(E)-N,N-dimethyl-3-styrylaniline | 17580-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-3-styrylaniline
• 英文别名: benzenamine, N,N-dimethyl-3-[2-phenylethenyl]-；N,N-dimethyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]aniline
• CAS: 17580-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: YNIVVKZYJJVGMB-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-3-styrylaniline 以 乙腈 为溶剂， 生成 cis-3-dimethylaminostilbene
  参考文献：
  名称：

  A push–pull 4a,4b-dihydrophenanthrene

  摘要：

  在无氧条件下辐照(Z)-3-氰基-3â²-氨基二苯乙烯，会产生一种推拉取代的二氢菲，其吸收光谱与溶剂的关系非常明显，证明这种二氢菲具有很强的醌类特性。

  DOI：

  10.1039/b104510p
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-dimethylaminostilbene 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-N,N-dimethyl-3-styrylaniline
  参考文献：
  名称：

  A push–pull 4a,4b-dihydrophenanthrene

  摘要：

  在无氧条件下辐照(Z)-3-氰基-3â²-氨基二苯乙烯，会产生一种推拉取代的二氢菲，其吸收光谱与溶剂的关系非常明显，证明这种二氢菲具有很强的醌类特性。

  DOI：

  10.1039/b104510p

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mizoroki–Heck Reaction of Nitroarenes and Styrene Derivatives
  作者：Toshimasa Okita、Kitty K. Asahara、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00983

  日期：2020.4.17

  We have developed a Mizoroki–Heck reaction of nitroarenes with alkenes under palladium catalysis. The use of a Pd/BrettPhos catalyst promoted the alkenylation, whereas other catalysts led to a decrease in the product yield. In addition to nitroarenes, nitroheteroarenes were also applicable to the present reaction. The combination of a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) with the denitrative alkenylation

  我们已经开发了钯催化下硝基芳烃与烯烃的Mizoroki-Heck反应。Pd / BrettPhos催化剂的使用促进了烯基化，而其他催化剂导致产物收率下降。除硝基芳烃外，硝基杂芳烃也适用于本反应。亲核芳族取代（S的组合Ñ AR）与denitrative烯基化产生在单罐操作的多官能化的芳烃。
• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。
• Direct Conversion of Alcohols into Alkenes by Dehydrogenative Coupling with Hydrazine/Hydrazone Catalyzed by Manganese
  作者：Uttam Kumar Das、Subrata Chakraborty、Yael Diskin-Posner、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201807881

  日期：2018.10.8

  We have developed unprecedented methods for the direct transformation of primary alcohols to alkenes in the presence of hydrazine, and for the synthesis of mixed alkenes by the reaction of alcohols with hydrazones. The reactions are catalyzed by a manganese pincer complex and proceed in absence of added base or hydrogen acceptors, liberating dihydrogen, dinitrogen, and water as the only byproducts

  我们已经开发出前所未有的方法，用于在肼存在下将伯醇直接转化为烯烃，以及通过醇与的反应合成混合烯烃的方法。该反应由锰钳配合物催化，并且在不添加碱或氢受体的情况下进行，释放出二氢，二氮和水作为唯一的副产物。基于所提出的中间体的制备和对照实验，所提出的机理表明该转化是通过through中间体的金属-配体协同NH活化而发生的。
• Formation and Behavior of Fluorescent Lewis Acid−Base Exciplexes and Triplexes between 3-Aminostilbenes and Aliphatic Amines
  作者：Frederick D. Lewis、Rajdeep S. Kalgutkar、Todd L. Kurth

  DOI：10.1021/jp036723x

  日期：2004.2.1

  The excited singlet states of trans-3-aminostilbene and its N-methyl derivatives are strongly fluorescent in cyclohexane solution and have large singlet state dipole moments. Addition of low concen...

  反式-3-氨基二苯乙烯及其N-甲基衍生物的激发单重态在环己烷溶液中具有强荧光，并且具有大的单重态偶极矩。添加低浓度...
• Controlled Selectivity through Reversible Inhibition of the Catalyst: Stereodivergent Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Jie Luo、Yaoyu Liang、Michael Montag、Yael Diskin-Posner、Liat Avram、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.2c04233

  日期：2022.7.27

  Catalytic semihydrogenation of internal alkynes using H2 is an attractive atom-economical route to various alkenes, and its stereocontrol has received widespread attention, both in homogeneous and heterogeneous catalyses. Herein, a novel strategy is introduced, whereby a poisoning catalytic thiol is employed as a reversible inhibitor of a ruthenium catalyst, resulting in a controllable H2-based semihydrogenation

  使用H 2催化内炔烃半加氢是一种对各种烯烃具有吸引力的原子经济途径，其立体控制在均相和多相催化中都受到了广泛的关注。在此，引入了一种新策略，利用中毒催化硫醇作为钌催化剂的可逆抑制剂，导致内部炔烃的可控H 2半氢化。使用单一均相吖啶基钌钳形催化剂，在非常温和的条件下高效、高选择性地获得了 ( E )-和 ( Z )-烯烃。机理研究表明，( Z )-烯烃是生成( E )-烯烃的反应中间体，并且催化量的二齿硫醇的添加通过形成稳定的硫醇钌络合物来阻碍Z / E异构化步骤，同时仍然允许主要的氢化反应进行。因此，催化硫醇的存在或不存在控制了该炔烃半氢化的立体选择性，提供( E )-异构体作为最终产物或在( Z )-中间体处停止反应。所开发的系统也应用于末端烯烃的可控异构化，展示了如何通过简单的辅助添加剂对催化剂的可逆抑制来实现具有可切换选择性的金属催化。