3-二甲基氨基苯甲醛 | 619-22-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-二甲基氨基苯甲醛
• 中文别名: 间二甲氨基苯甲醛
• 英文名称: 3-(dimethylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde
• CAS: 619-22-7
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: WUJQTKBVPNTQLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.5-138 °C
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二甲基氨基苯甲醛 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-amino-4-[3-(dimethylamino)benzoyl]-5-ethyl-6-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Benzyl- and 4-Benzoyl-3-dimethylaminopyridin-2(1H)-ones, a New Family of Potent Anti-HIV Agents:  Optimization and in Vitro Evaluation against Clinically Important HIV Mutant Strains

  摘要：

  The 4-benzyl and 4-benzoyl-3-dimethylaminopyridinones 13 and 14 are representatives of a new class of highly potent non nucleoside type inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. To conduct SAR studies on these two lead compounds, 102 new analogues were prepared. Thirty-three compounds displayed nanomolar range activity in vitro against wild-type HIV-1, and among these, 18 were active against the 103N, Y181C, and Y188L mutant strains with IC50 values inferior to 1 muM. Evaluation of this group of analogues against an additional eight single [100I, 101E, 106A, 138K, 179E, 190A, 190S, 227C] and four double HIV mutant strains [100I + 103N, 101E + 103N, 103N + 181C, and 227L + 106A], which are often present in HIV infected patients, permitted the selection of eight compounds, 17x, 18b, 18c, 18f, 18g, 27, 30, and 42, which are globally more active than the lead molecules 13/14, emivirine and the currently used NNRTI, nevirapine. Further comparison of the 3'-CN-substituted benzoylpyridinone compound 18c, and the corresponding 3'-acrylonitrile-substituted analogue 30, to efavirenz, the reference molecule in anti-HIV therapy today, revealed that the pyridinone analogues displayed a superior inhibition profile in the in vitro cellular assay system. These results form a solid basis for continued optimization of the pyridinone series.

  DOI：

  10.1021/jm0407658
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-N,N-diethylbenzamide 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以91%的产率得到3-二甲基氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂的实用原位生成。还原叔胺为醛和加氢锆

  摘要：

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol403183a

文献信息

• Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles
  作者：John Augustine、Rajendra Atta、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1055/s-0029-1218388

  日期：2009.12

  Propylphosphonic anhydride has been demonstrated to be an efficient reagent for the transformation of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes to respective nitriles in excellent yields. This procedure offers simple and one-pot access to nitriles and highlights the synthetic utility of T3P® as a versatile reagent in organic chemistry.

  三丙基膦酐已被证明是一种高效的试剂，可将芳香族、杂芳香族和脂肪族醛分别转化为相应的腈，产率极佳。这一过程提供了简单且一步制备腈的方法，并强调了T3P®作为一种多功能试剂在有机化学中的合成应用价值。
• Diastereodivergent [3 + 2] Annulation of Aromatic Aldimines with Alkenes via C–H Activation by Half-Sandwich Rare-Earth Catalysts
  作者：Xuefeng Cong、Gu Zhan、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c01171

  日期：2020.3.25

  multiple stereocenters from the same set of starting materials. We report herein the first diastereodivergent [3+2] annulation of aromatic aldimines with alkenes via C-H activation by half-sandwich rare-earth catalysts. This protocol provides an efficient and general route for the selective synthesis of both trans and cis diastereoisomers of multi-substituted 1-aminoindanes from the same set of aldimines

  立体发散催化非常重要，因为它可以从同一组起始材料中有效地获得具有多个立体中心的给定产品的所有可能的立体异构体。我们在此报告了第一个非对映发散的 [3+2] 芳族醛亚胺与烯烃的环化，通过半夹心稀土催化剂的 CH 活化。该方案为从同一组醛亚胺和烯烃中选择性合成多取代 1-氨基茚满的反式和顺式非对映异构体提供了一种有效的通用途径，具有 100% 的原子效率、出色的非对映选择性、广泛的底物范围和良好的功能组兼容性。非对映发散是通过微调半夹心稀土金属配合物的空间或配体/金属组合来实现的。
• Reduction of <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylcarboxamides to Aldehydes by Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Guo Hao Chan、Derek Yiren Ong、Zhihao Yen、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/hlca.201800049

  日期：2018.5

  established using sodium hydride (NaH) in the presence of sodium iodide (NaI) under mild reaction conditions. The present protocol with the NaH‐NaI composite allows for reduction of not only aromatic and heteroaromatic but also aliphatic N,N‐dimethylamides with wide substituent compatibility. Retention of α‐chirality in the reduction of α‐enantioriched amides was accomplished. Use of sodium deuteride (NaD)

  在温和的反应条件下，在碘化钠（NaI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了一种新的简洁的协议，用于将N，N-二甲基酰胺选择性还原为醛。具有NaH-NaI复合材料的本协议不仅可以还原具有广泛取代基相容性的芳族和杂芳族化合物，而且还可以还原脂肪族N，N-二甲基酰胺。在减少α-对映体酰胺的过程中，保留了α-手性。氘化钠（NaD）的使用为制备氘掺入率高的氘代醛提供了一种新的经济实惠的替代方法。NaH-NaI复合材料具有独特的化学选择性，可减少N，N-二甲基酰胺比酮。
• Structurally Simple Benzylidene-Type Photolabile Diol Protecting Groups
  作者：Xiong Ding、Dattatray A. Devalankar、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02777

  日期：2016.10.21

  Two structurally simple photolabile protecting groups for releasing 1,2- and 1,3-diols have been developed. The diols can be protected in high yields and released from their corresponding acetals with high chemical efficiency.

  已经开发了两种结构简单的对光不稳定的用于释放1,2-和1,3-二醇的保护基。可以以高收率保护二醇，并以高化学效率将其从其相应的缩醛中释放出来。
• Synthesis of Chiral Pyridylphenols for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Pei-Shan Wu、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100474

  日期：2012.6

  Chiral 8‐substituted 2‐(8,10,10‐trimethyl‐6‐aza‐tricyclo[7.1.1.02,7]undeca‐2(7),3,5‐trien‐5‐yl)‐phenols were prepared from a high enantiopurity (>97% ee) of (1R)‐(+)‐α‐pinene, and assessed in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes, giving the (S)‐alcohols with enantiomeric excess ranging from 33% to 89%. Interestingly, in all cases, except for those of ortho‐chlorobenzaldehyde

  制备了手性8取代的2-（8,10,10-三甲基-6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ] undeca -2（7），3,5-三烯-5-基）酚（1 R）-（+）-α-pine烯的高对映体纯度（> 97％ee），并通过将二乙基锌对映体选择性添加到取代的苯甲醛中进行评估，得到的（S）-对映体过量度为33％至89％。有趣的是，在所有情况下，除邻氯苯甲醛，邻甲氧基和对甲氧基苯甲醛外，ee均> 71％。Hammett取代常数与二乙基锌添加到邻或对位的对映体过量的关系图预取代的苯甲醛呈线性关系。

表征谱图