甲酸橙花酯 | 2142-94-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲酸橙花酯
• 中文别名: (Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇甲酸酯；[(2Z)-3,7-二甲基辛基-2,6-二烯基]甲酸酯
• 英文名称: Neryl formate
• 英文别名: nerol formate；formic acid-(3,7-dimethyl-octa-2c,6-dienyl ester); neryl formate；Ameisensaeure-(3,7-dimethyl-octa-2c,6-dienylester); Nerylformiat；(Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl formate；[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] formate
• CAS: 2142-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: FQMZVFJYMPNUCT-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.67°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9769 (rough estimate)
• 溶解度：
  Almost insoluble in water, soluble in alcohol and oils
• LogP：
  3.71
• 物理描述：
  colourless to pale yellow liquid/sweet, herbaceous, green, rose odour
• 折光率：
  1.456-1.458
• 保留指数：
  1272;1266;1267;1265;1256;1272;1261;1264;1268;1271;1263;1267;1267;1259;1267

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915120000

制备方法与用途

毒性

两者急性口服LD₅₀值（大鼠）和急性皮肤接触LD₅₀值（兔）均超过5 g/kg（Moreno, 1975）。

使用限量

• FEMA(mg/kg)：软饮料 5.0；冷饮 23.0；糖果 17.0；焙烤制品 22.0。
• FDA(§172．515，2000)：适度为限。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
甲酸橙花酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量	-

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸橙花酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 一氧化碳 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 25.0h， 以51%的产率得到(E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Double and Single Carbonylation of Aryl Halides and Allylic Compounds

  摘要：

  在简要介绍了作者之前关于钯配合物催化的芳基卤化物双羰基化研究之后，描述了新发现的催化过程：(1) 将烯丙基甲酸酯和氯化物转化为 β,γ- 不饱和酸和 (2) 将烯丙基氯化物双羰基化转化为 β,γ- 不饱和 α-酮酰胺。基于对有机钯配合物性质的研究，提出了合理解释这些催化过程的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.433
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 、 甲乙酐 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到甲酸橙花酯
  参考文献：
  名称：

  Pheromone study on acarid mites. Part IX. Syntheses of alarm pheromone analogues of the mold mite, Tyrophagus putrescentiae, and their biological activities.

  摘要：

  针对霉菌螨（Tyrophagus putrescentiae），3, 7-二甲基-(Z)-2-辛烯酸甲酯（II）是除了天然信息素（奈尔酸甲酯 I）外，作为警报信息素最活跃的化合物，其活性与 I 相当（1-10ppm）。为了阐明诱导警报信息素活性的结构要求，制备了16个 I 的类似物，通过改造 II 的结构。为制备3-甲基和3-乙基-(Z)-2-烯酸甲酯，采用了乙氧基或甲氧基碳酰基甲烯三苯基膦与2-烷酮或3-烷酮的威蒂格反应。与2-烷酮的反应产生了约40%的(Z)-2-烯酸酯和约60%的(E)-2-烯酸酯，平均产率为60%。与3-烷酮的反应则得到了56%的(Z)-2-烯酸酯和44%的(E)-2-烯酸酯。在14种(Z)-2-烯酸甲酯化合物中展示了警报信息素活性。研究表明，分子中存在(Z)-烯丙基初级醇酸甲酯基团是诱导信息素活性的关键，且不需要非环状单萜碳骨架。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.1855

文献信息

• [EN] ENOL ETHER PROPERFUME<br/>[FR] PRO-PARFUM D'ÉNOLÉTHER
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019243501A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) as properfume compounds. In particular, the present invention relates to a method to release a compound being a ketone or aldehyde of formula (II), a formate ester of formula (III) and/or an alcohol of formula (IV) by exposing the compound of formula (I) to an environment wherein it is oxidized. Moreover, the present invention relates to a perfuming composition and a perfume consumer product comprising at least one compound of formula (I).

