3-己烯 | 592-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-己烯
• 中文别名: 3-己烯(正反混合)；3-己烯(顺反异构体混合物)
• 英文名称: 3-hexene
• 英文别名: hex-3-ene
• CAS: 592-47-2；68526-52-3
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: ZQDPJFUHLCOCRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -113 °C
• 沸点：
  67 °C(lit.)
• 密度：
  0.677 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  10 °F
• 介电常数：
  2.0
• LogP：
  3.355 (est)
• 蒸汽压力：
  164.93 mmHg
• 保留指数：
  611;614;602

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S23,S29,S33,S62,S9
• 危险类别码：
  R65,R11
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己烯 在 C₄₆H₆₅N₇O₁₀ 、 双氧水 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4-环氧-己烷
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically enriched trans-diols from alkenes in one pot: a multicatalyst approach

  摘要：

  由非天然寡肽组成的多催化剂，具有明显不同的催化基团，在从简单的烯烃出发的多步一锅反应中创造了分子复杂性，最终生成具有高度对映体富集的反式二醇。

  DOI：

  10.1039/c2cc17435a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯 在 三乙醇胺 、 二氧化碳 、 四乙基碘化铵 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到3-己烯
  参考文献：
  名称：

  利用CO2和电合成选择性地进行共轭二烯的α，δ-加氢羧化

  摘要：

  迄今为止，大多数二烯羧化过程提供了α，δ-二羧化产物，二烯的选择性单羧化是一个重大挑战，过渡金属催化下报道的主要产物是由α-碳的羧化产生的。在本文中，我们报告了一种不依赖牺牲电极的新的电合成方法，该报告的方法允许空前直接访问δ位置二烯衍生的羧酸。另外，通过简单地改变反应条件，可以容易地获得α，δ-二羧酸或α，δ还原的烯烃。

  DOI：

  10.1039/d0sc03148h

文献信息

• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。
• Ambient Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Using a Nanostructured Ni‐Core–Shell Catalyst
  作者：Jie Gao、Rui Ma、Lu Feng、Yuefeng Liu、Ralf Jackstell、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202105492

  日期：2021.8.16

  selective hydrogenation and deuteration of a variety of alkenes is presented. Key to success for these reactions is the use of a specific nickel-graphitic shell-based core–shell-structured catalyst, which is conveniently prepared by impregnation and subsequent calcination of nickel nitrate on carbon at 450 °C under argon. Applying this nanostructured catalyst, both terminal and internal alkenes, which

  提出了各种烯烃的选择性氢化和氘化的通用方案。这些反应成功的关键是使用特定的镍-石墨壳基核壳结构催化剂，该催化剂可以通过浸渍碳上的硝酸镍并随后在氩气下于 450 °C 下煅烧来方便地制备。应用这种纳米结构催化剂，具有工业和商业重要性的末端烯烃和内部烯烃在环境条件下（室温，使用1巴氢气或1巴氘）进行选择性氢化和氘化，从而获得相应的烷烃和氘。标记烷烃的收率良好至极好。通过克级反应以及高效的催化剂回收实验证明了这种镍基加氢方案的合成效用和实用性。
• Synthesis, characterisation and catalytic activity of Pd(II) and Ni(II) complexes with new cyclic α-diphenylphosphino-ketoimines. Crystal structure of 2,6-diisopropyl-N-(2-diphenylphosphino-cyclopentylidene)aniline and of 2,6-diisopropyl-N-(2-diphenylphosphino-cyclohexylidene)aniline
  作者：Wilhelm Keim、Stefan Killat、Cosimo F Nobile、Gian Paolo Suranna、Ulli Englert、Ruimin Wang、Stefan Mecking、Dirk Lucas Schröder

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01903-4

  日期：2002.11

  phosphorus–nitrogen (P∧N) ligands with (cod)Pd(CH3)Cl leads to neutral complexes of the general formula (P∧N)Pd(CH3)Cl which have been reacted with AgSbF6 to yield cationic complexes of formula [(P∧N)Pd(CH3)(NCCH3)]SbF6. Reaction of these ligands with (1,2-dimethoxyethane)NiBr2 yields neutral nickel(II) complexes that have been characterised by IR and elemental analysis. Cationic Pd(II) complexes as well as MAO-activated

