1-(3-methoxycarbonyl-2-oxopropyl)-5-nitro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester | 1071820-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxycarbonyl-2-oxopropyl)-5-nitro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 1071820-80-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₇
• 分子量: 424.41
• InChiKey: QXYFFOPQVNWXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  116.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxycarbonyl-2-oxopropyl)-5-nitro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到11-hydroxy-6-nitro-13-azatricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2⁽⁷⁾,3,5,10-tetraene-10,13-dicarboxylic acid 13-benzyl ester 10-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与异喹啉的两步缩合反应合成功能化的异苯并吗喃

  摘要：

  通过氯甲酸甲酯或氯甲酸苄酯介导的异喹啉与 1,3-双(甲硅烷氧基)-1 的缩合，制备了多种功能化的 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环-[3.3.1]壬烷-3-酮， 3-丁二烯和随后的 TFA 介导的环化。羟基可以通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应进行官能化。N-苄氧羰基取代的产物被成功脱保护。脱羧允许母体 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-ones 的合成。这些产品可以被视为功能化的异苯并吗啡烷——吗啡的简单结构类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800478
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 、 氯甲酸苄酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到1-(3-methoxycarbonyl-2-oxopropyl)-5-nitro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与异喹啉的两步缩合反应合成功能化的异苯并吗喃

  摘要：

  通过氯甲酸甲酯或氯甲酸苄酯介导的异喹啉与 1,3-双(甲硅烷氧基)-1 的缩合，制备了多种功能化的 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环-[3.3.1]壬烷-3-酮， 3-丁二烯和随后的 TFA 介导的环化。羟基可以通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应进行官能化。N-苄氧羰基取代的产物被成功脱保护。脱羧允许母体 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-ones 的合成。这些产品可以被视为功能化的异苯并吗啡烷——吗啡的简单结构类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800478