(顺式)-1,1'-(1,2-环丙烷二基)二苯 | 1138-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (顺式)-1,1'-(1,2-环丙烷二基)二苯
• 英文名称: cis-1,2-diphenylcyclopropane
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-diphenylcyclopropane；1,2-diphenylcyclopropane；[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 1138-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: ZSIYTDQNAOYUNE-GASCZTMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0200 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (顺式)-1,1'-(1,2-环丙烷二基)二苯 在 N,N,N',N'-tetramethyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a;2',1'-c][1,4]diazepine-2,12-diamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 1,3-二苯丙烷
  参考文献：
  名称：

  光活化的中性有机电子给体分子将电子转移到苯上

  摘要：

  强大的还原反应：仅由碳，氢和氮元素组成的简单有机电子给体，通过光活化后的电子转移将基态苯环还原为自由基阴离子（DMF =二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200084
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-phthalimido)-1,3-diphenylpropanone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 甲基锂 、 sodium ethanolate 、 sodium 、 一水合肼 、 亚硝酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 戊醇 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (顺式)-1,1'-(1,2-环丙烷二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  Powell, Burwell F.; Reichenthal, Jules; Overberger, C. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 219 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Zinc-Catalyzed Simmons–Smith Reaction: Access to Various 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes
  作者：Éric Lévesque、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol500267w

  日期：2014.3.7

  The Simmons–Smith reaction of zinc carbenoids with alkenes is a powerful method to access cyclopropanes containing various substitution patterns. This work exploits the high reactivity of aryldiazomethanes toward zinc halides to generate aryl-substituted carbenoids catalytically. These carbenoids are able to cyclopropanate various alkenes diastereoselectively, including unfunctionalized substrates

  锌类胡萝卜素与烯烃的西蒙斯-史密斯反应是一种有效的方法，可用于获得含有各种取代模式的环丙烷。这项工作利用了芳基重氮甲烷对卤化锌的高反应活性，从而催化生成芳基取代的类胡萝卜素。这些类胡萝卜素能够非对映选择性地环化各种烯烃，包括未官能化的底物，如苯乙烯。可以修饰锌催化剂以容许使用游离的烯丙基醇。
• Mild Ring‐Opening 1,3‐Hydroborations of Non‐Activated Cyclopropanes
  作者：Di Wang、Xiao‐Song Xue、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201811036

  日期：2018.12.17

  The Brown hydroboration reaction, first reported in 1957, is the addition of B−H across an olefin in an anti‐Markovnikov fashion. Here, we solved a long‐standing problem on mild 1,3‐hydroborations of non‐activated cyclopropanes. A three‐component system including cyclopropanes, boron halides, and hydrosilanes has been developed for borylative ring‐opening of cyclopropanes following the anti‐Markovnikov

  布朗硼氢化反应最早于1957年报道，是以反马尔科夫尼科夫的方式在烯烃上加成B-H。在这里，我们解决了长期存在的非活化环丙烷轻度1,3-硼氢化反应问题。已经开发了一种三环体系，包括环丙烷，卤化硼和氢硅烷，用于在温和的反应条件下按照反马尔可夫尼科夫规则对环丙烷进行硼烷基化开环。密度泛函理论（M06-2X）计算表明，优选途径涉及阳离子硼中间体，该中间体通过从硅烷中转移氢化物而被淬灭。
• Oxidation of Aryl- and Diarylcyclopropanes in a Pentasil Zeolite: Ring Opening with Deprotonation or Net Hydrogen Migration
  作者：Torsten Herbertz、Prasad Sreeramachandra Lakkaraju、Florian Blume、Matthias Blume、Heinz Dieter Roth

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<467::aid-ejoc467>3.0.co;2-b

  日期：2000.2

  3-diphenylallyl radical (2•) and its 2-D1 isotopomer, respectively. This conversion requires oxidation, ring opening, and deprotonation, in an unspecified sequence. The allyl radical 2• is also formed upon incorporation of trans-1,3-diphenylpropene (3). A comparison with the solution photochemistry, in the presence or absence of added base, shows the conversion of 1 into 2• to be a zeolite-specific reaction

  将反式 1,2-二苯基环丙烷 (1) 及其 3,3-D2-同位素掺入具有氧化还原活性的五元硅沸石 (Na-ZSM-5) 的通道，导致形成 exo,exo-1,3 -二苯基烯丙基 (2•) 及其 2-D1 同位素分别为。这种转化需要以未指定的顺序进行氧化、开环和去质子化。结合反式-1,3-二苯基丙烯(3) 也形成烯丙基2•。与溶液光化学的比较，在添加或不添加碱的情况下，显示 1 到 2• 的转化是沸石特异性反应。将芳基环丙烷 9 (R = H, OCH3) 并入 ZSM-5 生成反式丙烯基苯自由基阳离子 10•+ (R = H, OCH3)；9 (R = OCH3) 的 2,2-D2 同位素产生三种不同的 10•+ (R = OCH3) 同位素。
• Di-π-methane photorearrangement of trans-1,3-diphenylpropene upon excitation to higher singlet states in polar solvents
  作者：M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos

  DOI：10.1039/b006267g

  日期：——

  A dramatic enhancement of the di-π-methane rearrangement is observed upon excitation of trans-1,3-diphenylpropene (1) to its higher singlet states in acetonitrile, which leads to trans-1,2-diphenylcyclopropane (3) as a major photoproduct.

  当反式-1,3-二苯基丙烯 (1) 在乙腈中激发到更高的单重态时，观察到二-π-甲烷重排的显着增强，这导致反式-1,2-二苯基环丙烷 (3) 成为主要的照片产品。
• Substituent Effects in the Solvolysis of<i>p</i>-(2-Substituted Cyclopropyl)-α-Methylbenzyl Chlorides
  作者：Yoshiaki Kusuyama、Takako Kubo、Masami Iyo、Tamami Kagosaku、Kenjiro Tokami

  DOI：10.1246/bcsj.64.2954

  日期：1991.10

  The solvolysis rates of p-(cis- or trans-2-substituted cyclopropyl)-α-methylbenzyl chlorides including electron-donating and electron-attracting substituents relative to a hydrogen substituent were measured in 80% aqueous acetone. The trans isomers were more reactive than the corresponding cis derivatives where cyclopropyl and phenyl groups could not get a most favorable “bisected” conformation for

  在 80% 丙酮水溶液中测量了对（顺式或反式-2-取代的环丙基）-α-甲基苄基氯的溶剂分解速率，包括相对于氢取代基的给电子和吸电子取代基。反式异构体比相应的顺式衍生物更具反应性，其中环丙基和苯基无法获得最有利的“二等分”构象，环丙基将电子释放到苯环。反式异构体在 45°C 下的相对速率通过 σm 值与 ρ 值为 -3.14 和相关系数为 0.97 的相关性最好，表明环丙烷环是一种较差的共振效应发射器。通过LSFE方程分析取代基效应。