1,2-{2-methoxyphenyl}dimethylsilylmethyl(hydro)[60]fullerene | 1305218-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-{2-methoxyphenyl}dimethylsilylmethyl(hydro)[60]fullerene
• CAS: 1305218-14-7
• 化学式: C₇₀H₁₆OSi
• 分子量: 900.982
• InChiKey: FWFZZASMNNXVLF-YHJGEFGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.76
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-{2-methoxyphenyl}dimethylsilylmethyl(hydro)[60]fullerene 在 potassium tert-butylate 、 copper dichloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以81%的产率得到C60(CH2SiMe2OH)(C6H4-2-OMe)
  参考文献：
  名称：

  铜协助的1,4-芳基从硅到碳的迁移，区域控制合成1,2-二（有机）富勒烯

  摘要：

  已经开发出一种简洁有效的方法，该方法通过用铜（II）盐氧化富勒烯自由基或富勒烯阴离子来生成富勒烯阳离子。结果表明，阳离子富勒烯可用于富勒烯的官能化，特别是可用于合成非环状1,2-二（有机）[60]富勒烯衍生物，该衍生物可通过分子内1,4-芳基的迁移而选择性制备。从硅原子到富勒烯核心的芳基。

  DOI：

  10.1021/ol202511u
• 作为产物：
  描述：

  、 足球烯 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到1,2-{2-methoxyphenyl}dimethylsilylmethyl(hydro)[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯阳离子介导的脱甲基/环化反应，生成5和7元环[60]富勒烯衍生物†

  摘要：

  单键富勒烯二聚体（C 60 R）2（R =（2-甲氧基苯基）二甲基甲硅烷基甲基，（异丙氧基）二甲基甲硅烷基甲基和2-甲氧基-5-甲基苯基）在存在下存在富勒烯衍生物阳离子（RC 60 +）氧化剂（I 2，CuCl 2或CuBr 2），生成5元和7元环[60]富勒烯衍生物，例如含Si-O键的环[60]富勒烯，含C的环[60]富勒烯60-O键和二氢苯并呋喃[60]富勒烯。反应机理包括热均裂以产生富勒烯自由基，将自由基氧化以产生富勒烯阳离子，然后进行脱甲基环化，其中富勒烯阳离子中心与芳族基团或甲氧基的氧原子相互作用以产生环化产物。所获得的环[60]富勒烯衍生物被用于体-异质结有机太阳能电池，并显示出中等的功率转换效率和可观的开路电压。

  DOI：

  10.1039/c6ta10319g