(1S,2R,5R,6R)-5-Acetyl-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-2-vinyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 141210-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,5R,6R)-5-Acetyl-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-2-vinyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 141210-95-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: BKZNPIVQPAXEPT-KCTHJMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6R)-5-Acetyl-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-2-vinyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 四氯化钛 、 lithium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.32h， 生成 (17R)-loba-8,10,13(15)-trien-17,18-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2R,4S,17R)-loba-8,10,13(15)-triene-17,18-diol, a marine diterpene.

  摘要：

  通过酮 7 和砜 6 的偶联，合成了海洋二萜 1（1R, 2R, 4S, 17R），从而确定了其绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.556
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (1S,2S,5R,6R)-5-Acetyl-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-formyl-2-methyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 三甲基铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(1S,2R,5R,6R)-5-Acetyl-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-2-vinyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜双酚的全合成

  摘要：

  通过双环[2.2.2]辛烷衍生物4，由D-甘露醇立体选择性地合成了海洋二萜双酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77678-7