(3S,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 103664-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 103664-64-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: WWHZKSYFGHPMJA-ROHWGKTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3R,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于不对称频哪醇型重排的原霉素四的C（1）–C（9）和C（11）–C（17）片段的立体选择性合成

  摘要：

  脯氨酰内酯IV的两个手性中间体，C（1）–C（9）和C（11）–C（17）部分，是通过（S）-乳酸乙酯通过不对称频哪醇型重排合成，然后在α-甲基-上进行非对映选择性反应而合成的β，γ-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89230-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-<(S)-(E)-4-<(benzyloxy)methoxy>-1-methyl-2-buten-1-yl>-1-oxa-7,11-dithiaspiro<5.5>undecane 在 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于不对称频哪醇型重排的原霉素四的C（1）–C（9）和C（11）–C（17）片段的立体选择性合成

  摘要：

  脯氨酰内酯IV的两个手性中间体，C（1）–C（9）和C（11）–C（17）部分，是通过（S）-乳酸乙酯通过不对称频哪醇型重排合成，然后在α-甲基-上进行非对映选择性反应而合成的β，γ-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89230-8

文献信息

• Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV
  作者：Keisuke. Suzuki、Katsuhiko. Tomooka、Eiji. Katayama、Takashi. Matsumoto、Genichi. Tsuchihashi

  DOI：10.1021/ja00277a028

  日期：1986.8