  通过使相应的亚胺去质子化并随后与氯二苯基膦反应，已经合成了新的环状α-二苯基膦基-酮亚胺。讨论了含有环戊叉基和环己叉基主链的两种化合物的晶体结构。这些二齿磷-氮（P的反应∧ N）与（COD）的Pd（CH配体3）氯通向通式的中性配合物（P ∧ N）的Pd（CH 3）氯，其已经与AgSbF反应6至产生式[（P∧N）Pd（CH 3）（NCCH 3）] SbF 6的阳离子配合物。这些配体与（1,2-二甲氧基乙烷）NiBr 2的反应生成中性镍（II）络合物，已通过IR和元素分析对其进行了表征。阳离子Pd（II）配合物以及MAO活化的中性镍（II）配合物已被用作乙烯低聚催化剂。阳离子钯（II）配合物表现出TOF的标记压力的依赖性，具有α烯烃馏分和舒尔茨-弗洛里α-根据已知的类似络合物的机理可以解释的-值。通过增加亚胺上取代基的空间体积，或通过使用具有环己叉基或环庚叉基骨架而不是环戊叉基的配体，可以观察
• Alkanethiolate-capped palladium nanoparticles for selective catalytic hydrogenation of dienes and trienes
  作者：Ting-An Chen、Young-Seok Shon

  DOI：10.1039/c7cy01880k

  日期：——

  (C8 PdNP) is investigated for selective hydrogenation of conjugated dienes into monoenes. The strong influence of thiolate ligands on the chemical and electronic properties of Pd surface is confirmed by the mechanistic studies and highly selective catalysis results. The studies also suggest two major routes for the conjugated diene hydrogenation, the 1,2-addition and 1,4-addition of hydrogen. The selectivity

  二烯和三烯的选择性加氢是制药和化学工业中的重要过程。我们的小组先前曾报道，使用S-烷基硫代硫酸钠配体的硫代硫酸盐方案可以生成具有较低密度的链烷硫醇配体的催化活性Pd纳米颗粒（PdNP）。这种均相可溶的PdNP催化剂具有许多优点，例如通过Pd浸出产生的污染极少，并且易于分离和回收。此外，PdNP的高活性使反应可以在温和的条件，室温和大气压下完成。在此，研究了用辛硫醇酯配体（C8 PdNP）封端的PdNP用于将共轭二烯选择性氢化为单烯。机理研究和高选择性催化结果证实了硫醇盐配体对Pd表面化学和电子性质的强烈影响。研究还提出了共轭二烯氢化的两个主要途径，氢的1,2-加成和1,4-加成。两种单氢化产物之间的选择性由底物的空间相互作用和产物的热力学稳定性控制。三烯的催化加氢还导致几乎从西门烯和月桂烯中定量形成单氢化产物，即分离出的二烯。两种单氢化产物之间的选择性由底物的空间相互作用和产物的热力学稳定
• Diruthenium tetracarbonyl sawhorse complexes bearing N-heterocylic carbene and phosphine ligands: Synthesis, structural characterization, and catalytic activity
  作者：Thomas N. Rohrabaugh、Joshua C. Doverspike、Steven J. Geib、Evan D. Sawyer、Mitchell R. Stibbard、Thomas J. Malosh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.11.006

  日期：2016.1

  P(o-CH3C6H4)3 (2), P(C6F5)3 (3), P(c-C6H11)3 (4), and P(C6H5)3 (5). The syntheses of 1–3 are reported herein; the syntheses of 4 and 5 have been previously reported. The crystal structures of 1–3 have been determined by single crystal X-ray diffraction. Factors influencing the structures of 1–5 are discussed and compared to DFT calculated geometries. An initial assay of the catalytic activities of

  已经制备了许多被N-杂环卡宾或各种膦配体取代的双核钌（I）锯齿马络合物，并通过FT-IR，NMR和元素分析对其进行了表征。的治疗的[Ru 2（μ-O 2 CCH 3）2（CO）4 ] ñ与2电子给体配体（L）得到二聚的衍生物的Ru 2（μ-O 2 CCH 3）2（CO）4大号2，其中L = IMes [1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚甲基]（1），P（o -CH 3 C 6H 4）3（2），P（C 6 F 5）3（3），P（c -C 6 H 11）3（4）和P（C 6 H 5）3（5）。的合成1 - 3，在本文报导; 以前已经报道过4和5的合成。1 – 3的晶体结构已经通过单晶X射线衍射确定。影响的结构因素1 - 5进行了讨论，并与DFT计算的几何形状。的催化活性的初始测定1 - 5，采用1-己烯的异构化，在已经执行。

表征谱图