(1R,3R,3aS,7R,7aR)-7-isopropyl-4-methyl-1-[(E)-1-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)but-1-enyl]-3-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]-1,6,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-3a-carbaldehyde | 368869-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,3aS,7R,7aR)-7-isopropyl-4-methyl-1-[(E)-1-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)but-1-enyl]-3-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]-1,6,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-3a-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,3R,3aS,7R,7aR)-4-methyl-7-propan-2-yl-3-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-1-[(E)-5-tri(propan-2-yl)silyloxypent-2-en-2-yl]-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-2-benzofuran-3a-carbaldehyde
• CAS: 368869-10-7
• 化学式: C₃₃H₅₈O₃Si₂
• 分子量: 558.993
• InChiKey: AYTCRBQJNWVUGB-GWJSKBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,3aS,7R,7aR)-7-isopropyl-4-methyl-1-[(E)-1-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)but-1-enyl]-3-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]-1,6,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-3a-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 vanadyl acetylacetonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2-{3-[(1R,3R,3aR,7R,7aR)-7-Isopropyl-4-methyl-3-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-yl]-3-methyl-oxiranyl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Cladiellin Diterpenes 合成的一般策略：6-Acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (Deacetoxyalcyonin Acetate), Cladiell-11-ene-3,6,7-triol, Sclerophytin 的对映选择性全合成A，以及最初声称的硬化素 A 的结构

  摘要：

  cladiellin diterpenes, 6-acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (deacetoxyalcyonin acetate, 6), cladiell-11-ene-3,6,7-triol (1), sclerophytin A 的对映选择性全合成(8) 和四环二醚 7 是通过三环烯丙醇 57 的差异加工实现的。 这些合成的核心步骤是酸促进的 α,β-不饱和醛 45、69 或 87 和环己二烯二醇 44 缩合为形成，完全立体控制，六氢异苯并呋喃核心和这些 cladiellin 二萜的五个立体中心。这些合成还具有 β、γ-不饱和醛 46、70 和 71 的立体定向光解脱甲酰化作用，以去除在 Prins-频哪醇步骤中引入的外来碳；化学和立体选择性羟基导向环氧化 49, 72, 和 90 然后用氢化物进行区域选择性还原开环以安装 C3 叔羟基；和碘醛

  DOI：

  10.1021/ja016351a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-3-Isopropyl-6-methyl-cyclohexa-1,5-dienyl)-2-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,3R,3aS,7R,7aR)-7-isopropyl-4-methyl-1-[(E)-1-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)but-1-enyl]-3-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]-1,6,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-3a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cladiellin Diterpenes 合成的一般策略：6-Acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (Deacetoxyalcyonin Acetate), Cladiell-11-ene-3,6,7-triol, Sclerophytin 的对映选择性全合成A，以及最初声称的硬化素 A 的结构

  摘要：

  cladiellin diterpenes, 6-acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (deacetoxyalcyonin acetate, 6), cladiell-11-ene-3,6,7-triol (1), sclerophytin A 的对映选择性全合成(8) 和四环二醚 7 是通过三环烯丙醇 57 的差异加工实现的。 这些合成的核心步骤是酸促进的 α,β-不饱和醛 45、69 或 87 和环己二烯二醇 44 缩合为形成，完全立体控制，六氢异苯并呋喃核心和这些 cladiellin 二萜的五个立体中心。这些合成还具有 β、γ-不饱和醛 46、70 和 71 的立体定向光解脱甲酰化作用，以去除在 Prins-频哪醇步骤中引入的外来碳；化学和立体选择性羟基导向环氧化 49, 72, 和 90 然后用氢化物进行区域选择性还原开环以安装 C3 叔羟基；和碘醛

  DOI：

  10.1021/ja016351a