  本发明涉及化合物的结构式(I)作为香料化合物。具体而言，本发明涉及一种释放结构式(I)化合物的方法，其中该化合物是结构式(II)的酮或醛、结构式(III)的甲酸酯和/或结构式(IV)的醇，通过将结构式(I)的化合物暴露在氧化环境中。此外，本发明涉及一种香水组合物和一种香水消费产品，其中包括至少一种结构式(I)的化合物。
• [EN] ALKYL ENOL ETHER PROPERFUME<br/>[FR] PRO-PARFUM D'ALKYLÉNOLÉTHER
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020127708A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to compounds of formula (I) as properfume compounds. In particular, the present invention relates to a method to release a compound being a ketone of formula (II), a formate ester of formula (III) and/or an alcohol of formula (IV) by exposing the compound of formula (I) to an environment wherein it is oxidized. Moreover, the present invention relates to a perfuming composition and a perfumed consumer product comprising at least one compound of formula (I).

  本发明涉及化合物的公式（I），作为合适的香料化合物。具体而言，本发明涉及一种方法，通过将公式（I）的化合物暴露于氧化环境中，释放出公式（II）的酮类化合物、公式（III）的甲酸酯类化合物和/或公式（IV）的醇类化合物。此外，本发明涉及一种调香组合物和一种含有至少一种公式（I）化合物的香水消费产品。
• New neryl esters from <i>Helichrysum italicum</i> (Roth) G. Don (Asteraceae) essential oil
  作者：Marija S. Genčić、Jelena M. Aksić、Milena Z. Živković Stošić、Miljana R. Đorđević、Marko Z. Mladenović、Niko S. Radulović

  DOI：10.1080/14786419.2020.1839462

  日期：2022.4.18

  Abstract Helichrysum italicum (immortelle) is a dwarf aromatic shrub native to the Mediterranean region. The typical subspecies (italicum) produces an essential oil rich in neryl acetate and characteristic β-diketones, italidiones, highly valued in the perfume industry. As esters are an important group of aroma-active volatiles, herein the composition of the ester fraction of this immortelle chemotype

  摘要 Helichrysum italicum (immortelle) 是一种矮小的芳香灌木，原产于地中海地区。典型亚种（意大利) 生产出一种富含乙酸橙花酯和特征性 β-二酮（意大利二酮）的精油，在香水行业备受推崇。由于酯类是一类重要的芳香活性挥发物，本文详细研究了这种蜡菊化学型精油的酯馏分的组成。科西嘉蜡菊精油的色谱分离使人们能够发现许多可能引起嗅觉兴趣的橙花醇和/或当归酸酯，而这些酯通过对未分馏油的直接 GC-MS 分析是无法检测到的。橙花醇和中链支链脂肪酸的四种酯代表了新的天然产物，而其他几种酯在植物界的出现相当有限。
• LURE
  申请人：Skelton Amanda

  公开号：US20100310499A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to a lure for attracting, and in some circumstances, killing dust mites, especially house dust mites. The lure comprises neryl formate and/or limonene and is usually arranged in powder form to allow it to be shaken over an area containing the mites. What about liquid that dries.

  本发明涉及一种用于吸引、在某些情况下杀死尘螨（尤其是家居尘螨）的诱饵。该诱饵包括柠檬烯和/或柠檬酸芹酯，并且通常以粉末形式布置，以便在含有尘螨的区域上撒布。对于干燥的液体呢？
• INSECT DETECTION METHOD, GAS SENSOR FOR INSECT DETECTION, GAS SENSOR ARRAY FOR INSECT DETECTION, AND ELECTRIC MACHINE PRODUCT
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3605153A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  Provided are an insect detection method that includes detecting an intrinsic gas emitted by an insect using a gas sensor including a gas adsorption membrane, the gas sensor being selected from a resonant sensor, an electrical resistance sensor, and a field effect transistor sensor; a gas sensor for insect detection and a gas sensor array for insect detection, which are suitable to be used for this method; and an electric machine product having the gas sensor or gas sensor array mounted therein.

  本发明提供了一种昆虫探测方法，包括使用包括气体吸附膜的气体传感器探测昆虫释放的内在气体，该气体传感器选自谐振传感器、电阻传感器和场效应晶体管传感器；一种昆虫探测用气体传感器和一种昆虫探测用气体传感器阵列，适用于该方法；以及一种安装有气体传感器或气体传感器阵列的电机产品。