R-1-(benzenesulfonyl)-butane-3,4-diol | 115369-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R-1-(benzenesulfonyl)-butane-3,4-diol
• 英文别名: (2R)-4-(benzenesulfonyl)butane-1,2-diol
• CAS: 115369-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄S
• 分子量: 230.285
• InChiKey: XFZFWSREITWFDD-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-1-(benzenesulfonyl)-butane-3,4-diol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  统一合成的10氧合番茄碱生物碱：C 10-立体化学对反应性的影响

  摘要：

  已经探索了C 10立体化学对成功构建多环石蒜生物碱支架的显着影响。研究了广泛的反应条件和功能，以控制酮砜迈克尔的加成反应以构建C 7 -C 12键。观察到C 10立体化学对迈克尔加成反应中立体选择性和反应速率的出乎意料的压倒性影响。此外，基于C 10的构象加速的分子内曼尼希环化的发散反应性立体化学被发现。该合成路线的成功实施导致了所有三种已知的10-氧化的氧化石蒜生物碱的全合成：10-羟基番茄红素，潘可可林和去乙酰潘可可林。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00900
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 Jacobsen's catalyst 、 四丁基碘化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 R-1-(benzenesulfonyl)-butane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  统一合成的10氧合番茄碱生物碱：C 10-立体化学对反应性的影响

  摘要：

  已经探索了C 10立体化学对成功构建多环石蒜生物碱支架的显着影响。研究了广泛的反应条件和功能，以控制酮砜迈克尔的加成反应以构建C 7 -C 12键。观察到C 10立体化学对迈克尔加成反应中立体选择性和反应速率的出乎意料的压倒性影响。此外，基于C 10的构象加速的分子内曼尼希环化的发散反应性立体化学被发现。该合成路线的成功实施导致了所有三种已知的10-氧化的氧化石蒜生物碱的全合成：10-羟基番茄红素，潘可可林和去乙酰潘可可林。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00900

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via Reaction of γ,δ-Epoxycarbanions with Aldehydes
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Michał Barbasiewicz、Dariusz Krajewski

  DOI：10.1021/ol0509080

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] Hydroxymethyl-substituted tetrahydrofurans were prepared with high diastereoselectivity by reaction of the carbanion derived from 3,4-epoxybutyl phenyl sulfone with aldehydes in the presence of a mixture of lithium and potassium tert-butoxides. Initial formation of aldol-type adducts is a nondiastereoselective but reversible process; thus, subsequent formation of one main diastereoisomer

  [反应：见正文]在锂和叔丁醇钾混合物的存在下，通过衍生自3,4-环氧丁基苯基砜的碳负离子与醛反应，以高非对映选择性制备羟甲基取代的四氢呋喃。醛醇型加合物的最初形成是非非对映选择性的，但是是可逆的过程。因此，一种主要的非对映异构体的后续形成受环化的相对速率控制。环氧乙烷环上碳立体中心的构型在S（N）2过程中被颠倒，并且非对映选择性地建立了两个新的中心。
• Synthesis of a marine polyether toxin, okadaic acid (2) — synthesis of segment b
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86916-7

  日期：1987.1

  The central synthetic segment B for okadaic acid comprises the carbons from 15 through 27 including 6 asymmetric carbons. Its synthesis started from a D-Glucose derivative, whose carbon was extended twice for the six and five membered etherial ring formation. The original conformation of the sugar was inverted when the spiro-ether was formed to eventuate the axial aldehyde formation in 35 overall steps

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。
• Chiral non-racemic dihydroxysulfones via hydrolytic kinetic resolutions—synthesis of oxacyclic ring systems using intramolecular acylation strategies
  作者：Chunyang Jin、Raina D. Ramirez、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00856-5

  日期：2001.7

  have been prepared in good yields and high enantiomeric excesses by hydrolytic kinetic resolution of the corresponding epoxysulfones with Jacobsen's (S,S)-salen(Co)III(OAc) catalyst. The intramolecular cyclization reactions of the acyl and ethoxycarbonyl derivatives of these dihydroxysulfones have been exploited to access a variety of functionalized chiral non-racemic cyclic ethers and lactones in good

  通过用雅各布森的（S，S）-salen（Co）III（OAc）催化剂水解动力学拆分相应的环氧砜，已经以高收率和高对映体过量制备了许多手性非外消旋的1,2-二羟基砜。这些二羟基砜的酰基和乙氧基羰基衍生物的分子内环化反应已被用来以良好的产率获得各种官能化的手性非外消旋环醚和内酯。
• Toward a Unified Approach for the Lycopodines: Synthesis of 10-Hydroxylycopodine, Deacetylpaniculine, and Paniculine
  作者：Mrinmoy Saha、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ol303272w

  日期：2013.2.15

  The enantioselective syntheses of 10-hydroxylycopodine, deacetylpaniculine, and paniculine have been accomplished through use of a common intermediate. Key steps in the synthetic sequence toward these lycopodium alkaloids include formation of the tricyclic core via a conformationally accelerated, intramolecular Mannich cyclization and an organocatalyzed, intramolecular Michael addition to form the

  10-羟基番茄碱、脱乙酰稻番碱和稗番碱的对映选择性合成已通过使用常见的中间体完成。这些石松生物碱合成序列的关键步骤包括通过构象加速的分子内曼尼希环化和有机催化的分子内迈克尔加成形成三环核心以形成 C 7 –C 12键。
• ICHIKAWA, YOSHIYASU;ISOBE, MINORU;GOTO, TOSHIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4749-4758
  作者：ICHIKAWA, YOSHIYASU、ISOBE, MINORU、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——