tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-[(1R,2R,6S,8R)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]propan-2-yl]carbamate | 651036-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-[(1R,2R,6S,8R)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 651036-92-9
• 化学式: C₁₈H₃₂BNO₅
• 分子量: 353.267
• InChiKey: UIKAEKZROIHTFX-RRLOCTAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-[(1R,2R,6S,8R)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]propan-2-yl]carbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Organolithium Reagents for Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis

  摘要：

  Highly functionalized L-serine-derived organolithium reagents have been generated and reacted with a variety of electrophiles, delivering novel enantiomerically pure adducts. These adducts were then converted into homochiral amino alcohols and novel nonproteinogenic alpha-amino acids, including an aspartic acid mimic that has been synthesized in an enantiomerically pure form for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol0360039
• 作为产物：
  描述：

  n-boc-3-氯-l-丙氨酸甲酯 在 盐酸 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-[(1R,2R,6S,8R)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Organolithium Reagents for Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis

  摘要：

  Highly functionalized L-serine-derived organolithium reagents have been generated and reacted with a variety of electrophiles, delivering novel enantiomerically pure adducts. These adducts were then converted into homochiral amino alcohols and novel nonproteinogenic alpha-amino acids, including an aspartic acid mimic that has been synthesized in an enantiomerically pure form for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol0360039