(3S,4R,5S,6S)-6-Pentyl-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol | 188436-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S)-6-Pentyl-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol
• CAS: 188436-22-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: JWIIHVGCBYJOKR-YHTCJBSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S,4R,5S,6S)-6-Pentyl-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol 在 高氯酸 作用下， 反应 3.5h， 以851 mg的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6,7,8,9,10-pentadeoxy-L-galacto-decopyranose
  参考文献：
  名称：

  （6-2H）-和6-脱氧-6-氟-L-半乳糖衍生物的合成1

  摘要：

  使用柯林斯试剂对三甲基甲硅烷基化的D-半乳糖二乙基二硫缩醛进行选择性氧化，可提供相应的D-半乳糖-己二醛-二缩醛二硫缩醛。连续的酸水解，异亚丙基化和二硫缩醛基的裂解，得到了1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-L-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖，是合成6-氟的关键中间体-和6-氘取代的L-岩藻糖衍生物。1献给PeterKöll教授60岁生日。

  DOI：

  10.1081/car-100102541
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S,4R,5S,6S)-6-Pentyl-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  （6-2H）-和6-脱氧-6-氟-L-半乳糖衍生物的合成1

  摘要：

  使用柯林斯试剂对三甲基甲硅烷基化的D-半乳糖二乙基二硫缩醛进行选择性氧化，可提供相应的D-半乳糖-己二醛-二缩醛二硫缩醛。连续的酸水解，异亚丙基化和二硫缩醛基的裂解，得到了1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-L-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖，是合成6-氟的关键中间体-和6-氘取代的L-岩藻糖衍生物。1献给PeterKöll教授60岁生日。

  DOI：

  10.1081/car-100102541

文献信息

• Synthesis of Carbon-Backbone-Elongated GDP-L-Fucose Derivatives as Substrates for Fucosyltransferase-Catalysed Reactions
  作者：Christian Vogel、Claudia Bergemann、Andrej-Jakob Ott、Thisbe K. Lindhorst、Joachim Thiem、Wilhelm V. Dahlhoff、Christer Hällgren、Monica M. Palcic、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1002/jlac.199719970323

  日期：1997.3

  5-di-O-isopropylidene-D-galactose diethyl dithioacetal (4) and proceeding through a Wittig reaction and Swern oxidation, a series of L-fucose analogues, which unlike the normal L-fucose possess an extended alkyl-chain at C-5, can be produced. The elongated carbon backbone in the L-fucitols (22–25) as well as in the L-fucose derivatives (30–33) increases the hydrophobic nature of the sugar molecule, promoting liquid-crystalline

  从开始的6- ø -叔-butyldimethysilyl-2,3; 4,5-二- ö异亚丙基d半乳糖二乙基二硫缩醛（4）中，通过Wittig反应和Swern氧化，一系列L-岩藻糖类似物的程序可以产生不同于普通的L-岩藻糖在C -5处具有延伸的烷基链的C 1 -C 8。L-岩藻糖醇（22–25）和L-岩藻糖衍生物（30–33）中细长的碳主链增加了糖分子的疏水性，从而促进了这两个系列的液晶性质。L-岩藻糖类似物30、31的进一步衍生导致相应的β-L-半乳糖-deco-和dodeco-吡喃磷酸盐46，47，并反过来，到相应的吡喃糖鸟苷-5-二磷酸48,49。β-L-吡喃半乳糖基鸟苷5-二磷酸酯48与8-甲氧羰基辛基2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-（β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（50）的反应3 /4-α-岩藻糖基转移酶在N-乙酰基乳糖胺糖苷50的3- O-位上提供了α-L-半乳