3-氧丁酸 | 541-50-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧丁酸
• 中文别名: 3-側氧丁酸；乙醯乙酸
• 英文名称: 2-acetoacetic acid
• 英文别名: acetoacetic acid；2-ketobutyric acid；acetoacetate；3-oxobutanoic acid
• CAS: 541-50-4
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37°
• 沸点：
  131.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1717 (rough estimate)
• LogP：
  -0.467 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  1000000 mg/L (at 20 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险类别码：
  R36/37
• 危险品运输编号：
  UN 1759
• 海关编码：
  2918300090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  密封阴凉处保存。

制备方法与用途

化学性质
无色油状液体或结晶，具有强酸性且不稳定。加热至100℃会强烈分解为丙酮和二氧化碳。能与水和醇混溶，熔点在36-37℃之间。

用途
主要用于有机合成。

生产方法
由乙酰乙酸乙酯水解而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧丁酸 生成 (R)-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Snapper; Gruenbaum, Biochemische Zeitschrift, 1927, vol. 181, p. 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸 生成 3-氧丁酸
  参考文献：
  名称：

  Snapper; Gruenbaum, Biochemische Zeitschrift, 1927, vol. 181, p. 410

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-methyl-2-methylthiobenzothiazolium methylsulfate 在 乙醇 、 3-氧丁酸 、 三乙胺 作用下， 生成 benzothiazol-2-ylacetone N-methyl enaminone
  参考文献：
  名称：

  Process of preparing omega ketones usable as intermediate products for the manufacture of polymethine dyes

  摘要：

  公开号：

  US02468577A1

文献信息

• Quaternary Ammonium Salt-Promoted Multi-Component Reaction in Water: Access to 3-Alkyl-2, 3-Dihydro-1H-Isoindolin-1-One Derivatives
  作者：Fu-Zhong Han、Bo-Bo Su、Li-Na Jia、Peng-Wei Wang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600944

  日期：2017.1.4

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• Leaving group effects in thiolester alkaline hydrolysis. Part 1. A keten-mediated (E1 cB) pathway for basic hydrolysis of S-acetoacetylcoenzyme A and analogues
  作者：Kenneth T. Douglas、Norbert F. Yaggi

  DOI：10.1039/p29800001037

  日期：——

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  在水性介质中，已经研究了一系列离去基团取代的乙酰硫基乙酸酯（CH 3 COCH 2 COSR）的碱性水解。N-乙酰基-S-乙酰乙酰半胱胺的水解遵循动力学电离曲线，其弯曲度对应于该酯的p K（通过分光光度法和静电滴定法测定）。高pH下的速率常数显示出与βL.G呈布朗斯台德关系。–1.13，其中βL.G. 是速率常数对数与p K a的对数图的斜率离去基团的共轭酸的量。这以及速率比较，活化参数和动力学溶剂同位素效应的其他证据表明，E 1 cB水解机理涉及通过烯酮过渡态使酯烯醇盐离子发生单分子塌陷。S-乙酰乙酰辅酶A也通过该机理在碱中水解。通过这种非分子过程，可以直接比较ArS和ArO离开组的驱逐速率。对于p K L.G.的离去组 如图10所示，氧阴离子离去CA。比硫醇盐阴离子快1或2个数量级；对于p K L.G. 6.0，氧气比硫的优势是103 –10 4折。在直接的结构比较中，PhS的离去速度是PhO的32倍。空间释放的在贡献ë
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  作者：Xianghao Liang、Haiyan Xu、Hanlin Li、Lizhuang Chen、Hongfei Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201901732

  日期：2020.1.16

  An efficient method for the 1,6‐conjugate addition of para‐quinone methides with readily available nucleophiles was developed. This protocol provides straightforward access to a class of diaryl and triarylmethane derivatives with good to excellent yields in the presence of (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O. Moreover, this bismuth complex can be recycled for several times.

  已开发出一种有效的方法，可将1,6-共轭对苯二甲酰甲基与易得的亲核试剂加在一起。在（C 4 H 12 N 2）2 [BiCl 6 ] Cl · H 2 O存在下，该方案可以直接获得具有良好产率或优异产率的二芳基和三芳基甲烷衍生物。此外，该铋络合物可回收用于几次。
• Direct synthesis of γ-pyrones by electrophilic condensation of β-ketoesters
  作者：Catarina A. B. Rodrigues、Antonio Misale、Florian Schiel、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c6ob01884j

  日期：——

  Triflic anhydride is a versatile electrophile that is able to activate poor nucleophiles. Herein, we show that readily available β-keto esters are activated by Tf2O furnishing γ-pyrones. Mechanistic studies suggest that this transformation proceeds via a double triflation, formation of an oxocarbenium intermediate and dealkylation promoted by a crucial nitrile additive.

  三氟甲磺酸酐是一种通用的亲电试剂，能够活化较差的亲核试剂。在本文中，我们表明，容易获得的β-酮酸酯通过提供γ-吡喃酮的Tf 2 O活化。机理研究表明，这种转变是通过双重三氟甲磺酸酯化，氧羰基中间体的形成以及关键的腈类添加剂促进的脱烷基而进行的。
• Anchimeric‐Assisted Spontaneous Hydrolysis of Cyanohydrins Under Ambient Conditions: Implications for Cyanide‐Initiated Selective Transformations
  作者：Jayasudhan Reddy Yerabolu、Charles L Liotta、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/chem.201701497

  日期：2017.6.27

  spontaneous hydrolysis is affected by an intramolecular proton transfer and an intramolecular 5-exo-dig attack, but with a twist. In the case of β-keto acids, the hydrolysis is mediated by the neighboring carboxylic acid group only at pH values less than 7, whereas in the case of γ-keto-alcohols the hydrolysis is mediated by the neighboring hydroxyl group only at pH values greater than 7. The results, in combination

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