(4S,5S,6S)-(E)-9-<(benzyloxy)methoxy>-4,6-dimethyl-7-nonen-5-olide | 103563-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S,6S)-(E)-9-<(benzyloxy)methoxy>-4,6-dimethyl-7-nonen-5-olide
• 英文别名: (4S,5S,6S)-(E)-9-[(benzyloxy)methoxy]-4,6-dimethyl-7-nonen-5-olide
• CAS: 103563-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: QSGJNCZXYUAUEN-LAJBOSMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-(E)-9-<(benzyloxy)methoxy>-4,6-dimethyl-7-nonen-5-olide 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苯硫酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,5S,6S)-6-[(E)-(S)-4-(1-Ethoxy-ethoxy)-1-methyl-but-2-enyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 乙基溴化镁 、 双氧水 、 溴 、 三乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (4S,5S,6S)-(E)-9-<(benzyloxy)methoxy>-4,6-dimethyl-7-nonen-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028

文献信息

• Stereoselective synthesis of C(1)–C(9) and C(11)–C(17)fragments of protomycinolide iv based on asymmetric pinacol-typerearrangement
  作者：Keisuke Suzuki、Katsuhiko Tomooka、Takashi Matsumoto、Eiji Katayama、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89230-8

  日期：1985.1

  Two chiral intermediates, C(1)–C(9) and C(11)–C(17) portionsof protomycinolide IV, were synthesized both from (S)-ethyl lactatevia asymmetric pinacol-type rearrangement followed bydiastereoselective reactions on α-methyl-β,γ-unsaturatedcarbonyl compounds.

  脯氨酰内酯IV的两个手性中间体，C（1）–C（9）和C（11）–C（17）部分，是通过（S）-乳酸乙酯通过不对称频哪醇型重排合成，然后在α-甲基-上进行非对映选择性反应而合成的β，γ-不饱和羰基化合物。