3-吲哚乙醛酸 | 1477-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-吲哚乙醛酸
• 中文别名: 吲哚-3-乙醛酸
• 英文名称: 3-indolylglyoxylic acid
• 英文别名: 3-indoleglyoxylic acid；indole-3-glyoxylic acid；2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 1477-49-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD00005625
• 分子量: 189.17
• InChiKey: DWLVFWDCSFTDOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C (dec.) (lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，也未发现有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-Indoleglyoxylic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
alpha-oxo-Indole-3-acetic acid
NSC 71954
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: alpha-oxo-Indole-3-acetic acid
别名
NSC 71954
: C10H7NO3
分子式
: 189.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Indol-3-ylglyoxylic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1477-49-2
No.) 216-029-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 217 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.912
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚乙醛酸 在 sodium hydroxide 、 氢气 、 苯甲醚 、 苯胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-乙酰-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on the biosynthesis of violacein. Part II. Biosynthesis of violacein: Origins of hydrogen, nitrogen and oxygen atoms in the 2-pyrrolidone nucleus.

  摘要：

  走红素的吡咯烷酮环中氢、氮和氧原子的生物合成来源通过对其同位素富集代谢物的1H、13C NMR和质谱分析建立。对[2-2H]和[3-2H2]色氨酸的喂养实验表明，吡咯烷酮环中的氢是来源于色氨酸的3位亚甲基氢。使用[3R-2H]和[3S-2H]色氨酸的喂养实验确定了前手性氢的立体化学命运为保留pro-S氢。对[α-15N]色氨酸的掺入实验表明，环中的氮原子来源于色氨酸的α-氨基组。18O2气体的掺入实验验证了走红素的所有氧原子均来自于分子氧。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.2733
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-吲哚羧酸乙酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-吲哚乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  基于DMF夺氢和α-酮酸电脱羧的自由基交叉偶联反应

  摘要：

  首次揭示了在温和的电化学条件下 DMF 裂解成二甲基氨基甲酰基。同时，α-酮酸发生电化学脱羧反应产生酰基自由基。这两个缺电子酰基的自由基交叉偶联反应以高选择性进行。这一发现为DMF的裂解提供了一种新的电化学途径，为其在有机合成中的应用提供了一种更温和、更安全的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01461

文献信息

• Primary Amines by Transfer Hydrogenative Reductive Amination of Ketones by Using Cyclometalated Ir^IIICatalysts
  作者：Dinesh Talwar、Noemí Poyatos Salguero、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303541

  日期：2014.1.3

  Cyclometalated iridium complexes are found to be versatile catalysts for the direct reductive amination (DRA) of carbonyls to give primary amines under transfer‐hydrogenation conditions with ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. These complexes are easy to synthesise and their ligands can be easily tuned. The activity and chemoselectivity of the catalyst towards primary amines

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。
• Highly Chemo- and Regioselective Vinylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Vinylsulfonium Salts
  作者：Mingwei Zhou、Xuefei Tan、Yimin Hu、Hong C. Shen、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00682

  日期：2018.8.3

  An efficient chemo- and regioselective N-vinylation of N-heteroarenes has been developed using vinylsulfonium salts. The reaction proceeded under mild and transition-metal-free conditions and consistently provided moderate to high yields of vinylation products with 100% E-stereoselectivity. This reaction is also highly chemoselective, and compatible with a variety of functional groups, such as -NHR

  已经使用乙烯基ulf盐开发了N-杂芳烃的有效的化学和区域选择性N-乙烯基化。该反应在温和且无过渡金属的条件下进行，并始终以100％的E-立体选择性提供中等至高收率的乙烯基化产物。该反应也是高度化学选择性的，并且与多种官能团相容，例如-NHR，-NH 2，-OH，-COOH，酯等。
• Design and synthesis of a library of tertiary amides: Evaluation as mimetics of the melanocortins’ active core
  作者：Felikss Mutulis、Jana Kreicberga、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Larisa Borisova-Jan、Aleh Yahorau、Ruta Muceniece、Sandra Azena、Santa Veiksina、Ramona Petrovska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.003

  日期：2007.9.1

  acceptable results. According to this approach an efficient formation of Schiff bases was achieved in the presence of TiCl(4). Substances were isolated by reversed phase chromatography; in some cases isomers were additionally separated by chiral chromatography on Chirobiotic T. When tested on human recombinant melanocortin receptors all the tertiary amides showed some binding affinities; for the highest affinity

  在固相上制备了201种叔酰胺。将二胺偶联到活化的羧化王聚合物上，并使所得的聚合物取代的苄氧羰基保护的二胺与原甲酸三甲酯中的醛或酮反应，得到树脂连接的席夫碱。然后将偶联的树脂通过在4％的乙酸/原甲酸三甲酯中的氰基硼氢化钠还原为仲胺，然后在PyBroP和二异丙基乙胺的存在下用羧酸酰化。在清除剂（主要是1，2-乙二硫醇）存在下，通过三氟乙酸从树脂上裂解叔酰胺。当制备吲哚衍生物时，与连接体片段发生平行烷基化，得到2-（4-羟基苄基）-吲哚的衍生物作为副产物。在上述方法未给出可接受的结果的情况下，标题化合物的溶液合成或液相/固相混合制备被证明是有利的。根据这种方法，在TiCl（4）存在的情况下实现了席夫碱的有效形成。物质经反相色谱分离。在某些情况下，还可以通过在Chirobiotic T上进行手性色谱分离来分离异构体。在人重组黑皮质素受体上进行测试时，所有叔酰胺都表现出一定的结合亲和力。对于具有最高
• K₂S₂O₈ activation by glucose at room temperature for the synthesis and functionalization of heterocycles in water
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1cc03777c

  日期：——

  sulfate radical anion, the utilization of this protocol in organic synthesis is rarely demonstrated. We reinvestigated selected K2S2O8-mediated known organic reactions that invariably require higher temperatures and an organic solvent. A diverse, mild functionalization and synthesis of heterocycles using the inexpensive oxidant K2S2O8 in water at room temperature is reported, demonstrating the sustainability

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。
• Metal-free benzoylation of imidazoheterocycles by oxidative decarboxylation of arylglyoxylic acids
  作者：Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Neha Meena、Dhananjay S. Nipate、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1039/d0ob01842b

  日期：——

  A simple and straightforward approach has been realized for the direct benzoylation of imidazoheterocycles by oxidative decarboxylation of arylglyoxylic acids in the presence of K2S2O8 as an oxidant. Various functional groups were tolerated on both imidazoheterocycles and arylglyoxylic acids and a wide range of C5-benzoyl-imidazoheterocycles were obtained in good to high yields (50–84%). Radical trapping

  在 K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过芳基乙醛酸的氧化脱羧，实现了一种简单直接的咪唑杂环直接苯甲酰化方法。咪唑杂环和芳基乙醛酸均耐受各种官能团，并且以良好至高产率（50-84%）获得了范围广泛的 C5-苯甲酰基-咪唑杂环。自由基捕获实验证实了自由基途径的参与。开发的协议适用于放大反应。

表征谱图