3-氯-4-(4-氯苯氧基)苯胺 | 24900-79-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-(4-氯苯氧基)苯胺
• 中文别名: 2,4'-二氯-4-氨基二苯醚；2,4`-二氯-4-氨基二苯醚；4氨基2,4'二氯苯基醚
• 英文名称: 3-chloro-4-(4-chlorophenoxy)aniline
• 英文别名: 3-chloro-4-(4-chlorophenoxy)-benzenamine
• CAS: 24900-79-6
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD00459649
• 分子量: 254.116
• InChiKey: OQOCWFFSZSSEDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-77 °C (lit.)
• 沸点：
  364.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、通风干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-(4-氯苯氧基)苯胺 在 sodium hydride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (Z)-N-[3-Chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-2-cyano-3-hydroxy-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of a series of diaryl-substituted .alpha.-cyano-.beta.-hydroxypropenamides, a new class of anthelmintic agents

  摘要：

  A series of alpha-cyano-beta-hydroxypropenamides was prepared and tested for anthelmintic activity. Alpha-cyano-beta-hydroxy hydroxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propenamide (1) showed good activity against the nematode Nematospirodes dubius in a mixed parasite infection in mice; several of the analogues were also effective against the cestode Hymenolepis nana. In sheep trials, 1 caused 100% reduction of the hematophagous nematode Haemonchus contortus after a single dose of 20 mg/kg but did not show satisfactory control of Trichostrongylus colubriformis or Ostertagia circumcincta. Against the liver fluke Fasciola hepatica, 1 suppressed egg production but only temporarily, suggesting that the adult flukes were not eliminated. Mechanism of action studies on 1 using Ascaris mitochondria showed it to be an uncoupler of oxidative phosphorylation.

  DOI：

  10.1021/jm00115a020
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯硝基苯 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-氯-4-(4-氯苯氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  简单高效合成N-[3-氯-4-(4-氯苯氧基)-苯基]-2-羟基-3,5-二碘苯甲酰胺雷福尼特

  摘要：

  提出了一种合成雷福尼特6的方法，雷福尼特 6 是一种卤代水杨酰苯胺，可用作羊和牛的有效驱虫剂。Rafoxanide 6由容易获得的 4-氯苯酚仅通过三个步骤合成，总产率为 74%。该合成有两个关键阶段：第一个是水杨酸碘化，在过氧化氢存在下添加碘，可以获得 95% 的产率。第二个关键阶段是3,5-二碘水杨酸5与氨基醚4的反应，其中与PCl 3原位形成水杨酰氯，收率82%。中间体和最终产品的化学表征是通过物理和光谱（IR、NMR 和 MS）技术实现的。

  DOI：

  10.1007/s11696-023-02846-9

文献信息

• Hydroxy Group Directed Catalytic Hydrosilylation of Amides
  作者：Jizhi Ni、Tsubasa Oguro、Taka Sawazaki、Youhei Sohma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03014

  日期：2018.12.7

  Chemo- and site-selective hydrosilylation of α- or β-hydroxy amides using organocatalyst B(C6F5)3 and commercially available hydrosilanes is described. This transformation is operative under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups. The reaction was applied for selective reduction of a specific amide group of the therapeutically important cyclic peptide cyclosporin A, demonstrating

  描述了使用有机催化剂B（C 6 F 5）3和可商购的氢化硅烷的α-或β-羟基酰胺的化学和位置选择性氢化硅烷化。这种转化在温和的条件下是有效的，并且可以耐受各种官能团。该反应用于选择性还原治疗上重要的环肽环孢菌素A的特定酰胺基，证明了该催化方法在药物前导分子的后期结构转化中的潜在用途。
• QUINAZOLINONES AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Bembenek Scott D.

  公开号：US20100204226A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Quinazolinone compounds of formula (I) are described, which are useful as prolyl hydroxylase inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by prolyl hydroxylase activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anemia, vascular disorders, metabolic disorders, and wound healing.

  公式（I）的喹唑啉酮化合物被描述为脯氨酸羟化酶抑制剂，这些化合物可用于制药组合物和治疗由脯氨酸羟化酶活性介导的疾病状态、紊乱和情况的方法。因此，这些化合物可用于治疗贫血、血管紊乱、代谢紊乱和伤口愈合等疾病。
• Capreomycin derivatives and their use as antibacterials
  申请人：Lyssikatos P. Joseph

  公开号：US20060094644A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present subject matter relates to phenylurea capreomycin derivatives, and to metabolites and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds of the present subject matter are useful as antibacterial agents for treating bacterial infections and for treating disorders caused by bacterial infections. The present subject matter also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and to methods of treating bacterial infections by administering such compounds. The present subject matter also relates to methods of preparing such compounds.

  本发明涉及苯脲卡普霉素衍生物，以及它们的代谢物、药用可接受的盐和溶剂化物。本发明的化合物作为抗细菌剂用于治疗细菌感染和治疗由细菌感染引起的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过施用这些化合物来治疗细菌感染的方法。本发明还涉及制备这些化合物的方法。
• Structural development of N-(4-phenoxyphenyl)benzamide derivatives as novel SPAK inhibitors blocking WNK kinase signaling
  作者：Shinya Fujii、Eriko Kikuchi、Yuko Watanabe、Honoka Suzuyama、Mari Ishigami-Yuasa、Takayasu Mori、Kiyoshi Isobe、Shinichi Uchida、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127408

  日期：2020.9

  structural development of N-(4-phenoxyphenyl)benzamide derivatives as novel SPAK (STE20/SPS1-related proline/alanine-rich kinase) inhibitors. Abnormal activation of the signal cascade of with-no-lysine kinase (WNK) with OSR1 (oxidative stress-responsive kinase 1)/SPAK and NCC (NaCl cotransporter) results in characteristic salt-sensitive hypertension, and therefore inhibitors of the WNK-OSR1/SPAK-NCC

  我们在这里报告的N-（4-苯氧基苯基）苯甲酰胺衍生物作为新型SPAK（STE20 / SPS1相关脯氨酸/富含丙氨酸的激酶）抑制剂的结构发展。具有OSR1（氧化应激反应激酶1）/ SPAK和NCC（NaCl协同转运蛋白）的无赖氨酸激酶（WNK）信号级联的异常激活会导致特征性的盐敏感性高血压，因此是WNK-OSR1的抑制剂/ SPAK-NCC级联是抗高血压药物的候选药物。根据前导化合物2的结构，我们研究了N-（4-苯氧基苯基）苯甲酰胺衍生物的SAR ，并开发了作为有效SPAK抑制剂的化合物20l。化合物20l是新型抗高血压药的有希望的候选物。
• [EN] COVALENT TARGETING OF E3 LIGASES<br/>[FR] CIBLAGE COVALENT DES LIGASES E3
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020076996A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for targeting E3 ligases. In an aspect is a targeted protein degrader including 1) a targeted protein binder and 2) an E3 Ubiquitin ligase binder, wherein the E3 Ubiquitin ligase is human RNF4 or human RNF114. In an aspect is provided a pharmaceutical composition including a compound as described herein, including embodiments, and a pharmaceutically acceptable excipient.

  本公开的内容包括针对E3连接酶的组合物和方法。一个方面涉及一种靶向蛋白降解剂，包括1）靶向蛋白结合物和2）E3泛素连接酶结合物，其中E3泛素连接酶为人类RNF4或人类RNF114。另一方面提供了一种包括本文所述化合物的药物组合物，包括实施例和药用可接受的赋形剂。