1,2-bis(diphenylphosphoryl)benzene | 78605-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(diphenylphosphoryl)benzene
• 英文别名: 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene dioxide；1,2-phenylenebis(diphenylphosphine oxide)；1,2-bis(diphenylphosphineoxide)benzene；1,2-Bis(diphenylphosphinyl)benzene
• CAS: 78605-35-3
• 化学式: C₃₀H₂₄O₂P₂
• 分子量: 478.467
• InChiKey: BZMDVLQBAQJGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.4±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(diphenylphosphoryl)benzene 在 三叔丁基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1,2-双(二苯基膦基)苯
  参考文献：
  名称：

  有机催化还原叔膦氧化物

  摘要：

  已开发出一种新颖的将叔膦氧化物氧化为相应膦的选择性催化还原方法。值得注意的是，即使在低温（70°C）下，催化剂负载量为1-5 mol％时，反应仍可顺利进行。在优化的条件下，可以选择性还原各种氧化膦，通常以高于90％的高收率获得所需的膦。此外，我们已经开发了一种一锅法反应程序，用于制备有价值的膦-硼烷加合物。在还原步骤之后，简单地添加BH 3· THF，就可以得到所需的加合物，产率高达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500762
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 双氧水 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,2-bis(diphenylphosphoryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（二苯基磷酰基）-苯对 f 区元素硝酸盐的配位和萃取特性：配合物的结构、光谱和 DFT 表征

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115085
• 作为试剂：
  描述：

  苯丁酮 、 烯丙基腈 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 1,2-bis(diphenylphosphoryl)benzene 、 lithium tert-butoxide 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到(S)-(Z)-5-hydroxy-5-phenyl-oct-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  δ，δ-二取代的δ-戊内酯的简明对映选择性合成

  摘要：

  描述了有效获取对映体富集的δ，δ-二取代δ-戊内酯的方法。软的路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂可将烯丙基氰化物直接催化不对称地与酮进行γ加成反应，从而生成具有Z构型的α，β-不饱和腈的叔均丙醇。腈官能团的亲电活化引发6- exo - dig环化，随后的N-酰化通过CN键断裂产生δ-戊内酯骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.006

文献信息

• Cyclic Aromatic Analogues of the Hendrickson Reagent; NMR Studies and Electrophilic Properties
  作者：Ziad Moussa

  DOI：10.1055/s-0031-1289998

  日期：2012.2

  in the conversion of aldoximes into nitriles. The dehydration occurred rapidly at room temperature and produced high yields with a variety of alkyl- and arylaldoximes, tolerating a wide range of substrates and functional groups. 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene - 1,2-bis(diphenylphosphoryl)benzene - trifluoromethanesulfonic anhydride - ­Hendrickson reagent - dehydration - aldoximes - nitriles

  Hendrickson'POP'试剂的两个新型环状芳香族类似物1,1,3,3-四苯基-1,3-二氢-2,1,3-苯并恶二磷-1,3-二（双氟甲烷磺酸盐）和双（三氟甲烷磺酸盐）通过用二氯甲烷中的三氟甲磺酸酐分别处理1，2-双（二苯基膦基）苯或1，2-双（二苯基磷酰基）苯，可以很容易地制得）。³¹ P和¹9F NMR研究表明，虽然形成了后者的络合物​​作为唯一产物，但显示出前者是与1-（二苯基膦基）-2- [二苯基（三氟甲基磺酰氧基）膦基]苯三氟甲烷亚磺酸盐和1,2平衡的主要成分。 -双[二苯基（三氟甲基磺酰氧基）膦基]苯双（三氟甲亚磺酸盐）。脱水的“ POP”系统被用于将醛肟转化为腈。脱水在室温下迅速发生，并产生高收率的多种烷基和芳基醛肟，可耐受各种底物和官能团。 1,2-双（二苯基膦基）苯-1,2-双（二苯基磷酰基）苯-三氟甲磺酸酐-亨德里克森试剂-脱水-醛肟-腈
• Sodium Phenoxide−Phosphine Oxides as Extremely Active Lewis Base Catalysts for the Mukaiyama Aldol Reaction with Ketones
  作者：Manabu Hatano、Eri Takagi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol702052r

