3-戊烯-1-醇 | 39161-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-戊烯-1-醇
• 英文名称: pent-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-penten-1-ol；Cis-3-Penten-1-ol
• CAS: 39161-19-8
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: FSUXYWPILZJGCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53.2-53.7 °C
• 密度：
  0.8410 g/cm3
• LogP：
  1.080 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊烯-1-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium sulfite 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 (2E,5R,7R,8R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-7,8-di-O-isopropylidene-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-tributylstannylnon-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用Julia和易位反应合成20-脱氧溴他汀类药物的C17–C27片段以进行组装†

  摘要：

  描述了两种合成对应于20-脱氧bryostatins C17-C27片段的化合物的方法。第一种方法基于原位生成的钯（0）催化的锡烯酸酯的偶联使用甲醇三丁基锡与乙烯溴化物制得烯醇乙酸酯。使用Sharpless不对称二羟基化反应制备乙烯基溴化物，将相应的羟基引入到bryostatins中的C25和C26处。在引入炔基酯官能度的几个步骤之后，立体选择性地添加了三丁基锡铜酸酯，然后进行了三丁基锡-溴交换，得到了所需的乙烯基溴化物。钯（0）催化的偶联对于含硫醚取代基的烯醇酯非常有效，并得到保留了衍生自乙烯基溴化物的三取代双键的位置和几何形状的产物。将这些物质转化为与完全形成的C17-C27片段相对应的化合物，这些片段准备通过Julia反应组装苔藓抑素的16,17-双键。该化学方法还用于制备适合通过闭环易位掺入到bryostatin中的中间体，但是在这种情况下，偶联反应得到产物混合物，包括所需的βγ-

  DOI：

  10.1039/c7ob00076f
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。三十五。甲基取代的环丁基-、环丙基羰基-和烯丙基羰基胺的亚硝酸脱氨基重排的研究1a,b

  摘要：

  已确定在环丙基甲基甲胺、(2-甲基环丙基)-甲胺、2-甲基环丁胺、3-甲基环丁胺、巴豆基甲胺和烯丙基甲基甲胺的亚硝酸脱氨基中形成的醇混合物的组成。这些结果和相应醇在强酸性介质中异构化条件下的行为可以通过假设形成三种不等价的、不对称的、非经典的阳离子中间体来解释，类似于先前为其他小环衍生物的碳正离子反应提出的那些。 .

  DOI：

  10.1021/ja01478a028

文献信息

• New reactions of anticancer-platinum complexes and their intriguing behaviour under various experimental conditions
  作者：José Alemán、Virginia del Solar、Leticia Cubo、Adoración G. Quiroga、Carmen Navarro Ranninger

  DOI：10.1039/c0dt00506a

  日期：——

  The anticancer platinum complexes here described react with organic substrates (such as acids, alkenes, alkynes) and catalyze transformations that can occur in biomolecules which contain unsaturated functions. We have analyzed the role of the platinum complexes in the observed reactions and studied the progress of the detected transformations upon variation of the reaction conditions.

  这里描述的抗癌铂络合物能够与有机底物（如酸、烯烃、炔烃）发生反应，并催化含有不饱和官能团的生物分子中可能发生的转化。我们已经分析了铂络合物在这些观测到的反应中的作用，并研究了在反应条件变化时检测到的转化的进展。
• Cyclophosphamide metabolites and their related compounds. 2. Preparation of an active species of cyclophosphamide and related compounds
  作者：Akira Takamizawa、Saichi Matsumoto、Tsuyoshi Iwata、Yoshihiro Tochino、Ken Katagiri、Kenji Yamaguchi、Osamu Shiratori

  DOI：10.1021/jm00238a011

  日期：1975.4

  A synthetic study was made on the active metabolite of cyclophosphamide. Ozonolysis of O-(3 butenyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate, prepared by reaction of POC13 with 3-buten-1-ol followed by treatment with N,N-bis(2-chloroethyl)amine (nor mustard) and NH3, afforded 2-[bis(2-chloroethyl)amino]-4-hydroperoxytetrahydro-2H-1, 3,2-oxazaphosphorine 2-oxide (4-hydroperoxycyclophosphamide). Deoxygenation

