2-(allyldimethylsilanylmethyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester | 369390-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyldimethylsilanylmethyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 369390-19-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃Si
• 分子量: 343.498
• InChiKey: DILDRJCNFCCPOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyldimethylsilanylmethyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 potassium hydrogen bifluoride 、 N,O-双三甲硅基羟胺 、 K₂H₂PO₄ 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯基溴化镁 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 286.58h， 生成 6-(7-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3,3,6-trimethyl-4-oxooctahydro-2-oxa-3a,4a-diazacyclopenta[b]naphthalen-1-yl)-1-hydroxydihydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  淡水蓝藻肝毒素柱状藻毒素和7-表柱状藻毒素的立体选择性全合成和立体化学的重新分配

  摘要：

  从市售的 4-甲氧基吡啶开始，已在大约 30 次操作中完成了为淡水蓝细菌七毒素圆柱藻素提出的结构 1 的立体选择性全合成。利用 Comins 开发的方法，有效地构建了肝毒素的四取代哌啶 A 环单元。然后通过立体特异性分子内 N-亚磺酰脲 Diels-Alder 环化/格氏开环/烯丙基亚砜 [2,3]-sigmatropic 重排序列设置天然产物中剩余的两个立体中心，从而产生关键中间体 29。酒精 29 的立体化学分配，包含天然产物的所有六个立体中心，由衍生物的 X 射线晶体结构测定证实。D-环尿嘧啶部分的安装是通过使用我们为此目的开发的新方法实现的，C-环胍的构建完成了外消旋结构 1 的全合成。 然而，该化合物的 (1)H NMR 数据确实与 cylindrospermopsin 不匹配，但与 7-epicylindrospermopsin 报告的数据一致，这是一种与 cylindrospermopsin

  DOI：

  10.1021/ja020032h
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(allyldimethylsilanylmethyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成的蓝细菌肝毒素7-表基吲哚过氧化物胃蛋白酶：修订了圆柱精子胃蛋白酶的立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011291u