2-<amino>-4-(benzyloxy)-1-iodonaphthalene | 161646-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<amino>-4-(benzyloxy)-1-iodonaphthalene
• 英文别名: tert-butyl allyl(4-(benzyloxy)-1-iodonaphthalen-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(1-iodo-4-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 161646-54-4
• 化学式: C₂₅H₂₆INO₃
• 分子量: 515.391
• InChiKey: XXEXWOLFTAAMBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<amino>-4-(benzyloxy)-1-iodonaphthalene 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 锌 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 t-butyl (S)-1-(chloromethyl)-5-((4-((34S,37S)-34-isopropyl-2,2,37-trimethyl-4,32,35-trioxo-3,8,11,14,17,20,23,26,29-nonaoxa-5,33,36-triazaoctatriacontan-38-amido)benzyl)oxy)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLIDINOBENZODIAZEPINE (IQB)-1(CHLOROMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI) DIMERS
  [FR] DIMÈRES D'ISOQUINOLIDINOBENZODIAZÉPINE (IQB)-1(CHLOROMÉTHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI)

  摘要：

  本文提供了异喹啉苯二氮卓啶（IQB）-1（氯甲基）-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体，包括它们的抗体药物结合物，以及用于杀灭细胞和治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2018071455A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-萘胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 2-<amino>-4-(benzyloxy)-1-iodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLIDINOBENZODIAZEPINE (IQB)-1(CHLOROMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI) DIMERS
  [FR] DIMÈRES D'ISOQUINOLIDINOBENZODIAZÉPINE (IQB)-1(CHLOROMÉTHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI)

  摘要：

  本文提供了异喹啉苯二氮卓啶（IQB）-1（氯甲基）-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体，包括它们的抗体药物结合物，以及用于杀灭细胞和治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2018071455A1

文献信息

• CBI analogs of CC-1065 and the duocarmycins
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20040002528A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Analogs of the antitumor antibiotics CC-1065 and the duocarmycins incorporate the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (CBI) alkylation subunit. The CBI-based analogs have potent cytotoxic activity and are useful as efficacious antitumor compounds. A direct relationship between functional stability and in vitro cytotoxic potency is disclosed. The CBI-based analogs are easily synthesized and are 4× more stable and 4× more potent than the corresponding analogs containing the authentic CPI alkylation subunit of CC-1065 and comparable in potency to agents containing the authentic alkylation subunit of duocarmycin SA. Similarly, the CBI-based agents alkylate DNA with an unaltered sequence selectivity at an enhanced rate and with a greater efficiency than the corresponding CPI analog and were comparable to the corresponding analog incorporating the duocarmycin SA alkylation subunit. Systematic and extensive modifications and simplifications in the DNA binding subunits attached to CBI are also described.

  抗肿瘤抗生素CC-1065和Duocarmycins的类似物包含1,2,9,9a-四氢环丙[c]苯[e]吲哚-4-酮（CBI）烷基化亚单位。基于CBI的类似物具有强效的细胞毒性活性，可用作有效的抗肿瘤化合物。揭示了功能稳定性和体外细胞毒性效力之间的直接关系。基于CBI的类似物易于合成，比含有CC-1065的真实CPI烷基化亚单位的相应类似物稳定性和效力高4倍，并与含有Duocarmycin SA真实烷基化亚单位的药物效力相当。同样，基于CBI的药物以不改变序列选择性的增强速率和更高效率烷基化DNA，并与相应的CPI类似物相当，并与包含Duocarmycin SA烷基化亚单位的相应类似物相当。还描述了附加到CBI的DNA结合亚单位的系统性和广泛性修改和简化。
• Isoquinolidinobenzodiazepine (IQB)-1(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole (CBI) dimers
  申请人：Cellerant Therapeutics, Inc.

  公开号：US10350218B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  Provided herein are isoquinolidinobenzodiazepine (IQB)-1(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole (CBI) dimers, antibody-drug conjugates comprising them and methods of use for killing cells and treating disease.

  本文提供了异喹啉并二氮杂卓（IQB）-1（氯甲基）-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体、包含它们的抗体-药物共轭物以及用于杀死细胞和治疗疾病的方法。
• An Efficient Synthesis of 1,2,9,9a-Tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one CBI: An Enhanced and Simplified Analog of the CC-1065 and Duocarmycin Alkylation Subunits
  作者：Dale L. Boger、Jeffrey A. McKie

  DOI：10.1021/jo00110a034

  日期：1995.3

  An efficient synthesis of 4, the immediate precursor to N-BOC-CBI and related analogs of CC-1065 incorporating the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one alkylation subunit, is described based on a Tempo trap of a 5-exo-trig aryl radical-alkene cyclization with direct introduction of a 3-(hydroxymethyl)indoline using an unfunctionalized alkene acceptor.
• CBI ANALOGS OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP0862553A1

  公开（公告）日：1998-09-09
• EP0862553A4
  申请人：——

  公开号：EP0862553A4

  公开（公告）日：1999-02-03