2-hydroxy-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde | 2379560-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 2379560-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₄
• 分子量: 248.087
• InChiKey: UKWVSMKUNWTVIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 以65%的产率得到2-formyl-3-hydroxy-phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑烷基硼酸酯介导的酰基转移进行快速稳定的 N 端半胱氨酸修饰。

  摘要：

  我们报告了一种 N 端半胱氨酸 (NCys) 的新型偶联物，该偶联物具有快速动力学和精细的选择性，从而能够在复杂的生物环境中轻松修饰携带 NCys 的蛋白质。这种新的 NCys 共轭通过噻唑烷硼酸酯 (TzB) 中间体进行，该中间体由快速 ( k 2 : ≈5000  m -1  s -1) 和 NCys 与 2-甲酰基苯基硼酸 (FPBA) 的可逆共轭。我们设计了一种 FPBA 衍生物，它在 TzB 形成时引发分子内酰基转移，得到 N-酰基噻唑烷。与 TzB 的快速水解相反，N-酰化噻唑烷在生理条件下表现出强大的稳定性。TzB 介导的 NCys 偶联的效用通过两种酶的快速和非破坏性标记来证明。此外，将这种化学应用于噬菌体可以轻松地对噬菌体库进行化学修饰，这大大扩展了适合噬菌体展示的化学空间。

  DOI：

  10.1002/anie.202000837
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-羟基苯甲醛 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到2-hydroxy-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑烷基硼酸酯介导的酰基转移进行快速稳定的 N 端半胱氨酸修饰。

  摘要：

  我们报告了一种 N 端半胱氨酸 (NCys) 的新型偶联物，该偶联物具有快速动力学和精细的选择性，从而能够在复杂的生物环境中轻松修饰携带 NCys 的蛋白质。这种新的 NCys 共轭通过噻唑烷硼酸酯 (TzB) 中间体进行，该中间体由快速 ( k 2 : ≈5000  m -1  s -1) 和 NCys 与 2-甲酰基苯基硼酸 (FPBA) 的可逆共轭。我们设计了一种 FPBA 衍生物，它在 TzB 形成时引发分子内酰基转移，得到 N-酰基噻唑烷。与 TzB 的快速水解相反，N-酰化噻唑烷在生理条件下表现出强大的稳定性。TzB 介导的 NCys 偶联的效用通过两种酶的快速和非破坏性标记来证明。此外，将这种化学应用于噬菌体可以轻松地对噬菌体库进行化学修饰，这大大扩展了适合噬菌体展示的化学空间。

  DOI：

  10.1002/anie.202000837

文献信息

• Studies on <scp>2‐Formylphenylboronic Acid‐Based</scp> Ser/Thr Ligation and Cys/Pen Ligation ^†
  作者：Zhenquan Sun、Xuechen Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100385

  日期：2021.10

  for assembling unprotected peptide segments is important to peptide/protein synthesis. The ligation efficiency and selectivity depend on the chemistry between the C-terminal active ester of the peptide (e.g., the thioester in Native Chemical Ligation or the salicylaldehyde ester in Ser/Thr Ligation and Cys/Pen Ligation) and N-terminal functional groups of the second peptide (Cys or Ser/Thr). Increasing

  开发用于组装未受保护的肽段的有效化学选择性连接策略对于肽/蛋白质合成很重要。连接效率和选择性取决于肽的 C 端活性酯（例如.、天然化学连接中的硫酯或 Ser/Thr 连接和 Cys/Pen 连接中的水杨醛酯）和第二个肽（Cys 或 Ser/Thr）的 N 端官能团。增加连接的反应性和减少活性酯的水解更像是平衡的相反位点。我们研究了 2-甲酰基苯基硼酸 (2-FPBA) 肽酰基酯在 Ser/Thr 连接和 Cys/Pen 连接中的潜在应用。在硼酸基团的帮助下，肽基 FPBA 酯在水性缓冲液中表现出显着的稳定性，其对 Ser/Thr 和 Cys/Pen 的反应性也有所提高。然而，当使用肽酰基时，N-末端胺和硼酸的强配位抑制了酰基转移过程。
• [EN] 18F-LABELED BIPHENYL COMPOUND, INTERMEDIATE THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ BIPHÉNYLE MARQUÉ AU 18F, SON INTERMÉDIAIRE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 18F标记的联苯类化合物、其中间体、制备方法、药物组合物及应用
  申请人：SHANGHAI MAXINOVEL PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022028557A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  一种 18F标记的联苯类化合物、其中间体、制备方法、药物组合物及应用。该联苯类化合物对PD-1和/或PD-L1具有明显抑制作用，能够有效缓解或治疗癌症等相关疾病，且可用于PET肿瘤显像技术中。
• Multitarget inhibitors/probes that target LRRK2 and AURORA A kinases noncovalently and covalently
  作者：Wei Wang、Xuan Wang、Guanghui Tang、Chengjun Zhu、Menghua Xiang、Qicai Xiao、Zhi-Min Zhang、Liqian Gao、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/d3cc03530a

  日期：——

  reversible covalent inhibitor (A2) that possesses moderate cellular activity against AURKA with a prolonged residence time and shows significant non-covalent inhibition towards LRRK2. Our results indicated that this multitarget kinase inhibitor may be used as the starting point for future development of more potent, selective and dual-targeting covalent kinase inhibitors against AURKA and LRRK2 for mitophagy

  在此，我们报道了一种基于水杨醛的可逆共价抑制剂 ( A2 )，它对 AURKA 具有中等的细胞活性，具有较长的停留时间，并对 LRRK2 显示出显着的非共价抑制作用。我们的结果表明，这种多靶点激酶抑制剂可作为未来开发针对 AURKA 和 LRRK2 线粒体自噬的更有效、选择性和双靶点共价激酶抑制剂的起点。