3-O-[2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside]-4'-O-benzyl-7-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside)kaempferol | 1307876-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 3-O-[2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside]-4'-O-benzyl-7-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside)kaempferol
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-[(2R,3R,4S,5S)-4,5-diacetyloxy-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-4-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-7-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1307876-22-7
• 化学式: C₇₅H₇₀O₂₅
• 分子量: 1371.37
• InChiKey: UAMUHJMOQQUEAO-XETGQNRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside]-4'-O-benzyl-7-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside)kaempferol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Bisglycosyl Kaempferol fromFagonia taeckholmiana

  摘要：

  成功完成了从商业可得的kaempferol出发，经过13步反应，总产率为9.2%的对卡马黄素-3-O-β-l-阿拉伯糖苷-(1→4)-α-l-鼠李糖苷-7-O-α-l-鼠李糖苷(1)的全合成，这是一种从法贡尼亚·塔克霍姆安那的地上部分分离出的3,7-三糖基黄酮。我们高效地采用了相转移催化(PTC)糖基化方法来构建酚糖苷。应用这一方法将能够制备衍生物，以便进一步研究结构-活性关系(SAR)。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.324
• 作为产物：
  描述：

  3-O-[2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside]-4'-O-benzylkaempferol 、 1-溴-2,3,4-三苯甲酰基-L-鼠李吡喃糖 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以80%的产率得到3-O-[2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside]-4'-O-benzyl-7-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside)kaempferol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Bisglycosyl Kaempferol fromFagonia taeckholmiana

  摘要：

  成功完成了从商业可得的kaempferol出发，经过13步反应，总产率为9.2%的对卡马黄素-3-O-β-l-阿拉伯糖苷-(1→4)-α-l-鼠李糖苷-7-O-α-l-鼠李糖苷(1)的全合成，这是一种从法贡尼亚·塔克霍姆安那的地上部分分离出的3,7-三糖基黄酮。我们高效地采用了相转移催化(PTC)糖基化方法来构建酚糖苷。应用这一方法将能够制备衍生物，以便进一步研究结构-活性关系(SAR)。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.324