2-bromo-5-(dimethylamino)-benzaldehyde | 828916-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-(dimethylamino)-benzaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-5-(dimethylamino)benzaldehyde
• CAS: 828916-47-8
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: GWQSBLOOKPOMIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(dimethylamino)-benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(N,N-dimethylamino)-2-bromobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  经由与Weinreb酰胺帕海姆型环化的4-异色满酮类的高效合成

  摘要：

  4-异色满酮类经由帕海姆型环化的Weinreb合成酰胺作为内部电子基团，吨正丁基锂作为被描述的锂试剂。该反应是有效的，并且可以在一分钟内完成。这个新的协议的应用范围进行了研究和所需产物可以以良好地获得优异的产率。此外，该方法的合成潜力还通过天然产物（±）-XJP的合成得到了进一步证明，该合成是通过六个步骤获得的，总收率高达54％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.028
• 作为产物：
  描述：

  5-(N,N-dimethylamino)-2-bromobenzyl alcohol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-bromo-5-(dimethylamino)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卤素螯合的Hoveyda-Grubbs型复分解催化剂的新家族

  摘要：

  配位，而不是插入：具有螯合卤原子的新钌亚苄基很容易制备，并表现出出色的稳定性和作为复分解催化剂的活性（见图）。结构活性研究表明，钌-卤素相互作用的强度可以在很宽的范围内进行调节，从而建立了一系列潜在的活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201202817

文献信息

• Synthesis of new pentacyclic chromophores through a highly regio- and diastereoselective cascade process
  作者：Zein el abidine Chamas、Olivier Dietz、Emmanuel Aubert、Yves Fort、Victor Mamane

  DOI：10.1039/c0ob00390e

  日期：——

  compounds incorporating a central 1,2-dihydropyridine core is obtained through a pseudo three-component reaction. Four new bonds and two stereocenters with trans relationship are produced during the cascade process under palladium catalysis.

  一个新的五环化合物家族 1,2-二氢吡啶通过假三组分反应获得核。在钯催化的级联过程中产生了四个新的键和两个具有反式关系的立体中心。
• Highly Fluorescent, π-Extended Indenopyrido[2,1-<i>a</i>]isoindolone Derivatives Prepared by a Palladium-Catalysed Cascade Reaction
  作者：Zein el abidine Chamas、Enrico Marchi、Alberto Modelli、Yves Fort、Paola Ceroni、Victor Mamane

  DOI：10.1002/ejoc.201201575

  日期：2013.4

  A new family of heterocyclic pentacyclic compounds have been prepared by a cascade reaction involving 2,5-dihalopyridines and (2-formylphenyl)boronic acids. Most of the compounds exhibit high quantum yields of fluorescence in dichloromethane. In some cases, small changes in the substitution pattern caused fluorescence quenching. To rationalize this effect, a detailed photophysical study combined with

  已通过涉及 2,5-二卤代吡啶和 (2-甲酰基苯基) 硼酸的级联反应制备了一类新的杂环五环化合物。大多数化合物在二氯甲烷中表现出高的荧光量子产率。在某些情况下，取代模式的微小变化会导致荧光猝灭。为了使这种效应合理化，对四种代表性衍生物进行了详细的光物理研究，并结合了电化学和计算研究。似乎荧光猝灭是由热激活的非辐射失活过程引起的，该过程可以在刚性基质（例如 77 K 的乙醇或 PMMA 聚合物）中阻止。
• Comparison of boron-assisted oxime and hydrazone formations leads to the discovery of a fluorogenic variant
  作者：Cedric J. Stress、Pascal J. Schmidt、Dennis. G. Gillingham

  DOI：10.1039/c6ob00168h

  日期：——

  We use kinetic data, photophysical properties, and mechanistic analyses to compare recently developed high-rate constant oxime and hydrazone formations. We show that when Schiff base formation between aldehydes and arylhydrazines is carried out with an appropriately positioned boron atom, then aromatic B–N heterocycles form irreversibly. These consist of an extended aromatic structure amenable to the

  我们使用动力学数据，光物理性质和机理分析来比较最近开发的高速率恒定肟和的形成。我们显示，当醛和芳基肼之间的席夫碱形成是通过适当定位的硼原子进行的时，则芳香族B–N杂环不可逆地形成。这些由适合特定特性（例如反应速率和荧光）的扩展的芳族结构组成。该反应在中性水性缓冲液中效果最好，并且可以设计成具有荧光性的特性，这些特性在生物缀合中特别有趣。
• Fluorescence Enhancement of Unconstrained GFP Chromophore Analogues Based on the Push–Pull Substituent Effect
  作者：Meng-Shiue Tsai、Chun-Lin Ou、Chi-Jui Tsai、Yen-Chin Huang、Yuan-Chung Cheng、Shih-Sheng Sun、Jye-Shane Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01260

  日期：2017.8.4

  Unlike the high fluorescence quantum yield of the naturally occurring green fluorescence protein (GFP, Φf ∼ 0.8), the GFP chromophore, a benzylidenedimethylimidazolinone (BDI) dye, is nearly nonfluorescent (Φf < 0.001) in common solutions at room temperature. While many efforts have been devoted into the BDI chromophore engineering for fluorescence recovery, limited success has been achieved for structurally

  不同于天然存在的绿色荧光蛋白的荧光量子收率高（GFP，Φ ˚F〜0.8）时，GFP生色团，benzylidenedimethylimidazolinone（BDI）染料，几乎是无荧光（Φ ˚F在室温下的通用解决方案<0.001）。尽管已为BDI发色团工程技术投入了大量精力进行荧光回收，但对于结构不受限制的GFP发色团类似物（uGFPc），取得了有限的成功。本文中，我们报告了uGFPc的合理设计，其正己烷中的荧光量子效率达到前所未有的高0.60。这是通过结合邻-CN和间-二甲基氨基取代基的电子效应来实现的，该电子效应在很大程度上抑制了Z →E光异构化（τ扭转）反应，是uGFPc的主要非辐射衰变通道。结构设计基于以下假设：间氨基取代的BDI系统的τ扭转会导致两性离子扭曲的中间态（1 p *），并且在邻位通过吸电子的CN取代基使1 p *态不稳定。或对位会减慢τ扭转。观察到的CN位置效果符合设计
• A simple multi-responsive system based on aldehyde functionalized amino-boranes
  作者：Yong-gang Shi、Jun-wei Wang、Haijun Li、Guo-fei Hu、Xue Li、Soren K. Mellerup、Nan Wang、Tai Peng、Suning Wang

  DOI：10.1039/c7sc03617e

  日期：——

  amino-triarylborane donor–acceptor system (BO-1) was found to display distinct responses toward multiple external stimuli including solvent, temperature and pressure, with emission colours changing from blue to red. The operating mechanism most likely involves reversible switching between closed and open structures based on an intramolecular B ← O bond. Imbedded donor–acceptor charge transfer transitions

  发现一个简单的醛官能化氨基-三芳基硼烷供体-受体系统 ( BO-1 ) 对多种外部刺激（包括溶剂、温度和压力）表现出不同的反应，发射颜色从蓝色变为红色。操作机制很可能涉及基于分子内 B ← O 键的封闭结构和开放结构之间的可逆转换。嵌入的供体-受体电荷转移跃迁在这种新硼系统对外部刺激的多色荧光响应中发挥了关键作用。展示了基于BO-1对溶剂，特别是水的“开启”响应，在固体基材上的多色和可擦除荧光图像。