7-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one | 97575-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one
• 英文别名: 2',7-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-isoflavon；7-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-on
• CAS: 97575-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: BPDMQKFHSROUEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 9-hydroxyrotoxen-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Seshadri; Varadarajan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 784,793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-acetoxy-3-(2-acetoxy-phenyl)-2-methyl-chromen-4-one 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 7-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Seshadri; Varadarajan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 784,793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel synthesis of rotenoid, pongarotene, by oxidative rearrangement using thallium(III) <i>p</i>-tosylate
  作者：Chidvilas Kurapati、Om V. Singh、Rambabu Gundla

  DOI：10.1080/00397911.2022.2079990

  日期：2022.4.18

  Abstract The synthesis of furano-rotenoid, pongarotene, by oxidative 1,2-aryl rearrangement of the sprirochromanone (11) using thallium(III) p-tosylate as key step has been described. Pongarotene (12) structure was confirmed by 2D NMR, HRMS and finally by X-ray crystallography. The sprirochromanones were synthesized by radical cyclization of chromone derivative (10). This methodology will be useful

  摘要 已经描述了使用对甲苯磺酸铊 (III) 为关键步骤，通过sprirochromanone ( 11 ) 的氧化 1,2-芳基重排合成呋喃类鱼素、pongarotene。Pongarotene ( 12 ) 结构通过 2D NMR、HRMS 和最后通过 X 射线晶体学证实。螺色酮通过色酮衍生物 ( 10 )的自由基环化合成。这种方法可用于合成天然存在的类胡萝卜素。