phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 125085-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis(benzyloxy)-2-methyl-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-ol；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 125085-03-2
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄S
• 分子量: 436.572
• InChiKey: JRZKMCCXUTUBSA-FRTMRTDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  591.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2′-deoxy-β-disaccharides: Novel approaches

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85044-x
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正霉素中三糖CDE和四糖BCDE片段的合成

  摘要：

  1,5-脱水-3-O-苄基-2,6-二脱氧-4-O-（3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧β-D-阿拉伯-己基吡喃糖基）-D-由苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-4-O-（3,4-二-通过还原锂化来形成O-苄基-2,6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16）。16的合成涉及苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9）和1,2-二-O-乙酰基-3,4的立体选择性偶联-二-O-苄基-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（14），然后在C-2'处脱氧。甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷（25）与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-的糖基化D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯，然后在C-2'处脱氨基，立体定向地导致甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-阿拉伯双吡喃糖基）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84084-8

文献信息

• Antibacterial to antifungal conversion of neamine aminoglycosides through alkyl modification. Strategy for reviving old drugs into agrofungicides
  作者：Cheng-Wei T Chang、Marina Fosso、Yukie Kawasaki、Sanjib Shrestha、Mekki F Bensaci、Jinhua Wang、Conrad K Evans、Jon Y Takemoto

  DOI：10.1038/ja.2010.110

  日期：2010.11

  Many Actinomycetes aminoglycosides are widely used antibiotics. Although mainly antibacterials, a few known aminoglycosides also inhibit yeasts, protozoans and important crop pathogenic fungal oomycetes. Here we show that attachment of a C8 alkyl chain to ring III of a neamine-based aminoglycoside specifically at the 4″-O position yields a broad-spectrum fungicide (FG08) without the antibacterial properties typical for aminoglycosides. Leaf infection assays and greenhouse studies show that FG08 is capable of suppressing wheat fungal infections by Fusarium graminearum—the causative agent of Fusarium head blight—at concentrations that are minimally phytotoxic. Unlike typical aminoglycoside action of ribosomal protein translation miscoding, FG08's antifungal action involves perturbation of the plasma membrane. This antibacterial to antifungal transformation could pave the way for the development of a new class of aminoglycoside-based fungicides suitable for use in crop disease applications. In addition, this strategy is an example of reviving a clinically obsolete drug by simple chemical modification to yield a new application.

  许多放线菌氨基糖苷类化合物是广泛使用的抗生素。虽然主要是抗菌药，但一些已知的氨基糖苷类药物也能抑制酵母菌、原生动物和重要的作物致病真菌卵菌。在这里，我们展示了将 C8 烷基链连接到氨基糖苷的环 III 上，特别是在 4³-O 位置上，可产生一种广谱杀真菌剂（FG08），但不具有氨基糖苷类典型的抗菌特性。叶片感染试验和温室研究表明，FG08 能够抑制小麦真菌禾谷镰刀菌（Fusarium graminearum）（镰刀菌头枯病的病原菌）的感染，其浓度对植物的毒性极低。与典型的氨基糖苷类药物作用于核糖体蛋白翻译错码不同，FG08 的抗真菌作用涉及对质膜的扰动。这种从抗菌到抗真菌的转变可为开发一类新的氨基糖苷类杀菌剂铺平道路，这类杀菌剂适合用于作物病害。此外，这一策略也是通过简单的化学修饰使临床上过时的药物重新焕发生机并产生新应用的一个范例。
• An easy synthesis of 2′-deoxy-β-disaccharides
  作者：Michel Trumtel、Alain Veyrières、Pierre Sinay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80442-1

  日期：1989.1
• Glycodiversification for the Optimization of the Kanamycin Class Aminoglycosides
  作者：Jinhua Wang、Jie Li、Hsiao-Nung Chen、Huiwen Chang、Christabel Tomla Tanifum、Hsiu-Hsiang Liu、Przemyslaw G. Czyryca、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/jm050368c

  日期：2005.10.1

  In an effort to optimize the antibacterial activity of kanamycin class aminoglycoside antibiotics, we have accomplished the synthesis and antibacterial assay of new kanamycin B analogues. A rationale-based glycodiversification strategy was employed. The activity of the lead is comparable to that of commercially available kanamycin. These new members, however, were found to be inactive against aminoglycoside resistant bacteria. Molecular modeling was used to provide the explanation. Thus, a new strategy for structural modifications of kanamycin class aminoglycosides is suggested.
• TRUMTEL, MICHEL;TAVECCHIA, PAOLO;VEYRIERES, ALAIN;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 257-275
  作者：TRUMTEL, MICHEL、TAVECCHIA, PAOLO、VEYRIERES, ALAIN、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——