1-[(2R,3aS,4S,6R,7aS)-2-(azidomethyl)-3a-(benzenesulfonyl)-7a-hydroxy-6-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-4-yl]propan-2-one | 1422044-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,3aS,4S,6R,7aS)-2-(azidomethyl)-3a-(benzenesulfonyl)-7a-hydroxy-6-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-4-yl]propan-2-one
• CAS: 1422044-20-9
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 407.491
• InChiKey: RGZJBHJCCZLFAS-AYTJEOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3aS,4S,6R,7aS)-2-(azidomethyl)-3a-(benzenesulfonyl)-7a-hydroxy-6-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-4-yl]propan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 二苯甲酮 、 5 %sodium amalgam 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  统一合成的10氧合番茄碱生物碱：C 10-立体化学对反应性的影响

  摘要：

  已经探索了C 10立体化学对成功构建多环石蒜生物碱支架的显着影响。研究了广泛的反应条件和功能，以控制酮砜迈克尔的加成反应以构建C 7 -C 12键。观察到C 10立体化学对迈克尔加成反应中立体选择性和反应速率的出乎意料的压倒性影响。此外，基于C 10的构象加速的分子内曼尼希环化的发散反应性立体化学被发现。该合成路线的成功实施导致了所有三种已知的10-氧化的氧化石蒜生物碱的全合成：10-羟基番茄红素，潘可可林和去乙酰潘可可林。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00900
• 作为产物：
  描述：

  R-1-(benzenesulfonyl)-butane-3,4-diol 在 盐酸 、 sodium azide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 (S)-N-(4-十二烷基苯磺酰基)吡咯烷-2-甲酰胺 、 水 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 191.67h， 生成 1-[(2R,3aS,4S,6R,7aS)-2-(azidomethyl)-3a-(benzenesulfonyl)-7a-hydroxy-6-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-4-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  统一合成的10氧合番茄碱生物碱：C 10-立体化学对反应性的影响

  摘要：

  已经探索了C 10立体化学对成功构建多环石蒜生物碱支架的显着影响。研究了广泛的反应条件和功能，以控制酮砜迈克尔的加成反应以构建C 7 -C 12键。观察到C 10立体化学对迈克尔加成反应中立体选择性和反应速率的出乎意料的压倒性影响。此外，基于C 10的构象加速的分子内曼尼希环化的发散反应性立体化学被发现。该合成路线的成功实施导致了所有三种已知的10-氧化的氧化石蒜生物碱的全合成：10-羟基番茄红素，潘可可林和去乙酰潘可可林。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00900

文献信息

• Toward a Unified Approach for the Lycopodines: Synthesis of 10-Hydroxylycopodine, Deacetylpaniculine, and Paniculine
  作者：Mrinmoy Saha、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ol303272w

  日期：2013.2.15

  The enantioselective syntheses of 10-hydroxylycopodine, deacetylpaniculine, and paniculine have been accomplished through use of a common intermediate. Key steps in the synthetic sequence toward these lycopodium alkaloids include formation of the tricyclic core via a conformationally accelerated, intramolecular Mannich cyclization and an organocatalyzed, intramolecular Michael addition to form the

  10-羟基番茄碱、脱乙酰稻番碱和稗番碱的对映选择性合成已通过使用常见的中间体完成。这些石松生物碱合成序列的关键步骤包括通过构象加速的分子内曼尼希环化和有机催化的分子内迈克尔加成形成三环核心以形成 C 7 –C 12键。