癸-5-炔-1,10-二醇 | 92937-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 癸-5-炔-1,10-二醇
• 英文名称: dec-5-yne-1,10-diol
• 英文别名: 5-Decyne-1,10-diol
• CAS: 92937-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PVFYVDAGDQIUJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸-5-炔-1,10-二醇 在 Lidlar catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5(Z)-decene-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Protein Kinase Cα by Dequalinium Analogues:  Dependence on Linker Length and Geometry

  摘要：

  Analogues of a bipartite compound, dequalinium (DECA) (quinolinium, 1,1'-(1,10-decanediyl)bis(4-amino-2-methyl diiodide)), were tested for inhibition of protein kinase C alpha (PKC alpha). In vitro assays of monomeric and dimeric analogues support a model in which DECA inhibits PKC alpha by an obligatory two-point contact, a unique mechanism among PKC inhibitors. The presence of unsaturation in the center of the C-10-alkyl linker produced geometric isomers with different inhibitory potencies: cis IC50 = 52 +/- 12 mu M and trans IC50 = 12 +/- 3 mu M, where the trans isomer was equipotent to that of the saturated C-10-DECA. DECA analogues with longer, saturated linkers (C-12, C-14, or C-16) exhibited enhanced inhibitory potencies which reached a plateau with the C-14-linker (IC50 = 2.6 +/- 0.2 mu M) Metastatic melanoma cells treated with 250 nM C-12-, C-14-, or C-16-DECA and irradiated with long-wave UV light (which causes irreversible inhibition of PKC alpha by DECA) confirmed the linker-dependent inhibition of intracellular PKC alpha activity.

  DOI：

  10.1021/jm990340z
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 癸-5-炔-1,10-二醇
  参考文献：
  名称：

  Manzamine C及其几何异构体的全合成

  摘要：

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91003-8

文献信息

• Synthesis of Aminoallenes via Selenium‐π‐Acid‐Catalyzed Cross‐Coupling of<i>N</i>‐Fluorinated Sulfonimides with Simple Alkynes
  作者：Katharina Rode、Poorva Ramadas Narasimhamurthy、Rene Rieger、Felix Krätzschmar、Alexander Breder

  DOI：10.1002/ejoc.202001673

  日期：2021.3.19

  A step‐ and redox‐economic route toward aminoallenes from simple alkynes and N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was established via selenium‐π‐acid catalysis. This unprecedented method significantly streamlines the assembly of heterosubstituted 1,3‐propadiene motifs and is characterized by a broad functional group tolerance.

  通过硒-π-酸催化，建立了从简单炔烃和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 制备氨基丙二烯的分步氧化还原经济路线。这种前所未有的方法显着简化了杂取代 1,3-丙二烯基序的组装，并具有广泛的官能团耐受性。
• Stoichiometric and Catalytic (η 5-Cyclopentadienyl)cobalt-Mediated Cycloisomerizations of Ene-Yne-Ene Type Allyl Propargyl Ethers
  作者：Chu-An Chang、Stefan Gürtzgen、Erik P. Johnson、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1055/s-0039-1690727

  日期：2020.2

  CO or CH2=CH2) mediate the cycloisomerizations of α,δ,ω-enynenes containing allylic ether linkages to 3-(oxacyclopentyl or cycloalkyl)furans via the intermediacy of isolable CpCo-η 4-dienes. A suggested mechanism comprises initial complexation of the triple bond and one of the double bonds, then oxidative coupling to a cobalt-2-cyclopentene, terminal double bond insertion to assemble a cobalta-4-cycloheptene

  配合物CpCoL 2（Cp = C 5 H 5； L = CO或CH 2 = CH 2）介导含有烯丙基醚键的α，δ，ω-烯炔的环异构化反应，通过以下反应介导到3-（氧杂环戊基或环烷基）呋喃可分离CpCo- η 4个-dienes。建议的机理包括三键和双键之一的初始络合，然后氧化偶联至钴2-环戊烯，末端双键插入以组装钴-4-环庚烯，β-氢化物消除，以及还原消除为配料一个CpCo- η 4-二烯。在可能的情况下，级联反应通过钴介导的氢化物转移和芳族呋喃环的解离而继续进行。氘标记实验的结果支持了这一假设。该反应显示出可变的立体选择性与用于偏好反式-产物（或被捕时，其顺式-Me CpCo- η 4 -二烯前体），但是在箱子完全区域选择性，其中两个取代基炔由存在电子分化或没有嵌入的氧气。区域选择性也可通过空间辨别或阻断两种可能的β-氢化物消除途径之一来实现。当通过这种区域控制避免了呋喃形成时，该序列以稳定的CpCo-
• Discovery of Novel <scp>Long‐Chain</scp> Alkenyl Diacid Derivatives as <scp>ACLY</scp> Inhibitors
  作者：Gao‐Lei Song、Lei Cao、Mei Zhang、Yu‐Rou Yang、Jie Ma、Zhi‐Fu Xie、Jing‐Ya Li、Fa‐Jun Nan

  DOI：10.1002/cjoc.202200362

  日期：2022.11.15

  the FDA as an additional therapeutic option in high-risk hypercholesterolemia patients unable to meet goals with standard therapy. In this work, we identified a series of novel long-chain alkenyl diacids as potent direct ACLY inhibitors, and comprehensive structure-activity relationship analysis showed that compound 18f was the most potent ACLY inhibitor with an IC50 value of 1.5 μmol/L. Subsequent

  ATP 柠檬酸裂解酶 (ACLY) 合成胞质乙酰辅酶 A (乙酰辅酶 A)，这是脂质合成的重要生物合成前体和蛋白质乙酰化所需的乙酰供体。ACLY 的异常表达和活性已在多种人类癌症中得到证实。ETC-1002 是一种间接 ACLY 抑制剂，最近被 FDA 批准作为标准治疗无法达到目标的高危高胆固醇血症患者的额外治疗选择。在这项工作中，我们确定了一系列新型长链烯基二酸作为有效的直接 ACLY 抑制剂，综合构效关系分析表明化合物 18f 是最有效的 ACLY 抑制剂，IC 50值为 1.5 μmol/L。随后 18f 的酯形成产生了一系列新的化合物，例如 25f，它们保持了 ACLY 抑制活性并改善了抗肿瘤细胞增殖作用。
• Stereospecific cobalt-mediated enediyne cyclization involving a tetrasubstituted double bond: one-step construction of the hydrophenanthrene nucleus incorporating two adjacent quaternary centers
  作者：Max Malacria、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00199a056

  日期：1984.12
• MALACRIA, M.;VOLLHARDT, K. P. C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 5010-5012
  作者：MALACRIA, M.、VOLLHARDT, K. P. C.

  DOI：——

  日期：——