(4-(苄氧基)-1-碘萘-2-基)氨基甲酸叔丁酯 | 161646-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (4-(苄氧基)-1-碘萘-2-基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4-(benzyloxy)-1-iodonaphthalen-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl-(4-(benzyloxy)-1-iodonaphthalen-2-yl)carbamate；N-(tert-butyloxy-carbonyl)-4-(benzyloxy)-1-iodo-2-naphthylamine；2-amino-4-benzyloxy-N-(tert.-butoxycarbonyl)-1-iodonaphthalene；tert-butyl N-(1-iodo-4-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 161646-53-3
• 化学式: C₂₂H₂₂INO₃
• 分子量: 475.326
• InChiKey: CNMDREPWSZVYGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(苄氧基)-1-碘萘-2-基)氨基甲酸叔丁酯 在 四氯化碳 、 异硫氢酸三甲基硅酯 、 甲基锂 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (S)-N-(2-(1-(chloromethyl)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole-3-carbonyl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-4-(methoxymethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  CYTOTOXIC COMPOUNDS

  摘要：

  The present disclosure provides, inter alia, glycosylated compounds and conjugates thereof useful for treating cancer.

  公开号：

  WO2024127332A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 N-甲基二苯胺 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 61.17h， 生成 (4-(苄氧基)-1-碘萘-2-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELF-IMMOLATIVE LINKERS CONTAINING MANDELIC ACID DERIVATIVES, DRUG-LIGAND CONJUGATES FOR TARGETED THERAPIES AND USES THEREOF
  [FR] LIEURS AUTO-IMMOLABLES CONTENANT DES DÉRIVÉS D'ACIDE MANDÉLIQUE, CONJUGUÉS MÉDICAMENT-LIGAND POUR THÉRAPIES CIBLÉES, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了一种治疗药物和靶向共轭物，包含这些共轭物的药物组合物，以及这些共轭物在抗肿瘤和其他治疗方案中的用途。还提供了其新颖的中间体。这些共轭物通过一个由蛋白酶如半胱氨酸蛋白酶B可切割的底物组成的连接物将治疗药物片段或前药片段与靶向基团结合。靶向基团是一个以细胞表面分子为靶点的配体，例如抗肿瘤细胞上的细胞表面受体。该配体可能仅作为靶向基团，也可能本身具有治疗效果。在给药公式I的治疗药物和靶向共轭物并使共轭物暴露于特异于底物的蛋白酶的情况下，连接物被切割，靶向基团与共轭物分离，导致药物片段或前药片段转化为药物或前药。所述的共轭物在抗肿瘤疗法中很有用。还提供了制备治疗药物和靶向共轭物及其中间体的方法，以及包含治疗药物和靶向共轭物的试剂盒。

  公开号：

  WO2015038426A1

文献信息

• CHEMICAL LINKERS AND CLEAVABLE SUBSTRATES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Sufi Bilal

  公开号：US20100145036A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present disclosure provides drug-ligand conjugates and drug-cleavable substrate conjugates that are potent cytotoxins. The disclosure is also directed to compositions containing the drug-ligand conjugates, and to methods of treatment using them.

  本公开提供了药物-配体共轭物和药物可切割底物共轭物，它们是有效的细胞毒素。该公开还涉及含有药物-配体共轭物的组合物，以及使用它们的治疗方法。
• Studies toward the duocarmycin prodrugs for the antibody prodrug therapy approach
  作者：Lian-Sheng Li、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.205

  日期：2009.6

  prodrugs of pro-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz-[e]indole-4-one tetramethoxyindolecarboxamide (CBI-TMI) was prepared using the ring-closing metathesis approach. The tricyclic intermediate was converted to an advanced precursor of a CBI-TMI prodrug equipped with a linker presumably suitable for activation using the aldolase catalytic antibody 38C2. An attempted 38C2-catalyzed two-step activation of

  使用闭环复分解方法制备了用于合成pro -1,2,9,9a-四氢环丙 [ c ]benz-[ e ]indole-4-one 四甲氧基吲哚甲酰胺(CBI-TMI)前药的三环前体。三环中间体被转化为 CBI-TMI 前药的高级前体，该前药配备有可能适合使用醛缩酶催化抗体 38C2 激活的接头。企图的羟基38C2催化两步活化亲-CBI中间涉及复古-aldol和β消除反应还检查。
• Asymmetric Synthesis of 1,2,9,9a-Tetrahydrocyclopropa[<i>c</i>]benzo[<i>e</i>]indol-4-one (CBI)
  作者：James P. Lajiness、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jo102136w

