(15R)-6α,11,12,16-tetraacetoxy-8,11,13-abietatrien-7-one | 87315-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (15R)-6α,11,12,16-tetraacetoxy-8,11,13-abietatrien-7-one
• 英文别名: (15S)-6α,11,12,16-tetraacetoxy-8,11,13-abietatrien-7-one；6α,11,12,16-tetraacetoxyabieta-8,11,13-trien-7-one
• CAS: 87315-86-4；87315-96-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₉
• 分子量: 516.588
• InChiKey: AAIVBUAZJDYTGP-JJJHTKKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11,12,16-triacetoxy-8,11,13-abietatriene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 80.0h， 生成 (15R)-6α,11,12,16-tetraacetoxy-8,11,13-abietatrien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Revision of Structures of Nellionol and Dehydronellionol

  摘要：

  通过以下合成方法，将内六烯醇和脱水内六烯醇的结构分别修正为 6α,11,12,16-四羟基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮 (12) 和 6,11,12,16-四羟基阿松香-5,8,11,13-四烯-7-酮 (13)。由 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 制备的 (15R)- 和 (15S)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-16-ol 混合物通过 16-acetoxy-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol 转化为 11,12,16-三乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮 (22)。用乙酸异丙烯酯处理 22，然后用间氯过苯甲酸氧化，再进行乙酰化，得到 6α，11,12,16-四乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮，用稀盐酸水解得到 12。酮 22 也通过 11,12,16-三乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-6-酮转化为 13。12 和 13 的光谱数据与天然橙皮烯醇和脱水橙皮烯醇的光谱数据十分吻合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2013