2-trimethylsilylethyl N-(4-iodopent-4-enyl)carbamate | 865668-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl N-(4-iodopent-4-enyl)carbamate
• CAS: 865668-31-1
• 化学式: C₁₁H₂₂INO₂Si
• 分子量: 355.291
• InChiKey: QDUVNLLCHFDXHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl N-(4-iodopent-4-enyl)carbamate 在 chromium dichloride 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Methylene-6-phenethyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  仿生大环亚胺形成仿生大环化合物的Diels-Alder反应：针对裸子草胺的合成研究。

  摘要：

  裸草二胺的大环核心是通过水中的α，β-不饱和亚氨基二烯亲烯分子的分子内Diels-Alder反应构建的。环加成反应提供了一个外生产物，以及两个内生产物。通过对合适的衍生物进行X射线分析，建立了外泌产物的立体化学，从而证明了其立体化学与裸gym草碱的立体化学匹配。相反，类似的α，β-不饱和酮二烯亲和物的大环化仅产生不希望的内产物。有趣的是，亚胺二亲物在水中显示出显着的稳定性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051553n
• 作为产物：
  描述：

  、 2-(三甲硅基)乙醇 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以84%的产率得到2-trimethylsilylethyl N-(4-iodopent-4-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  仿生大环亚胺形成仿生大环化合物的Diels-Alder反应：针对裸子草胺的合成研究。

  摘要：

  裸草二胺的大环核心是通过水中的α，β-不饱和亚氨基二烯亲烯分子的分子内Diels-Alder反应构建的。环加成反应提供了一个外生产物，以及两个内生产物。通过对合适的衍生物进行X射线分析，建立了外泌产物的立体化学，从而证明了其立体化学与裸gym草碱的立体化学匹配。相反，类似的α，β-不饱和酮二烯亲和物的大环化仅产生不希望的内产物。有趣的是，亚胺二亲物在水中显示出显着的稳定性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051553n