3-氟联苯-5-乙酸 | 75852-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟联苯-5-乙酸
• 英文名称: 5-fluoro-3-biphenylylacetic acid
• 英文别名: 3-Biphenylacetic acid, 5-fluoro-；2-(3-fluoro-5-phenylphenyl)acetic acid
• CAS: 75852-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: JGBOWITUOMPRBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-amino-3-biphenylylacetate hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氟联苯-5-乙酸
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。2.具有抗炎和止痛活性的4′，5-二取代的3-联苯基乙酸及其衍生物的合成。

  摘要：

  制备了一系列5'，5-二取代的3-联苯基乙酸（5a-n）和几种α-甲基衍生物（5o-v）作为新开发的非甾体类抗炎药5'-氯-5-甲氧基-的类似物3-联苯基乙酸[1（DKA-9），R = 4-ClPh; R'= Me]，并使用角叉菜胶大鼠爪水肿和AcOH扭体试验评估抗炎和止痛活性。其中，5-氟-3-联苯基乙酸（5m）具有最高的抗炎活性，而2-（3-联苯基苯基）丙酸（5o）具有最高的止痛活性。但是，在这些测定中，它们的效力不及1（R = 4-C1Ph; R'= Me）。

  DOI：

  10.1021/jm00133a010

文献信息

• TAMURA YASUMITSU; YOSHIMOTO YOSHIHIKO; KUNIMOTO KATSUTOSHI; TADA SHIN-ICH+, J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 1, 43-47
  作者：TAMURA YASUMITSU、 YOSHIMOTO YOSHIHIKO、 KUNIMOTO KATSUTOSHI、 TADA SHIN-ICH+

  DOI：——

  日期：——
• Nonsteroidal antiinflammatroy agents. 2. Synthesis of 4',5-disubstituted 3-diphenylylacetic acids and their derivatives with antiinflammatory and analgesic activities
  作者：Yasumitsu Tamura、Yoshihiko Yoshimoto、Katsutoshi Kunimoto、Shinichi Tada、Shingo Matsumura、Masao Murayama、Yoshihisa Shibata、Hiroshi Enomoto

  DOI：10.1021/jm00133a010

  日期：1981.1

  3-biphenylylacetic acids (5a-n) and several alpha-methyl derivatives (5o-v) were prepared as analogues of a newly developed nonsteroidal antiinflammatory agent, 5'-chloro-5-methoxy-3-biphenylylacetic acid [1 (DKA-9), R = 4-C1Ph; R' = Me], and evaluated for antiinflammatory and analgesic activities using both carrageenan rat paw edema and AcOH writhing assays. Among them, 5-fluoro-3-biphenylylacetic acid (5m) showed

  制备了一系列5'，5-二取代的3-联苯基乙酸（5a-n）和几种α-甲基衍生物（5o-v）作为新开发的非甾体类抗炎药5'-氯-5-甲氧基-的类似物3-联苯基乙酸[1（DKA-9），R = 4-ClPh; R'= Me]，并使用角叉菜胶大鼠爪水肿和AcOH扭体试验评估抗炎和止痛活性。其中，5-氟-3-联苯基乙酸（5m）具有最高的抗炎活性，而2-（3-联苯基苯基）丙酸（5o）具有最高的止痛活性。但是，在这些测定中，它们的效力不及1（R = 4-C1Ph; R'= Me）。