(2S,3aS,5R,6aR)-5-Cyano-5-[4-methoxy-3-(4-methylsulfanyl-butoxy)-phenyl]-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid | 439919-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3aS,5R,6aR)-5-Cyano-5-[4-methoxy-3-(4-methylsulfanyl-butoxy)-phenyl]-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid
• CAS: 439919-99-0
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄S
• 分子量: 403.543
• InChiKey: MHJLGRAWPQYTHF-KZHWAHBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  79.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,5R,6aR)-5-Cyano-5-[4-methoxy-3-(4-methylsulfanyl-butoxy)-phenyl]-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3aS,5R,6aR)-5-Cyano-5-[4-methoxy-3-(4-methylsulfanyl-butoxy)-phenyl]-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  具有治疗潜力的口服活性PDE4抑制剂。

  摘要：

  基于Ariflo的临床试验获得的有希望的结果，尝试使用Ariflo 1的结构进一步优化三种药效团（羧酸部分，腈部分和3-环戊氧基-4-甲氧基苯基部分）的空间排列还制备了比Ariflo 1的环己烷模板更具立体化学多样性的双环[3→3→0]辛烷模板。对脱氰类似物进行了生物学评估，并进一步优化了2a-b的环戊氧基部分。在测试的化合物中，发现2a，7a-b和12a具有口服活性，并且根据跨物种和同物种比较估计具有治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.02.010
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(3-Benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-3,4-bis-(2-oxo-ethyl)-cyclopentanecarbonitrile 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 (2S,3aS,5R,6aR)-5-Cyano-5-[4-methoxy-3-(4-methylsulfanyl-butoxy)-phenyl]-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有治疗潜力的口服活性PDE4抑制剂。

  摘要：

  基于Ariflo的临床试验获得的有希望的结果，尝试使用Ariflo 1的结构进一步优化三种药效团（羧酸部分，腈部分和3-环戊氧基-4-甲氧基苯基部分）的空间排列还制备了比Ariflo 1的环己烷模板更具立体化学多样性的双环[3→3→0]辛烷模板。对脱氰类似物进行了生物学评估，并进一步优化了2a-b的环戊氧基部分。在测试的化合物中，发现2a，7a-b和12a具有口服活性，并且根据跨物种和同物种比较估计具有治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.02.010