3-氟肉桂酸 | 458-46-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氟肉桂酸
• 中文别名: 3-氟苯丙烯酸；反-3-氟苯丙烯酸；间氟肉桂酸
• 英文名称: 3-fluorocinnamic acid
• 英文别名: 3-(3-fluorophenyl)acrylic acid；m-Fluor-zimtsaeure；3-(3-fluorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 458-46-8
• 化学式: C₉H₇FO₂
• mdl: MFCD00004383
• 分子量: 166.152
• InChiKey: RTSIUKMGSDOSTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-47 °C(lit.)
• 沸点：
  125 °C10.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.892
• 闪点：
  230 °F
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R41,R37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风干燥处，避免与氧化物接触。

SDS

3-氟肉桂酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Fluorocinnamic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氟肉桂酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 458-46-8
分子式： C9H7FO2
3-氟肉桂酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
3-氟肉桂酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
166°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-氟肉桂酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3-氟肉桂酸是一种有机合成中间体、化学试剂，广泛应用于有机合成、精细化学品的开发及药物研发。此外，它还是一种优异的液晶显示器感光剂，能够显著提高显示屏的亮度和清晰度。

制备方法如下：将31克间氟苯甲醛与3.3克吡啶加入四口烧瓶中，搅拌并加热至90℃，分5批加入丙二酸（共31.25克），直至完全溶解。随后升温至110℃，搅拌回流90分钟。冷却后，在烧瓶中加入75毫升10％盐酸，并降至常温。抽滤，用70℃以上的热水洗涤固体，直到水洗液呈中性且无色。最后，将固体干燥，得到白色片状晶体，收率为79.5％。

化学性质：3-氟肉桂酸为白色结晶，熔点为165-167℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟肉桂酸 生成 3-氟苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Kartashov,V.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 484 - 487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氟苯基)丙烯酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-氟肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环丙基甲基胺衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种2‑苯基环丙基甲基胺衍生物及其制备方法和用途。本发明的2‑苯基环丙基甲基胺衍生物具有如下式I所示的结构，其具有对多巴胺受体和/或5‑羟色胺受体的亲和活性，可以用于治疗精神类疾病。

  公开号：

  CN113277974B

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective B(3,4)–H Acyloxylation of <i>o</i>-Carboranes
  作者：Yatong Fu、Yu Li、Donghong Luo、Yibo Lu、Jiajun Huang、Ziyi Yang、Jian Lu、Yuan-Ye Jiang、Ju-You Lu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02758

  日期：2022.1.17

  We disclose herein an efficient regioselective B(3,4)–H activation via a ligand strategy, affording B(3)-monoacyloxylated and B(3,4)-diacyloxylated o-carboranes. The identification of amino acid and phosphoric acid ligands is crucial for the success of B(3)-mono- and B(3,4)-diacyloxylation, respectively. This ligand approach is compatible with a broad range of carboxylic acids. The functionalization

  我们在此公开了一种通过配体策略有效的区域选择性 B(3,4)-H 活化，提供 B(3)-单酰氧基化和 B(3,4)-二酰氧基化邻碳硼烷。氨基酸和磷酸配体的鉴定对于 B(3)-单-和 B(3,4)-二酰氧基化的成功至关重要。这种配体方法与广泛的羧酸相容。证明了复杂药物分子的功能化。其他酰氧基来源，包括苯甲酸钠、苯甲酸酐和碘苯二乙酸酯，也是可以耐受的。
• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones Directly from Cinnamic Acids and Sodium Sulfinates via Decarboxylative Sulfono Functionalization
  作者：Peng Qian、Meixiang Bi、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00661

  日期：2016.6.3

  A variety of (E)-vinyl sulfones were constructed directly from cinnamic acids and sodium sulfinates with high regioselectivity at room temperature by virtue of an electrocatalytic oxidation. A radical intermediate was detected, and the corresponding mechanism was investigated.

  借助于电催化氧化，在室温下由肉桂酸和亚磺酸钠直接以高区域选择性直接构建了多种（E）-乙烯基砜。检测到自由基中间体，并研究了相应的机理。
• Bioactivity and structure-activity relationship of cinnamic acid esters and their derivatives as potential antifungal agents for plant protection
  作者：Kun Zhou、Dongdong Chen、Bin Li、Bingyu Zhang、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1371/journal.pone.0176189

  日期：——

  mali. Compounds C1 and C2 showed the higher activity with average EC50 values of 17.4 and 18.5 μg/mL and great potential for development of new plant antifungal agents. The structure-activity relationship analysis showed that both the substitution pattern of the phenyl ring and the alkyl group in the alcohol moiety significantly influences the activity. There exists complexly comprehensive effect between

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌
• Dual-targeting Rutaecarpine-NO donor hybrids as novel anti-hypertensive agents by promoting release of CGRP
  作者：Jinjin Ma、Lan Chen、Jinbao Fan、Wei Cao、Guangyao Zeng、Yajing Wang、Yuanjian Li、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.037

  日期：2019.4

  to react with H2S in vivo to form HNO, thereby activating HNO-TRPA1-CGRP pathway. Inspired by combination therapy, 11 rutaecarpine-furoxan hybrids were designed, synthesized and evaluated. The results demonstrated that most hybrids exerted comparable or improved vasodilator activities. Among which, 13a is the most potent both ex vivo (EC50 = 13.1 nM) and in vivo. Mechanistic studies revealed that the

  CGRP被认为是最有效的血管扩张药，在高血压的发生和发展中起着重要的作用。TRPV1和TRPA1在促进CGRP的合成和释放，从而调节心血管张力方面至关重要。Rutaecarpine通过刺激CGRP合成和通过激活TRPV1释放而表现出有效的血管舒张和高血压作用。并且已经显示NO在体内与H 2 S反应形成HNO，从而激活HNO-TRPA1-CGRP途径。受联合疗法的启发，设计，合成和评估了11种芸香果树素-呋喃聚糖杂种。结果表明，大多数杂种发挥相当或改善的血管扩张活性。其中13a是离体细胞（EC）最有效的50  = 13.1 nM）和体内。机理研究表明，杂种的血管舒张作用和抗高血压作用可能涉及通过TRPV1和TRPA1的双重激活促进CGRP释放。这项工作表明，双靶杂种可能是发现和开发新型抗高血压药物的有效且有前途的方法。
• Generalized Chemoselective Transfer Hydrogenation/Hydrodeuteration
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Leyao Zhao、Chao Pi、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000759

  日期：2020.10.6

  A generalized, simple and efficient transfer hydrogenation of unsaturated bonds has been developed using HBPin and various proton reagents as hydrogen sources. The substrates, including alkenes, alkynes, aromatic heterocycles, aldehydes, ketones, imines, azo, nitro, epoxy and nitrile compounds, are all applied to this catalytic system. Various groups, which cannot survive under the Pd/C/H2 combination

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。