3-氯磺酰基-4-甲氧基苯甲酸 | 50803-29-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯磺酰基-4-甲氧基苯甲酸
• 中文别名: 3-磺酰氯-4-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 3-chlorosulfonyl-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 3-(Chlorosulfonyl)-4-methoxybenzoic acid
• CAS: 50803-29-7
• 化学式: C₈H₇ClO₅S
• mdl: MFCD00024880
• 分子量: 250.66
• InChiKey: OWBBPHXIAFVUMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  428.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜； DMF；四氢呋喃；甲醇；乙酸乙酯;

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氯磺酰基-4-甲氧基苯甲酰氯	3-chlorosulfonyl-4-methoxy-benzoyl chloride	651729-63-4	C8H6Cl2O4S	269.105

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(氯磺酰基)-4-甲氧基苯甲酸甲酯	methyl 3-(chlorosulfonyl)-4-methoxybenzoate	192323-12-9	C9H9ClO5S	264.686
  3-氯磺酰基-4-甲氧基苯甲酰氯	3-chlorosulfonyl-4-methoxy-benzoyl chloride	651729-63-4	C8H6Cl2O4S	269.105
  3-氨基磺酰基-4-甲氧基苯甲酸	4-methoxy-3-(aminosulfonyl)benzoic acid	20532-06-3	C8H9NO5S	231.229
  3-甲砜基-4-甲氧基苯甲酸	4-methoxy-3-(methylsulfonyl)benzoic acid	213598-13-1	C9H10O5S	230.241
  ——	methyl-4-methoxy-3-aminosulfonylbenzoate	38499-95-5	C9H11NO5S	245.256
  ——	2-methoxy-5-(morpholine-4-carbonyl)benzenesulfonyl chloride	——	C12H14ClNO5S	319.766
  4-甲氧基-3-[(甲基氨基)磺酰基]苯甲酸	4-methoxy-3-(N-methylsulfamoyl)benzoic acid	576169-99-8	C9H11NO5S	245.256
  ——	3-[(Carboxymethyl)sulfamoyl]-4-methoxybenzoic acid	——	C10H11NO7S	289.26
  4-甲氧基-3-硫烷基苯甲酸	3-mercapto-4-methoxy-benzoic acid	67745-31-7	C8H8O3S	184.216
  ——	3-diethylsulfamoyl-4-methoxybenzoic acid	299181-34-3	C12H17NO5S	287.337

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯磺酰基-4-甲氧基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl-4-methoxy-3-aminosulfonylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  3-官能化苯磺酰胺基 1,3,4-恶二唑作为选择性碳酸酐酶 XIII 抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的苯磺酰胺连接的 1,3,4-恶二唑杂化物 ( 6a – s )，并测试了其对人 (h) 碳酸酐酶 (CA) 亚型 hCA I、II、IX 和 XIII 的碳酸酐酶抑制作用。研究了一些合成分子的荧光特性。大多数分子对 hCA XIII 表现出显着的抑制能力，与标准药物乙酰唑胺 (AAZ) 相当或更好。在 19 个测试分子中，化合物6e (75.8 nM) 的抗 hCA I 效力是 AAZ (250.0 nM) 的 3 倍，而化合物6e (15.4 nM)、 6g (16.2 nM)、 6h (16.4 nM) 和6i (17.0 nM) nM) 被发现比 AAZ (17.0 nM) 对抗异构体 hCA XIII 更有效。预计这些化合物可作为开发具有改进效力的选择性 hCA XIII 亚型抑制剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127856
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 氯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-氯磺酰基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和研究β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III作为潜在抗菌剂的有效抑制剂。

  摘要：

  脂肪酸生物合成对于细菌存活至关重要。该生物合成途径的成分已被确定为开发新型抗菌剂的有吸引力的靶标。FabH，β-酮酰基-ACP合酶III，是特别有吸引力的靶标，因为它是脂肪酸生物合成起始的关键，并且在革兰氏阳性和阴性细菌中高度保守。抑制FabH酶活性的小分子有可能成为一类新型的选择性，无毒，广谱抗菌剂的候选者。利用有关这些高度保守的活性位点的晶体学结构信息和基于结构的药物设计原理，开发了苯甲酰氨基苯甲酸系列化合物作为FabH的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm049141s

