p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranoside | 1075709-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 1075709-09-9
• 化学式: C₂₉H₃₆O₇Si
• 分子量: 524.686
• InChiKey: VQDRTUCQCABUDV-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-henicos-1-en-4-yloxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of simplexides and congeners via a late-stage olefin cross-metathesis reaction

  摘要：

  简单氧化物是一类独特的免疫抑制性糖脂，通过独特的非细胞毒性抑制作用，表现出对活化的T细胞淋巴细胞的抗增殖活性。为了研究简单氧化物上不同长链二级醇的结构-活性关系，我们开发了一条高效且多样化的合成路径，利用晚期烯烃交叉关环反应合成了简单氧化物及其类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40552d

文献信息

• 一种茶叶香料前体糖苷及其合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN111253452A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明涉及一种茶叶香料前体糖苷及其合成方法，该合成方法包括合成芳醇(烷醇)‑β‑D‑葡萄糖苷与芳醇(烷醇)‑β‑D‑樱草糖苷十种糖苷的步骤。本发明是一种选择性好、产率高、成本低的糖苷合成方法。
• NAP Ether Mediated Intramolecular Aglycon Delivery: A Unified Strategy for 1,2-<i>cis</i>-Glycosylation
  作者：Akihiro Ishiwata、Yuichi Munemura、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/ejoc.200800249

  日期：2008.9

  of 1,2-cis-glycosides through naphthylmethyl (NAP) ether mediated intramolecular aglycon derivery (IAD) has been developed. Stereospecific constructions of various 1,2-cis linkages, as in β-mannopyrano-, β-arabinofurano-, and α-glucopyranosides, were achieved through NAP-IAD. This methodology was successfully applied to the synthesis of Glca(1→2)-Glcα(1→3)-Glcα(1→3)Man (Glc 3 Man 1 ), the nonreducing

  已经开发了一种通过萘甲基 (NAP) 醚介导的分子内苷元衍生 (IAD) 立体选择性构建 1,2-顺式糖苷的方法。通过 NAP-IAD 实现了各种 1,2-顺式连接的立体特异性构建，如β-吡喃甘露糖苷、β-阿拉伯呋喃糖苷和α-吡喃葡萄糖苷。该方法成功应用于合成十四糖Glc 3 Man 9 GlcNAc 2 的非还原末端结构Glca(1→2)-Glcα(1→3)-Glcα(1→3)Man (Glc 3 Man 1 ) ，所有 N 连接聚糖的常见前体。
• Stereocontrolled Synthesis of Phenolic α-d-Glycopyranosides
  作者：Stephen Hanessian、Gabrielle St-Pierre、Laila Dafik、Ellen Klegraf

  DOI：10.1055/s-0035-1561461

  日期：——

  Dedicated to Professor Richard Schmidt for his seminal contributions to glycoside synthesis Abstract Adopting the ‘remote activation concept’ toward stereocontrolled glycoside synthesis with minimal use of protection groups, a general synthesis of phenolic 1,2-cis glycopyranosides is reported, as exemplified by aryl α-d-galacto-, α-d-gluco- and 2-azido α-d-glucopyranosides among others using glycosyl

  致力于Richard Schmidt教授对糖苷合成的开创性贡献 抽象的 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。
• An efficient and recyclable catalyst for the cleavage of tert-butyldiphenylsilyl ethers
  作者：Shiqiang Yan、Ning Ding、Wei Zhang、Peng Wang、Yingxia Li、Ming Li

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.021

  日期：2012.6

  An efficient, chemoselective, and environment-friendly method for the deprotection of tert-butyldiphenylsilyl ethers mediated by triflic acid supported on silica gel is reported. A wide range of tert-butyldiphenylsilyl ethers derived from carbohydrate and saponin residues can be smoothly cleaved in the presence of various types of other protecting groups in good to excellent yields in acetonitrile. This heterogeneous reaction does not require aqueous workup, and the supported catalyst can be readily recycled. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.