((2R,3aS,4S,6R,7aS)-7a-hydroxy-6-methyl-4-(2-oxopropyl)-3a-(phenylsulfonyl)octahydrobenzofuran-2-yl)methyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate | 1422044-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3aS,4S,6R,7aS)-7a-hydroxy-6-methyl-4-(2-oxopropyl)-3a-(phenylsulfonyl)octahydrobenzofuran-2-yl)methyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 1422044-19-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₈S₂
• 分子量: 564.721
• InChiKey: HPSNAJFZOWTMHF-OSEFVNONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  124.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3aS,4S,6R,7aS)-7a-hydroxy-6-methyl-4-(2-oxopropyl)-3a-(phenylsulfonyl)octahydrobenzofuran-2-yl)methyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-[(2R,3aS,4S,6R,7aS)-3a-(benzenesulfonyl)-7a-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-4-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈向石松碱的统一方法：10-羟基石松碱、脱乙酰黍番碱和黍番碱的合成

  摘要：

  10-羟基番茄碱、脱乙酰稻番碱和稗番碱的对映选择性合成已通过使用常见的中间体完成。这些石松生物碱合成序列的关键步骤包括通过构象加速的分子内曼尼希环化和有机催化的分子内迈克尔加成形成三环核心以形成 C 7 –C 12键。

  DOI：

  10.1021/ol303272w
• 作为产物：
  描述：

  R-1-(benzenesulfonyl)-butane-3,4-diol 在 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 (S)-N-(4-十二烷基苯磺酰基)吡咯烷-2-甲酰胺 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 207.67h， 生成 ((2R,3aS,4S,6R,7aS)-7a-hydroxy-6-methyl-4-(2-oxopropyl)-3a-(phenylsulfonyl)octahydrobenzofuran-2-yl)methyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  迈向石松碱的统一方法：10-羟基石松碱、脱乙酰黍番碱和黍番碱的合成

  摘要：

  10-羟基番茄碱、脱乙酰稻番碱和稗番碱的对映选择性合成已通过使用常见的中间体完成。这些石松生物碱合成序列的关键步骤包括通过构象加速的分子内曼尼希环化和有机催化的分子内迈克尔加成形成三环核心以形成 C 7 –C 12键。

  DOI：

  10.1021/ol303272w