7,7-二甲基二环<3.3.0>-2-辛烯-3-酮 | 105230-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7,7-二甲基二环<3.3.0>-2-辛烯-3-酮
• 英文名称: 7,7-dimethylbicyclo<3.3.0>-2-octen-3-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-1,4,6,6a-tetrahydro-pentalen-2-one；5,5-dimethyl-1,4,6,6a-tetrahydropentalen-2-one
• CAS: 105230-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ONSHBJRWXKOFHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-二甲基二环<3.3.0>-2-辛烯-3-酮 在 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (3aS,6aS)-5,5-Dimethyl-3a-((E)-(R)-1-methyl-3-phenylsulfanyl-allyl)-hexahydro-pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-pentalenene via chiral sulfinylallyl anions. Hydrolytic ring closure of enol thioether ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00273a052
• 作为产物：
  描述：

  在 dicobalt octacarbonyl 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7,7-二甲基二环<3.3.0>-2-辛烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-pentalenene via chiral sulfinylallyl anions. Hydrolytic ring closure of enol thioether ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00273a052

文献信息

• System oriented design of triquinanes: stereocontrolled synthesis of pentalenic acid and pentalenene
  作者：T. Hudlicky、G. Sinai-Zingde、M.G. Natchus、B.C. Ranu、P. Papadopolous

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87747-4

  日期：1987.1

  internal cyc1opropanation of dienes 23 or cyc1opropanation of enone 25 followed by the thermolytic rearrangements of cyclopropanes 24, 39, 42, 45, and 48 to furnish triquinanes 26 and 40. An investigation of electronic effects affecting the diradical cleavage of viny1cyclopropanes was performed. The triquinanes 26 or 40 were transformed to the title compounds by reductive operations at C-9. The equilibration

  使用[4 + 1]和[2 + 3]环戊烯环化方法分别合成了戊烯酸5和戊烯4以及它们的C-9差向异构体5a和4a。的关键步骤涉及二烯的内部cyc1opropanation 23或烯酮cyc1opropanation 25随后环丙烷的热分解重排24，39，42，45，和48至配料triquinanes 26和40。研究了影响viny1环丙烷双自由基裂解的电子效应。三喹烷通过在C-9下的还原操作将26或40转化为标题化合物。在C-9酯60的平衡是在分子力学预测中简要讨论的，该预测涉及天然对Epi系列中C-9构象的热力学稳定性。在每个系列中，天然烃及其C-9差向异构体的立体选择性均优于9：1。
• Preparation of 1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl bridged ansa-bis( annulated cyclopentadienyl) titanium and -zirconium dichloride complexes
  作者：Ronald L. Halterman、Timothy M. Ramsey

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06635-1

  日期：1997.3

  series of annulated bis(cyclopentadienes) or bis(indenes) bridged at a symmetrical cyclopentadienyl position. The six- or seven-membered annulated bis(tetrahydroindene) 6 or bis(hexahydroazulene) 7 ligands could readily be converted to titanium or zirconium dichloride complexes. Owing to the symmetry of the ligands, only a single C2-symmetrical isomer of the metallocene dichloride could form. Although

  对映体富集的2,2'-二硫代-1,1'-联萘与各种环状环戊烯酮或2-茚满酮的偶联被证明是制备一系列环状双（环戊二烯）或双（茚）桥联反应的简便方法在对称的环戊二烯基位置上。六元或七元环状双（四氢茚）6或双（六氢氮杂烯）7配体可以容易地转化为钛或二氯化锆配合物。由于配体的对称性，只能形成茂金属二氯化物的单个C 2对称异构体。尽管环戊二烯基部分的表面是同位的，但手性桥强制茂金属配合物的手性构象。双（茚基）5或五元环状双（四氢戊烯）8配体不能被金属化。制备了未桥连的2-甲基和2-苯基取代的四氢戊二烯27和28，它们可以容易地转化为二氯化钛配合物。
• Asymmetric induction in the addition reactions of chiral sulfinylallyl anions (ambident nucleophiles) with enones (ambident electrophiles). Ring closure of enol thioether ketones
  作者：Duy H. Hua、S. Venkataraman、M. Jo Coulter、Gurudas Sinai-Zingde

  DOI：10.1021/jo00381a002

  日期：1987.3
• New vinylcyclopropanation methodology and reagents for potential [2 + 3] cyclopentene, dihydrofuran, and pyrroline annulations
  作者：Tomas Hudlicky、Lilian Radesca、Hector Luna、Frank E. Anderson

  DOI：10.1021/jo00374a055

  日期：1986.11
• Hoye, Thomas R.; Suriano, Joseph A., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 3, p. 1154 - 1156
  作者：Hoye, Thomas R.、Suriano, Joseph A.

  DOI：——

  日期：——