  对环磷酰胺的活性代谢产物进行了综合研究。O-（3丁烯基）-N，N-双（2-氯乙基）磷酸二氨基酯的臭氧分解，是通过POC13与3-丁烯-1-醇反应，然后用N，N-双（2-氯乙基）胺处理（也用芥子油）和NH3洗脱，得到2- [双（2-氯乙基）氨基] -4-氢过氧四氢-2H-1，3,2-氧杂磷膦酸2-氧化物（4-氢过氧环磷酰胺）。用三苯基膦对4-氢过氧环磷酰胺进行脱氧，得到纯结晶态的4-羟基环磷酰胺。这些产品在体外和体内实验中均显示出高抑制细胞活性。该结果为以下假设提供了证实性证据：环磷酰胺的1,3,2-氧杂氮杂正膦环上的C4-羟基化对于其活化是必需的。
• A polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS)-bridged oxo-molybdenum Schiff base complex with enhanced heterogeneous catalytic activity in epoxidation
  作者：Yan Leng、Jian Liu、Chenjun Zhang、Pingping Jiang

  DOI：10.1039/c3cy01014g

  日期：——

  We have generated a new heterogeneous catalyst by bridging an oxo-molybdenum Schiff base on a polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) via covalent attachment. The resulting POSS-bridged oxo-molybdenum Schiff base complex catalyst was fully characterized by 1H NMR, XRD, FT-IR, SEM, TGA, and contact angle analysis, and its catalytic potential was studied for the epoxidation of alkenes using aqueous

  我们通过共价连接将多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）上的氧钼席夫碱桥接，从而产生了一种新的非均相催化剂。通过1 H NMR，XRD，FT-IR，SEM，TGA和接触角分析对得到的POSS桥联的氧钼席夫碱络合物催化剂进行了充分表征，并研究了其催化潜力用于叔丁基醚水溶液的环氧化丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。发现该催化剂比相应的均相类似物高效且显示出更高的催化反应性，并具有容易回收和再循环非均相催化剂的额外益处。POSS桥联的氧钼希夫碱复合物成功地重复使用了四次，而活性没有明显损失。揭示了独特的三维网络催化剂结构和催化剂中POSS单元的疏水性，是造成催化剂在环氧化反应中优异性能的原因。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Aryl Alkenes/Alkenols: A New Reaction Mode for the Synthesis of Electron-Rich Chromanes
  作者：Shuang Li、Fuzhuo Li、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00214

  日期：2015.3.6

  The Pd(II)-catalyzed intramolecular carbonylative cyclization reaction of aryl alkenes and aryl alkenols is reported for the synthesis of structurally diverse chromanes. PdCl2(CH3CN)2 was used as the catalyst and CuCl2 as the oxidant under the balloon pressure of CO. The reaction is conducted under mild conditions, and chromane-type esters and lactones can be generated in a highly regio- and stereoselective

  据报道，Pd（II）催化的芳基烯烃和芳基烯醇的分子内羰基化环化反应可合成结构多样的苯并二氢吡喃。在CO的球囊压力下，将PdCl 2（CH 3 CN）2用作催化剂，将CuCl 2用作氧化剂。反应在温和的条件下进行，并且可以在高区域和高纯度下生成苯并二氢吡喃型酯和内酯。立体选择性的方式。
• Catalytic Regio- and Enantioselective Oxytrifluoromethylthiolation of Aliphatic Internal Alkenes by Neighboring Group Assistance
  作者：Jia Xu、Yuanyuan Zhang、Tian Qin、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02672

  日期：2018.10.19

  Chiral selenide-catalyzed oxytrifluoromethylthiolation of aliphatic internal alkenes by a formally intermolecular strategy is disclosed, affording CF3S 1,3-amino alcohol and 1,3-diol derivatives with high regio-, enantio-, and diastereoselectivities. The reactions are promoted by a neighboring imide or ester group on substrates via a six-membered ring transition state. This assistance strategy is also

  公开了通过形式上的分子间策略手性硒化物催化的脂肪族内烯烃的氧三氟甲基硫醇化，提供了具有高区域，对映体和非对映选择性的CF 3 S 1,3-氨基醇和1,3-二醇衍生物。底物上相邻的酰亚胺或酯基团通过六元环过渡态促进了反应。该辅助策略也成功地应用于内部烯烃的区域和非对映选择性的氧卤官能化以及炔烃的转化。

表征谱图