7-hydroxy-3-(3-(3-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4H-chromen-4-one | 1146066-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(3-(3-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1146066-35-4
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₆
• 分子量: 337.288
• InChiKey: CZTKYAJLZFYHGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  545.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(3-(3-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4H-chromen-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到7-hydroxy-3-[3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural determination, and biological activity of new 7-hydroxy-3-pyrazolyl-4H-chromen- 4-ones and their o-\beta-D-glucosides

  摘要：

  本文描述了合成一些具有重要药用价值的 7-羟基-3-吡唑基色酮（3a-i）的便捷路线。 7- 羟基-3-甲酰基色酮（1）与各种取代的苯乙酮相互作用，并在无色溶剂中与水合肼进一步环化，然后与 2、3，4，6-四-O-乙酰基-\alpha-d-吡喃葡萄糖溴化物缩合，得到 2，3，4，6-四-O-乙酰基-\alpha-d-吡喃葡萄糖氧基-3-(3-芳基-1H-吡唑-5-基)-4H-苯并吡喃-4-酮 (4a-i)。 然后用无水乙酸锌在甲醇中进行脱乙酰化，得到 7-O-（beta-d-吡喃葡萄糖基氧基）-3-（3-芳基-1H-吡唑-5-基）-4H-苯并吡喃-4-酮（5a-i）。 对这些化合物的体外抗菌和抗氧化活性进行了评估。通过红外光谱、核磁共振、质谱、元素分析和化学分析，确定了这些新合成的邻氨基葡萄糖苷的结构。

  DOI：

  10.3906/kim-0902-11
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-羧醛 、 间硝基苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到7-hydroxy-3-(3-(3-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural determination, and biological activity of new 7-hydroxy-3-pyrazolyl-4H-chromen- 4-ones and their o-\beta-D-glucosides

  摘要：

  本文描述了合成一些具有重要药用价值的 7-羟基-3-吡唑基色酮（3a-i）的便捷路线。 7- 羟基-3-甲酰基色酮（1）与各种取代的苯乙酮相互作用，并在无色溶剂中与水合肼进一步环化，然后与 2、3，4，6-四-O-乙酰基-\alpha-d-吡喃葡萄糖溴化物缩合，得到 2，3，4，6-四-O-乙酰基-\alpha-d-吡喃葡萄糖氧基-3-(3-芳基-1H-吡唑-5-基)-4H-苯并吡喃-4-酮 (4a-i)。 然后用无水乙酸锌在甲醇中进行脱乙酰化，得到 7-O-（beta-d-吡喃葡萄糖基氧基）-3-（3-芳基-1H-吡唑-5-基）-4H-苯并吡喃-4-酮（5a-i）。 对这些化合物的体外抗菌和抗氧化活性进行了评估。通过红外光谱、核磁共振、质谱、元素分析和化学分析，确定了这些新合成的邻氨基葡萄糖苷的结构。

  DOI：

  10.3906/kim-0902-11

文献信息

• Hatzade; Taile; Gaidhane, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 11, p. 1548 - 1557
  作者：Hatzade、Taile、Gaidhane、Umare、Haldar、Ingle

  DOI：——

  日期：——
• Hatzade; Taile; Gaidhane, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 8, p. 1260 - 1270
  作者：Hatzade、Taile、Gaidhane、Haldar、Ingle

  DOI：——

  日期：——
• Computational evaluation and experimental verification of antibacterial and antioxidant activity of 7-hydroxy-3-pyrazolyl-4H-chromen-4-ones and their o-glucosides: identification of pharmacophore sites
  作者：Javed Sheikh、Kishor Hatzade、Ammar Bader、Usama Shaheen、Thomas Sander、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1007/s00044-013-0621-5

  日期：2014.1

  This paper reports the computational evaluation and experimental verification of 7-hydroxy-3-(1-phenyl-3-aryl-1H-pyrazol-5-yl)-4H-chromen-4-ones 3 and their o-beta-d-glucopyranosides 5 for their antimicrobial and antioxidant activity. The prepared compounds were tested against various Gram-positive and Gram-negative bacteria species. Some of the synthesized compounds have shown potential antimicrobial and antioxidant activity. This POM bioinformatic study could greatly help to pharmacomodulate the potential antibiotics and antioxidants.This paper describes the computational POM (Petra/Osiris/Molinspiration) evaluation and experimental verification of 7-o-beta-d-glucopyranosyloxy-3-(1-phenyl-3-aryl-1H-pyrazol-5-yl)-4H-chromen-4-ones and metabolites for their antimicrobial and antioxidant activity.