Pyridine-2-sulfonic acid 1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylideneamide | 915132-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Pyridine-2-sulfonic acid 1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylideneamide
• 英文别名: (NE)-N-(naphthalen-2-ylmethylidene)pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 915132-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: JVQPTNLWYADCQV-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyridine-2-sulfonic acid 1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylideneamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1-methyl-1H-indol-3-yl)(2-naphthyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  N-（2-吡啶基）磺酰基醛亚胺的铜（II）催化的氮杂-Friedel-Crafts反应：不对称二芳基胺和三芳基甲烷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503305
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰胺 、 2-萘甲醛 在 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到Pyridine-2-sulfonic acid 1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylideneamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-吡啶基磺酰基）芳基亚胺与有机锌卤化物的烷基化：反应性和化学选择性的调节。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703239

文献信息

• Enantioselective Strecker-type reaction to sulfonylimines having a 2-pyridylsulfonyl group as a novel stereocontroller
  作者：Shuichi Nakamura、Hiroki Nakashima、Hideki Sugimoto、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.064

  日期：2006.10

  A catalytic enantioselective Strecker-type reaction to N-(2-pyridylsulfonyl)imines in the presence of chiral bis(oxazoline)s afforded the products with a high enantioselectivity. A dynamically induced new chiral center on the sulfur by discriminative coordination of a chiral Lewis acid to one of the sulfonyl oxygens efficiently controlled the enantioselectivity.

  在手性双（恶唑啉）存在下，对N-（2-吡啶基磺酰基）亚胺的催化对映选择性Strecker型反应提供了高对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与一种磺酰基氧的辨别配位，在硫上动态诱导一个新的手性中心，可以有效地控制对映选择性。
• Enantioselective Mannich-type reaction of sulfonylimines having 2-pyridylsulfonyl group as a novel stereocontroller
  作者：Shuichi Nakamura、Hideaki Sano、Hiroki Nakashima、Koji Kubo、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.127

  日期：2007.7

  A catalytic enantioselective Mannich-type reaction of N-(2-pyridylsulfonyl)imines in the presence of chiral bis(oxazoline)s afforded the products with high enantioselectivity. Asymmetric induction was supposed to be efficiently controlled by a new chiral center on the sulfur dynamically induced through the discriminative coordination of a chiral Lewis acid to one of the sulfonyl oxygens.

  N-（2-吡啶基磺酰基）亚胺在手性双（恶唑啉）存在下的催化对映选择性曼尼希型反应提供了具有高对映选择性的产物。据推测，不对称诱导可以通过新的手性中心有效控制，该新的手性中心是通过手性路易斯酸与一种磺酰基氧的区别配位而动态诱导的硫。
• Enantioselective Synthesis of Imidazolines with Quaternary Stereocenters by Organocatalytic Reaction of <i>N</i>-(Heteroarenesulfonyl)imines with Isocyanoacetates
  作者：Shuichi Nakamura、Yuri Maeno、Mutsuyo Ohara、Akiko Yamamura、Yasuhiro Funahashi、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol301256q

  日期：2012.6.15

  An organocatalytic enantioselective Mannich-type reaction of isocyanoacetate with N-sulfonylimines catalyzed by chiral thioureas derived from quinine yielded 2-imidazolines with high diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr. and 96% ee). This reaction provided a convenient route to access various imidazolines and related alpha,beta-diamino acids having a quaternary carbon center in high enantiomeric purities.