{(E)-9-[(2R,3R,5R)-5-((4E,6E)-(S)-4,7-Dimethyl-3-triethylsilanyloxy-8-triisopropylsilanyloxymethyl-nona-4,6,8-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-hydroxy-4-methylene-dec-8-enyl}-carbamic acid allyl ester | 865668-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: {(E)-9-[(2R,3R,5R)-5-((4E,6E)-(S)-4,7-Dimethyl-3-triethylsilanyloxy-8-triisopropylsilanyloxymethyl-nona-4,6,8-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-hydroxy-4-methylene-dec-8-enyl}-carbamic acid allyl ester
• CAS: 865668-46-8
• 化学式: C₄₇H₈₅NO₆Si₂
• 分子量: 816.366
• InChiKey: AELFCDWSAMBTSF-NVWIKXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.93
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(E)-9-[(2R,3R,5R)-5-((4E,6E)-(S)-4,7-Dimethyl-3-triethylsilanyloxy-8-triisopropylsilanyloxymethyl-nona-4,6,8-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-hydroxy-4-methylene-dec-8-enyl}-carbamic acid allyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 {(E)-9-[(2R,3R,5R)-5-((4E,6E)-(S)-3-Hydroxy-8-hydroxymethyl-4,7-dimethyl-nona-4,6,8-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methylene-5-oxo-dec-8-enyl}-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生大环亚胺形成仿生大环化合物的Diels-Alder反应：针对裸子草胺的合成研究。

  摘要：

  裸草二胺的大环核心是通过水中的α，β-不饱和亚氨基二烯亲烯分子的分子内Diels-Alder反应构建的。环加成反应提供了一个外生产物，以及两个内生产物。通过对合适的衍生物进行X射线分析，建立了外泌产物的立体化学，从而证明了其立体化学与裸gym草碱的立体化学匹配。相反，类似的α，β-不饱和酮二烯亲和物的大环化仅产生不希望的内产物。有趣的是，亚胺二亲物在水中显示出显着的稳定性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051553n
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl N-(4-iodopent-4-enyl)carbamate 在 chromium dichloride 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {(E)-9-[(2R,3R,5R)-5-((4E,6E)-(S)-4,7-Dimethyl-3-triethylsilanyloxy-8-triisopropylsilanyloxymethyl-nona-4,6,8-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-hydroxy-4-methylene-dec-8-enyl}-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生大环亚胺形成仿生大环化合物的Diels-Alder反应：针对裸子草胺的合成研究。

  摘要：

  裸草二胺的大环核心是通过水中的α，β-不饱和亚氨基二烯亲烯分子的分子内Diels-Alder反应构建的。环加成反应提供了一个外生产物，以及两个内生产物。通过对合适的衍生物进行X射线分析，建立了外泌产物的立体化学，从而证明了其立体化学与裸gym草碱的立体化学匹配。相反，类似的α，β-不饱和酮二烯亲和物的大环化仅产生不希望的内产物。有趣的是，亚胺二亲物在水中显示出显着的稳定性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051553n