(S)-(Z)-5-cyclohexenyl-5-hydroxyhex-2-enenitrile | 1221447-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(Z)-5-cyclohexenyl-5-hydroxyhex-2-enenitrile
• 英文别名: (Z,5S)-5-(cyclohexen-1-yl)-5-hydroxyhex-2-enenitrile
• CAS: 1221447-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: JWNGPYAVIWYVIW-FJOGCWAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 、 乙酰基环已烯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 1,2-bis(diphenylphosphoryl)benzene 、 lithium tert-butoxide 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以48%的产率得到(S)-(Z)-5-cyclohexenyl-5-hydroxyhex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过软路易斯酸/硬布朗斯台德碱/硬路易斯碱催化烯丙基氰化物与酮的直接催化不对称加成

  摘要：

  我们报告说，硬路易斯碱显着影响由软路易斯酸/硬布朗斯台德碱催化剂促进的烯丙基氰化物 (1a) 与酮的直接催化不对称伽马加成反应的反应效率。机理研究表明，Cu/(R,R)-Ph-BPE 和 Li(OC(6)H(4)-p-OMe) 分别作为软路易斯酸和硬布朗斯台德碱，允许去质子活化1a 作为速率决定步骤。包含软路易斯酸/硬布朗斯台德碱和额外硬路易斯碱的三元催化体系，其中硬布朗斯台德碱 Li(OC(6)H(4)-p-OMe) 的碱性通过氧化膦得到增强（硬路易斯碱）通过硬-硬相互作用，优于先前开发的二元软路易斯酸/硬布朗斯特碱催化体系，使用十分之一的催化剂负载量和五分之一的 1a 量，从而导致更高的产率和对映选择性。这种第二代催化剂允许在几乎理想的原子经济条件下（0.5-1 mol% 催化剂负载和 1:2 的底物摩尔比）有效地获得高度对映体富集的叔醇。

  DOI：

  10.1021/ja101687p