癸-4-烯 | 19689-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 癸-4-烯
• 英文名称: 4-decene
• 英文别名: 4-Decen；dec-4-ene
• CAS: 19689-18-0
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.269
• InChiKey: SOVOPSCRHKEUNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -56.93°C (estimate)
• 沸点：
  166.82°C (estimate)
• 密度：
  0.7404
• 保留指数：
  997;1005.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 、 癸-4-烯 在 palladium diacetate 、 1,2-二(2-甲基-2-丙基)-3-二氮杂环丙二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的格氏试剂以二叠氮酮为氧化剂的氧化Heck反应。

  摘要：

  一种新颖的Pd催化的Heck氧化用容易得到的格氏试剂反应使用二吨-butyldiaziridinone作为氧化剂已经研制成功。在温和的反应条件下，可以以46-91％的产率获得各种取代的烯烃，并具有较高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01762
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 WO_3-x 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3-decene 、 癸-4-烯
  参考文献：
  名称：

  使用高达 625 nm 的低能光子在 WO 3– x 上进行光催化控制的烯烃异构化

  摘要：

  WO 3– x (W-1) 用于在625 nm 光照射下实现无取代基的线性烯烃的可控光异构化。通过调节烯烃的碳链长度获得热力学和动力学异构体。末端烯烃转化为异构化产物，石油衍生物中存在的内烯烃混合物转化为有价值的纯烯烃产品。W-1 中的氧空位 (OVs) 改变了 W-1 的电子结构以提高其捕光能力，这说明了在高达 625 nm 的光照射下烯烃异构化的高活性。此外，W-1 表面上的 OVs 产生了不饱和的 W 5+与烯烃协调有效吸附和活化烯烃的位点。机理研究表明，在原位从协调的不饱和W的协调形成表面π络合物和π-烯丙基W¯¯中间体原产5+网站和烯烃确保W-1的高光催化活性和选择性烯烃的光催化异构化通过一激进的机制。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(21)63815-9

文献信息

• Organometallic Chemistry sans Organometallic Reagents: Modulated Electron‐Transfer Reactions of Subvalent Early Transition Metal Salts
  作者：John J. Eisch、Xian Shi、Joseph R. Alila、Sven Thiele

  DOI：10.1002/cber.19971300903

  日期：1997.9

  reductant, titanium dichloride, has been throughly examined, as well as the analogous ZrCl2 and HfCl2 reagents, all of which are readily obtainable by the alkylative reduction of the Group tetrachloride by butyllithium in THF. Noteworthy is that such interactions of MCl4 with butyllithium in hydrocarbon media lead, in contrast, to M(III) or M(IV) halide hydrides. Analogous alkylative reductions in THF

  低价，早期过渡金属试剂在有机化学中作为选择性还原剂的潜力已通过对McMurry反应及其众多变体中产生的不明确且不均一的亚价钛中间体的深入研究而得以预示。作为开发对有机底物具有调制和选择性活性的可溶，定义明确的过渡金属还原剂的长期研究工作的一部分，已彻底检查了可溶于THF的还原剂二氯化钛以及类似的ZrCl 2和HfCl 2试剂，通过在THF中用丁基锂对四氯化物进行烷基化还原，很容易获得所有这些试剂。值得注意的是，MCl 4的这种相互作用相反，在烃介质中用丁基锂制得的M（III）或M（IV）卤化物氢化物。应用于VCl 4，CrCl 3和MoCl 5的THF中类似的烷基化还原反应产生的还原剂与从Mcl 4获得的还原剂相似，但反应活性分级。已证明这种还原剂能够以与涉及两电子转移（TET）的氧化加成一致的方式偶联羰基衍生物，苄基卤化物，乙炔和某些烯烃。这种反应途径与观察到的由酮形成频哪醇的立体化学以及炔烃的还原性二聚化相一致。与CrCl
• Stereochemical observations on the Wittig reaction of oxido phosphonium ylides with aldehydes
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81959-0

  日期：1983.1

  The reaction of aldehydes with oxido ylides shows a dramatic dependence of alkene stereochemistry on the distance between oxygen and phosphorus atomsl; ylides with proximal 0 and P atoms favor production of alkenes. The high stereoselectivity with γ-oxido ylides is not mainly attributable to intramolecular proton-exchange in a Wittig intermediate.

  醛与氧化物的反应表明，烯烃立体化学对氧原子与磷原子之间的距离有显着的依赖性。具有近端0和P原子的芳基有利于烯烃的生产。γ-氧化酰基的高立体选择性主要不是归因于Wittig中间体中的分子内质子交换。
• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。
• Catalytic asymmetric carbon–carbon bond formation via allylic alkylations with organolithium compounds
  作者：Manuel Pérez、Martín Fañanás-Mastral、Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1009

  日期：2011.5

  been developed for asymmetric C–C bond formation to yield single enantiomers from several organometallic reagents. Remarkably, for extremely reactive organolithium compounds, which are among the most broadly used reagents in chemical synthesis, a general catalytic methodology for enantioselective C–C formation has proven elusive, until now. Here, we report a copper-based chiral catalytic system that

  碳-碳键的形成是自然界必需分子生物发生的基础。因此，它是化学科学的核心。手性催化剂已被开发用于不对称 C-C 键的形成，以从几种有机金属试剂产生单一对映异构体。值得注意的是，对于反应性极强的有机锂化合物，这是化学合成中使用最广泛的试剂之一，迄今为止，对映选择性 C-C 形成的通用催化方法已被证明是难以捉摸的。在这里，我们报告了一种基于铜的手性催化体系，该体系允许通过与烷基锂试剂的烯丙基烷基化形成碳-碳键，具有极高的对映选择性并能够耐受多个官能团。我们发现所用的溶剂和活性手性催化剂的结构都是使用烷基锂试剂成功实现不对称催化的最关键因素。手性催化剂的活性形式已通过光谱研究确定为二膦铜单烷基物质。
• Liquid phase alkylation of benzene with dec-1-ene catalyzed on supported 12-tungstophosphoric acid
  作者：J.G. Hernández-Cortez、L. Martinez、L. Soto、A. López、J. Navarrete、Ma. Manríquez、V.H. Lara、E. López-Salinas

  DOI：10.1016/j.cattod.2009.12.003

  日期：2010.3.30

  The liquid phase alkylation of benzene with dec-1-ene was catalyzed by 12-tungstophosphoric acid (WP) supported on different solids (ZrO2, SiO2, activated carbon and boehmite-Al2O3). Catalysts prepared with 20 wt.% of WP were thermally treated at 300 °C and then the acidity was estimated by FT-IR pyridine adsorption spectroscopy. Additionally, the catalysts were characterized by X-ray diffraction,

  苯与癸-1-烯的液相烷基化反应是通过负载在不同固体（ZrO 2，SiO 2，活性炭和勃姆石-Al 2 O 3）上的12钨磷酸（WP ）进行的。在300℃下对用20重量％的WP制备的催化剂进行热处理，然后通过FT-IR吡啶吸附光谱法估计酸度。另外，通过X射线衍射，热重分析和N 2吸附测量来表征催化剂。分析了负载型可湿性粉剂的热稳定性和催化剂的结构性能变化。在所有催化剂中，SiO 2上的20WP 苯甲酸在80°C，癸-1-烯转化率为70％，烷基苯选择性接近40％时，具有最高的酸度，被发现是苯与癸-1-烯烷基化反应中活性最高的催化剂。