  日期：2011.1.21

  A short, asymmetric synthesis of the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI) analogue of the CC-1065 and duocarmycin DNA alkylation subunits is described. Treatment of iodo-epoxide 5, prepared by late-stage alkylation of 4 with (S)-glycidal-3-nosylate, with EtMgBr at room temperature directly provides the optically pure alcohol 6 in 87% yield (99% ee) derived from selective metal−halogen

  描述了 CC-1065 的 1,2,9,9a-四氢环丙[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮 (CBI) 类似物和多卡霉素 DNA 烷基化亚基的简短不对称合成。碘代环氧化物5 是通过用 ( S )-缩水甘油基-3-硝基苯磺酸酯对4进行后期烷基化而制备的，在室温下用 EtMgBr 处理，可直接得到光学纯醇6，收率 87% (99% ee)，衍生自选择性金属-卤素交换和随后的区域选择性分子内 6-内-四环素环化。使用 MeMgBr 或i- PrMgBr 也能提供高产率 (82−87%) 的产物，但需要大量的格氏试剂来实现金属-卤素交换和环化。6的O-脱苄基化后7的直接跨环螺环化提供N -Boc-CBI。该方法代表了迄今为止所描述的获得光学纯 CBI 烷基化亚基的最有效（9 个步骤，总体 31%）和最有效（99% ee）的途径。
• [EN] NEW TRICYCLIC 5-HT2 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE 5-HT2TRICYCLIQUES
  申请人：ANAMAR AB

  公开号：WO2020254322A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention relates to tricyclic 1-amidino-4-methyl-[2,3 fused]-2-pyrroline derivatives of the general formula (I). The invention specifically relates to such derivatives which exhibit antagonizing activity towards serotonin 5-HT2B receptors. The present invention also relates to use of said compounds as a medicament and for the treatment of fibrosis, cardiovascular diseases, pain, IBD, inflammatory diseases, and cancer, as well as pharmaceutical compositions comprising one or more of said compounds and methods of treatment.

  本发明涉及一般式(I)的三环1-酰胺基-4-甲基-[2,3融合]-2-吡咯烯衍生物。该发明具体涉及表现出对5-羟色胺5-HT2B受体的拮抗活性的这些衍生物。本发明还涉及所述化合物作为药物的用途，用于治疗纤维化、心血管疾病、疼痛、炎症性肠病、炎症性疾病和癌症，以及包含一种或多种所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• [EN] G-A CROSSLINKING CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS CYTOTOXIQUES DE RÉTICULATION G-A
  申请人：FEMTOGENIX LTD

  公开号：WO2020157491A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The invention relates to a compound of formula (I): or salts, solvates, isomers or tautomers thereof, wherein; A is a group selected from: R1 is selected from H and halogen; either R2 is selected from -CH2-halogen, C1-6 alkyl and H, and R3 is H or is absent; or R2 and R3 together with the carbon atoms to which they are attached form a cyclopropyl ring; SP is a spacer group; B is a polycyclic group: R11, R12, R13 and R14 are selected such that either: (aa) one of R11, R12, R13 and R14 is E and another of R11, R12, R13 and R14 is an optionally substituted Ar1 group; or (ab) one of R11, R12, R13 and R14 is Rx, wherein Rx is Ar1-Z1-E or -E1-Z1-Ar1; and Ar1 is an optionally substituted C5-20 aryl or C5-10 heteroaryl groupeach E is independently selected from (CH2)j-S(0)2-NR25R26, (CH2)j-S(0)2-0H, CH2CH2[0CH2CH2]WR25 and E1; and Z1 is NR26, C(=0)-0, O or is absent and these compounds are useful as medicaments, in particular as anti-proliferative agents.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)：或其盐、溶剂合物、异构体或互变异构体，其中；A是从中选择的一个基团：R1从H和卤素中选择；R2从-CH2-卤素、C1-6烷基和H中选择，R3是H或不存在；或者R2和R3与它们连接的碳原子一起形成环丙基环；SP是一个间隔基团；B是一个多环基团：R11、R12、R13和R14被选择为：(aa) R11、R12、R13和R14中的一个是E，另一个是可选择取代的Ar1基团；或者(ab) R11、R12、R13和R14中的一个是Rx，其中Rx是Ar1-Z1-E或-E1-Z1-Ar1；Ar1是可选择取代的C5-20芳基或C5-10杂环芳基，每个E独立选择自( )j-S(0)2-NR25R26、( )j-S(0)2-0H、 [0 ]WR25和E1；Z1是NR26、C(=0)-0、O或不存在，这些化合物可用作药物，特别是作为抗增殖剂。