3-氨基-1,3-二苯基-丙-1-醇 | 25756-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-氨基-1,3-二苯基-丙-1-醇
• 英文名称: erythro-3-amino-1,3-diphenylpropanol
• 英文别名: threo-3-amino-1,3-diphenylpropanol；3-amino-1,3-diphenyl-1-propanol；3-amino-1,3-diphenylpropan-1-ol；γ-oxy-α.γ-diphenyl-propylamine；γ-Amino-α.γ-diphenyl-propylalkohol；γ-Oxy-α.γ-diphenyl-propylamin
• CAS: 25756-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: HQFWJAGMDNUMAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  395.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1,3-二苯基-丙-1-醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 甲基锂 、 sodium ethanolate 、 sodium 、 亚硝酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 戊醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (顺式)-1,1'-(1,2-环丙烷二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  Powell, Burwell F.; Reichenthal, Jules; Overberger, C. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 219 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-phthalimido)-1,3-diphenylpropanone 在 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 生成 3-氨基-1,3-二苯基-丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Powell, Burwell F.; Reichenthal, Jules; Overberger, C. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 219 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Radical Acyl-Azidation of Alkenes with Aldehydes: Synthesis of Unsymmetrical β-Azido Ketones
  作者：Liang Ge、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03688

  日期：2019.1.4

  An iron-catalyzed acyl-azidation of alkenes under mild reaction conditions has been developed. Aromatic aldehydes or aliphatic aldehydes can be used as the acyl radical precursors; TMSN3 is used as the azido source; TBHP is the initiator. The synthesized unsymmetrical β-azido ketones can be easily transformed into valuable functionalized compounds, such as γ-aminol, γ-azido alcohol, β-azido oxime,

  已经开发出在温和的反应条件下烯烃的铁催化的酰基叠氮化。芳族醛或脂族醛可用作酰基自由基前体；优选地，芳族醛或脂族醛可用作酰基前体。TMSN 3被用作叠氮源。TBHP是发起者。合成的不对称β-叠氮基酮可轻松转化为有价值的功能化化合物，例如γ-氨基，γ-叠氮基醇，β-叠氮基肟，β-叠氮基酯和三唑。
• Generation of chromioenamines by reduction of O-acetyloximes with chromium(ii) and their application
  作者：Kazuhiko Takai、Noriko Katsura、Yuji Kunisada

  DOI：10.1039/b105357b

  日期：——

  Chromioenamines can be generated by treatment of O-acetyloximes with chromium(II) via two steps of one-electron reduction and successive isomerization, and the species react with aldehydes to give gamma-amino alcohols after reduction with LiAlH4.

  铬烯胺可以通过一电子还原和连续异构化两个步骤，用铬（II）处理O-乙酰肟而生成，并且该物质与醛反应生成LiAlH4还原后生成γ-氨基醇。
• Stereoselective Preparation of Acyclic<i>syn</i>-β-Amino Alcohols from β-Hydroxy Ketones via the Corresponding<i>O</i>-Benzyl Oximes
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Shigeru Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.525

  日期：1986.2

  β-hydroxy ketone O-benzyl oximes with lithium aluminum hydride in the presence of sodium or potassium methoxide afforded the corresponding syn-β-amino alcohols in highly stereoselective manner. A lythraceae alkaloid, lasubine II, was synthesized stereoselectively by applying this method.

  在甲醇钠或甲醇钾存在下用氢化铝锂还原 β-羟基酮 O-苄基肟，以高度立体选择性的方式提供相应的顺-β-氨基醇。应用该方法立体选择性地合成了lythraceae生物碱，lasubine II。
• Stereochemistry. XLI. Reduction of .beta.-iodo azides. Stereospecific synthesis of aziridines
  作者：Alfred Hassner、Gary J. Matthews、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/ja01046a019

  日期：1969.8
• Efficient and Regioselective Synthesis of 5-Hydroxy-2-isoxazolines: Versatile Synthons for Isoxazoles, β-Lactams, and γ-Amino Alcohols
  作者：Shibing Tang、Jinmei He、Yongquan Sun、Liuer He、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo1000065

  日期：2010.3.19

  An efficient and highly regioselective protocol was developed for the preparation of 5-hydroxy-2-isoxazolines, which have been proved to be versatile synthons for isoxazles, beta-hydroxy oximes, and gamma-amino alcohols. beta-Lactams, commonly embedded in the skeletons of bioactive natural products, were also synthesized in two steps from beta-hydroxy oximes, providing a new strategy for the synthesis of this kind of compounds.