(-)-(S)-7,7-dimethylbicyclo<3.3.0>-2-octen-3-one | 102734-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(S)-7,7-dimethylbicyclo<3.3.0>-2-octen-3-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one；(6aS)-5,5-dimethyl-1,4,6,6a-tetrahydropentalen-2-one
• CAS: 102734-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ONSHBJRWXKOFHE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-7,7-dimethylbicyclo<3.3.0>-2-octen-3-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-pentalenene via chiral sulfinylallyl anions. Hydrolytic ring closure of enol thioether ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00273a052
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-hepten-6-yne 在 dicobalt octacarbonyl 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (-)-(S)-7,7-dimethylbicyclo<3.3.0>-2-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-pentalenene via chiral sulfinylallyl anions. Hydrolytic ring closure of enol thioether ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00273a052

文献信息

• Catalytic use of chiral phosphine ligands in asymmetric Pauson–Khand reactions
  作者：Kunio Hiroi、Takashi Watanabe、Ryoko Kawagishi、Ikuko Abe

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00570-4

  日期：2000.2

  Catalytic asymmetric Pauson–Khand reactions with chiral bidentate phosphines as ligands have been successfully accomplished. The catalytic use of (S)-BINAP as a ligand was demonstrated to be the most effective in the cobalt-catalyzed reactions of 1,6-enynes, providing a facile entry to optically active 2-cyclopentenone derivatives with high enantioselectivity. A plausible mechanism for the asymmetric induction

  以手性二齿膦为配体的催化不对称Pauson-Khand反应已成功完成。已证明（S）-BINAP作为配体的催化作用在1,6-炔烃的钴催化反应中是最有效的，可轻松进入具有高对映选择性的旋光2-环戊烯酮衍生物。根据获得的立体化学结果，提出了一种不对称诱导的合理机制。
• Asymmetric catalytic Pauson–Khand reactions with chiral phosphine ligands: Dramatic effects of substituents in 1,6-enyne systems
  作者：Kunio Hiroi、Takashi Watanabe、Ryoko Kawagishi、Ikuko Abe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02141-3

  日期：2000.2

  A cobalt-catalyzed reaction of 1,6-enyne systems under a carbon monoxide atmosphere using chiral phosphine ligands provides a facile entry to optically active 2-cyclopentenone derivatives. (S)-BINAP was demonstrated to be the most effective in the cobalt-catalyzed cyclization of 1,6-enynes among various chiral bidentate phosphine ligands employed, affording chiral 2-cyclopentenone derivatives with

  在使用手性膦配体的一氧化碳气氛下，钴催化的1，6-烯炔体系的反应为光学活性的2-环戊烯酮衍生物提供了便捷的入口。（S）-BINAP被证明是在钴催化的1，6-烯炔所使用的各种手性双齿膦膦配体中最有效的环化反应，提供了具有高对映选择性的手性2-环戊烯酮衍生物。在该不对称合成中观察到1，6-烯炔中的取代基的显着作用。根据获得的立体化学结果，提出了一种不对称诱导的合理机制。
• Synthesis of 2-Cyclopentenones by Gold(I)-Catalyzed Rautenstrauch Rearrangement
  作者：Xiaodong Shi、David J. Gorin、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja051689g

  日期：2005.4.1

  cyclopentenones catalyzed by cationic triphenylphosphinegold(I) complexes is described. The reaction tolerates both alkyl and aryl substitution at the acetylenic and olefinic positions. Importantly, the gold(I)-catalyzed rearrangement of enantioenriched propargyl pivaloates proceeds with excellent chirality transfer, thus providing a practical method for the enantioselective synthesis of cyclopentenones.

  描述了由阳离子三苯基膦金 (I) 配合物催化的 1-乙炔基-2-丙烯基新戊酸重排为环戊烯酮。该反应允许在炔和烯烃位置发生烷基和芳基取代。重要的是，金（I）催化的对映体富集的新戊酸炔丙酯的重排具有优异的手性转移，从而为环戊烯酮的对映选择性合成提供了一种实用的方法。
• HUDLICKY, T.;SINAI-ZINGDE, G.;NATCHUS, M. G.;RANU, B. C.;PAPADOPOLOUS, P., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5685-5721
  作者：HUDLICKY, T.、SINAI-ZINGDE, G.、NATCHUS, M. G.、RANU, B. C.、PAPADOPOLOUS, P.

  DOI：——

  日期：——