(1R,2S,3R,5R)-2-allyl-5-isopropenyl-2-methyl-1-[(1S)-1-methyl-2-propenyl] cyclohexane-1,3-diol | 615577-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R)-2-allyl-5-isopropenyl-2-methyl-1-[(1S)-1-methyl-2-propenyl] cyclohexane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,2S,3R,5R)-1-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-2-prop-2-enylcyclohexane-1,3-diol
• CAS: 615577-54-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: QLKVRMOZJQRMRW-JZAWBGDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-2-allyl-5-isopropenyl-2-methyl-1-[(1S)-1-methyl-2-propenyl] cyclohexane-1,3-diol 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A sequential RCM/fragmentation protocol towards chiral, stereodefined medium ring sesquiterpenoids. A carvone route to E- and Z-germacrenes

  摘要：

  A short, flexible and enantioselective approach towards 10-membered germacratrienones, from the commercially available monoterpene chiron (-)-carvone, involving RCM and Grob-type fragmentation as the pivotal steps is delineated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.093
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 氨 、 双氧水 、 碘 、 lithium 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,2S,3R,5R)-2-allyl-5-isopropenyl-2-methyl-1-[(1S)-1-methyl-2-propenyl] cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一种基于RCM的通用方法，用于从（-）-香芹酮中制取杜仲和二氢金呋喃呋喃半萜类化合物：（-）-异celorbicol的正式合成

  摘要：

  的对映体特异性和多样性导向的方法的一系列官能eudesmane，去甲，的异-从和dihydroagarofuran框架（ - ） -香芹酮划定。这种方法的基石是通过还原香芹酮环氧化物和建立RCM反应生成双环Eudesmane骨架来安装季碳中心。为了桥接四氢呋喃部分的构建，已经探索了各种选择，例如碳正离子介导的氧环化和分子内羟基定向的环氧化物开放。在本研究过程中获得的几种杜鹃花和二氢呋喃呋喃中，其中一种先前已被精制为异抗坏血酸，因此构成了其正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.039

文献信息

• A general, ring closure metathesis based enantiospecific approach to polyfunctional eudesmane, eremophilane and agarofuran sesquiterpenoids
  作者：Goverdhan Mehta、R.Senthil Kumaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01757-x

  日期：2003.9

  An enantiospecific and stereo- and functional group diversity oriented approach to eudesmane, eremophilane and agarofuran sesquiterpenoids from (-)-carvone has been devised. RCM has been employed as the key reaction to generate the highly functionalized eudesmane framework. Further elaboration of the eudesmane framework to agarofurans and biogenetic-type rearrangement to eremophilanes is Outlined. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.