3-氨基-3-间甲苯丙酸 | 68208-17-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-间甲苯丙酸
• 中文别名: 间甲基-β-苯丙氨酸；间甲基-Β-苯丙氨酸；间甲基-b-苯丙氨酸；3-氨基-3-(3-甲基苯基)丙酸；(RS)-3-氨基-3-(3-甲基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-amino-3-(3-methylphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-amino-3-(3-methylphenyl)propanoic acid；3-(3-Methylphenyl)-3-aminopropionsaeure；(R,S)-3-amino-3-(3-methylphenyl)propionic acid；3-amino-3-m-tolyl-propionic acid；β-Amino-β-m-tolyl-propionsaeure；3-Amino-3-m-tolyl-propionsaeure；3-azaniumyl-3-(3-methylphenyl)propanoate
• CAS: 68208-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01871312
• 分子量: 179.219
• InChiKey: HMLYKNGYKKJNLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212°C
• 沸点：
  322.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

3-氨基-3-(间甲苯基)丙酸是一种以苯丙氨酸为衍生物的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-间甲苯丙酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二硫化碳 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(6-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rault, Sylvain; Dallemagne, Patrick; Robba, Max, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 6, p. 1079 - 1083

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基肉桂酸 在 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 3-氨基-3-间甲苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Posner; Schreiber, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1129,1133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Resolution of Aromatic β-Amino Acids Using a Combination of Phenylalanine Ammonia Lyase and Aminomutase Biocatalysts
  作者：Nicholas J. Weise、Syed T. Ahmed、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/adsc.201600894

  日期：2017.5.2

  linked to the first ever proposed biosynthesis of pyloricidin‐like secondary metabolites and was shown to display better β‐lyase activity in many cases. In spite of this, a method combining the higher conversion of EncP with a strict α‐lyase from Anabaena variabilis (AvPAL) was found to be more amenable, allowing kinetic resolution of five racemic substrates and a preparative‐scale reaction with >98% (R)

  已经证明了使用苯丙氨酸氨基变位酶和氨裂合酶（PAM和PAL）酶制备（R）-β-芳基丙氨酸的酶促策略。具有海马链霉菌（EncP）和芽孢杆菌（Bacillus sp。）选择性（S）选择性的候选PAM 。（PabH）通过使用充分研究的模板序列进行序列分析来鉴定。新发现的PabH可能与首次提出的幽门螺杆菌样二级代谢产物的生物合成有关，并在许多情况下显示出更好的β-裂合酶活性。尽管如此，ENCP的较高的转化率具有严格α -裂解酶合成的方法从多变鱼腥藻（AvPAL）被认为是更合适的，它允许五种外消旋底物的动力学拆分以及制备规模的对映体过量> 98％（R）的反应。这项工作代表了对现有生物催化策略的一种改进和对映体互补的方法，它允许简单的产品分离和模块化的伸缩组合，以及使用非手性醛作为原料的先前化学步骤。
• Iridium-catalysed C–H borylation of β-aryl-aminopropionic acids
  作者：Henry Robinson、Joe Stillibrand、Klemensas Simelis、Simon J. F. Macdonald、Andrew Nortcliffe

  DOI：10.1039/d0ob01495h

  日期：——

  β-aryl-aminopropionic acid boronates. The synthetic versatility of these new boronates is demonstrated through sequential one-pot functionalisation reactions to give diverse building blocks for medicinal chemistry. The C–H borylation is also effective for dipeptide substrates. We have exemplified this methodology in the synthesis of a pan αv integrin antagonist.

  铱催化的β-芳基-氨基丙酸衍生物的区域选择性C–H硼酸酯化可得到3,5-官能化的受保护的β-芳基-氨基丙酸硼酸酯。这些新的硼酸盐的合成多功能性通过顺序的一锅功能化反应得到证明，从而为药物化学提供了多种组成部分。C–H硼酸酯化对二肽底物也有效。我们已经在平底锅α的合成例证这种方法v整联蛋白拮抗剂。
• Site-Selective γ-C(sp³)−H and γ-C(sp²)−H Arylation of Free Amino Esters Promoted by a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Hua Lin、Chao Wang、Thomas D. Bannister、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1002/chem.201802465

  日期：2018.7.5

  The first selective PdII‐catalysed γ‐C(sp3)−H and γ‐C(sp2)−H arylation of free amino esters using a commercially available catalytic transient directing group. A variety of free amino esters, including α‐amino esters and β‐amino esters, amino monoesters and amino bis‐esters, are shown to react with a diverse range of simple aryl and heteroaryl iodide reagents.

  首次使用选择性Pd II催化的游离氨基酯的γ-C（sp 3）-H和γ-C（sp 2）-H芳基化反应，使用市售的催化瞬态导向基团。各种游离的氨基酯，包括α-氨基酯和β-氨基酯，氨基单酯和氨基双酯，都可以与多种简单的碘化芳基和杂芳基试剂反应。
• Phenylalanine Aminomutase-Catalyzed Addition of Ammonia to Substituted Cinnamic Acids: a Route to Enantiopure α- and β-Amino Acids
  作者：Wiktor Szymanski、Bian Wu、Barbara Weiner、Stefaan de Wildeman、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1021/jo901833y

  日期：2009.12.4

  approach is described for the synthesis of aromatic α- and β-amino acids that uses phenylalanine aminomutase to catalyze a highly enantioselective addition of ammonia to substituted cinnamic acids. The reaction has a broad scope and yields substituted α- and β-phenylalanines with excellent enantiomeric excess. The regioselectivity of the conversion is determined by substituents present at the aromatic ring

  描述了一种合成芳香族α-和β-氨基酸的方法，该方法使用苯丙氨酸氨基变位酶催化氨向取代肉桂酸的高度对映选择性加成。该反应具有广泛的范围，并产生具有优异对映体过量的取代的α-和β-苯丙氨酸。转化的区域选择性由芳环上存在的取代基决定。提出了一种酶活性位点的盒模型，该模型由取代基的疏水性对酶对各种底物的亲和力的影响得出。
• Efficient Tandem Biocatalytic Process for the Kinetic Resolution of Aromatic β-Amino Acids
  作者：Bian Wu、Wiktor Szymański、Stefaan de Wildeman、Gerrit J. Poelarends、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201000035

  日期：——

  We describe a simple and efficient enzymatic tandem reaction for the preparation of enantiomerically pure β‐phenylalanine and its analogues from the corresponding racemates. In this process, phenylalanine aminomutase (PAM) catalyzes the stereoselective isomerization of (R)‐β‐phenylalanines to (S)‐α‐phenylalanines, which are in situ transformed to cinnamic acids by phenylalanine ammonia lyase (PAL)

  我们描述了一种简单有效的酶促串联反应，用于从对映体中制备对映体纯的β-苯丙氨酸及其类似物。在此过程中，苯丙氨酸氨基变位酶（PAM）催化（R）-β-苯丙氨酸立体选择性异构化为（S）-α-苯丙氨酸，后者通过苯丙氨酸氨裂合酶（PAL）原位转化为肉桂酸。用具有增强的催化活性的突变的PAM完成制备规模的转化。