文献信息

• Design and synthesis of benzenesulfonamide‐linked imidazo[2,1‐ <i>b</i> ][1,3,4]thiadiazole derivatives as carbonic anhydrase I and II inhibitors
  作者：Baijayantimala Swain、Kamtam Aashritha、Priti Singh、Andrea Angeli、Abhay Kothari、Dilep K. Sigalapalli、Venkata M. Yaddanapudi、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1002/ardp.202100028

  日期：2021.7

  A novel series of imidazothiadiazole-linked benzenesulfonamide derivatives (5a–t) was synthesized and subjected for screening against the four physiologically and pharmacologically relevant human carbonic anhydrase (hCA) isoforms: hCA I, II, VA, and IX. The compounds selectively inhibited hCA I and II over hCA VA and IX. Furthermore, among the two cytosolic isoforms, hCA II was more effectively inhibited

  合成了一系列新型咪唑并噻二唑连接的苯磺酰胺衍生物 ( 5a – t )，并针对四种生理学和药理学相关的人碳酸酐酶 (hCA) 亚型：hCA I、II、VA 和 IX 进行筛选。与 hCA VA 和 IX 相比，这些化合物选择性抑制 hCA I 和 II。此外，在两种胞质亚型中，与 hCA I 相比，hCA II 受到更有效的抑制。对 hCA II 最活性的化合物是5o （ K i = 0.246 µM）和5p （ K i = 0.376 µM），而化合物5f显示出良好的抑制作用针对 hCA I 和 II， K i分别为 0.493 和 0.4 µM。这类尚未充分研究的磺胺类药物可用于设计针对药物化学感兴趣的酶的异构体选择性 CA 抑制剂。
• Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US05935978A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  This invention is directed to the pharmaceutical use of phenyl compounds, which are linked to an aryl moiety by various linkages, for inhibiting tumor necrosis factor. The invention is also directed to the compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds. Furthermore, this invention is directed to the pharmaceutical use of the compounds for inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase.

  这项发明涉及苯基化合物的药用，这些化合物通过各种连接与芳基团相连，用于抑制肿瘤坏死因子。该发明还涉及这些化合物、它们的制备以及含有这些化合物的药物组合物。此外，这项发明还涉及这些化合物的药用，用于抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。
• [EN] BENZAMIDE COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION CONNEXES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2014100833A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Benzamide compounds and derivatives thereof, as can be used for selective inhibition of the SIRT2 enzyme and/or therapeutic use in the treatment of Huntington's disease.

  苯甲酰胺化合物及其衍生物，可用于选择性抑制SIRT2酶和/或在亨廷顿病的治疗中用于治疗用途。
• [EN] ACLY INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACLY ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS ARTEMIS INC

  公开号：WO2020097408A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of ATP citrate lyase (ACLY), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为ATP柠檬酸裂合酶（ACLY）抑制剂的化合物、其组合物以及使用方法。
• [EN] ACYLAMINO-SUBSTITUTED FUSED CYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS FUSIONNÉS D'ACIDE CYCLOPENTANE-CARBOXYLIQUE À SUBSTITUTION ACYLAMINO, ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009135590A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein A, Y, Z, R3 to R6, R20 to R22 and R50 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they are inhibitors of the endothelial differentiation gene receptor 2 (Edg-2, EDG2), which is activated by lysophosphatidic acid (LPA) and is also termed as LPA1 receptor, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, myocardial infarction and heart failure, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I), their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及具有式(I)的化合物，其中A，Y，Z，R3至R6，R20至R22和R50具有权利要求中指出的含义，它们是有价值的药物活性化合物。具体而言，它们是内皮分化基因受体2（Edg-2，EDG2）的抑制剂，该受体可被溶血磷脂酸（LPA）激活，也被称为LPA1受体，并且可用于治疗例如动脉粥样硬化、心肌梗死和心力衰竭等疾病。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法、它们的使用以及包含它们的药物组合物。