(3R,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 103563-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 103563-43-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: WWHZKSYFGHPMJA-VZECMLKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(E)-(2R,4S,5S,6S)-5,9-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-7-nonenecarboxylic Acid γ-Lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-<(S)-(E)-4-<(benzyloxy)methoxy>-1-methyl-2-buten-1-yl>-1-oxa-7,11-dithiaspiro<5.5>undecane 在 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于不对称频哪醇型重排的原霉素四的C（1）–C（9）和C（11）–C（17）片段的立体选择性合成

  摘要：

  脯氨酰内酯IV的两个手性中间体，C（1）–C（9）和C（11）–C（17）部分，是通过（S）-乳酸乙酯通过不对称频哪醇型重排合成，然后在α-甲基-上进行非对映选择性反应而合成的β，γ-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89230-8

文献信息

• Unprecedented stability of δ-lactones with axial substituents rather than equatorial ones; comparison with the Prelog–Djerassi lactone derivative
  作者：Yoshiki Morimoto、Atsushi Mikami、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1039/c39910001376

  日期：——

  A 1 : 1 mixture of the trisubstituted δ-lactones 11a and 11b was subjected to thermodynamically equilibrated conditions to give predominantly 11b with axial substituents rather than 11a with all equatorial ones, in contrast to the Prelog–Djerassi lactone derivatives 3a and 3b, and, further surprisingly, it has been found that the disubstituted lactone 10 also adopts a chair conformation with axial substituents.

  在热力学平衡条件下，三取代δ-内酯 11a 和 11b 的 1 : 1 混合物主要产生具有轴向取代基的 11b，而不是全部具有赤道取代基的 11a，这与 PrelogâDjerassi 内酯衍生物 3a 和 3b 形成鲜明对比。