  日期：2007.10.1

  A highly efficient Mukaiyama aldol reaction between ketones and trimethylsilyl enolates catalyzed by sodium phenoxide-phosphine oxides as simple homogeneous Lewis base catalysts (0.5-10 mol %) was developed, which minimized competing retro-aldol reaction. For a variety of aromatic ketones and aldimines, aldol and Mannich-type products with an alpha-quaternary carbon center were obtained in good to

  作为简单的均相路易斯碱催化剂（0.5-10 mol％），酚钠氧化膦催化的酮与三甲基甲硅烷基烯醇化物之间的高效Mukaiyama醇醛缩合反应得以开发，这使竞争性逆醛醇缩合反应减至最少。对于各种芳族酮和醛亚胺，以良好或优异的产率获得了具有α-季碳中心的醛醇和曼尼希型产品。用97％的收率（34.8g）建立了具有0.5mol％的催化剂的高达100mmol规模的二苯甲酮和三甲基甲硅烷基烯醇酯。
• Dehydrative glycosylation with cyclic phosphonium anhydrides
  作者：Rajendar Dyapa、Lance T. Dockery、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1039/c6ob01812b

  日期：——

  Cyclic phosphonium anhydrides generated from bis-phosphine oxides and trifluoromethanesulfonic anhydride are shown as general coupling reagents in a dehydrative glycosylation reaction of C1-hemiacetals. This reaction protocol is characterized by a broad substrate scope and high yields, including reactions of O-, C-, N-, and S-based nucleophiles with furanose, pyranose, and deoxysugar donors.

  由双膦氧化物和三氟甲磺酸酐生成的环状phospho酸酐显示为C1-半缩醛的脱水糖基化反应中的一般偶联剂。该反应方案的特征在于底物范围广且产率高，包括基于O-，C-，N-和S的亲核试剂与呋喃糖，吡喃糖和脱氧糖供体的反应。
• Synthesis and properties of antimony(III) and bismuth(III) halide complexes of diphosphines and diarsines. Crystal structures of [Bi2I6{o-C6H4(AsMe2)2}2], [Sb2Br6{o-C6H4(PPh2)2}2], [Sb2Cl6{o-C6H4(AsMe2)2}], and [BiCl3{o-C6H4(P(O)Ph2)2}(thf)]
  作者：Anthony R. J. Genge、Nicholas J. Hill、William Levason、Gillian Reid

  DOI：10.1039/b010179f

  日期：——

  The reaction of SbX3 or BiX3 (X = Cl, Br or I) with the diarsines o-C6H4(AsMe2)2 or Ph2AsCH2CH2AsPh2, the triarsine MeC(CH2AsMe2)3, or the diphosphines o-C6H4(PMe2)2 or o-C6H4(PPh2)2 (L), yield complexes of 1 ∶ 1 stoichiometry MX3L irrespective of the reactant ratios used. X-Ray structures of [Bi2I6o-C6H4(AsMe2)2}2] and [Sb2Br6o-C6H4(PPh2)2}2] reveal distorted octahedral Bi or Sb coordination spheres

  SbX 3或BiX 3（X = Cl，Br或I）与diarsines o -C 6 H 4（AsMe 2）2或Ph 2 AsCH 2 CH 2 AsPh 2，三芳烃MeC（CH 2 AsMe 2）反应3或二膦基o -C 6 H 4（PMe 2）2或o -C 6 H 4（PPh 2）2（L），与使用的反应物比例无关，化学计量比为1：1 MX 3 L的配合物。[Bi 2 I 6 o -C 6 H 4（AsMe 2）2 } 2 ]和[Sb 2 Br 6 o -C 6 H 4（PPh 2）2 } 2 ]的X射线结构揭示了扭曲的八面体Bi或Sb配位球，通过不对称的卤化物桥连接。键长表明基于金字塔形MX 3中主要键合的键合模型 与二膦或二砷的次级相互作用较弱且桥接距离较长的基团 卤化物。通过部分地获得[Sb 2 Cl 6 o -C 6 H 4（AsMe 2）2 }]。分解热中[Sb 2 Cl
• Multinuclear NMR studies of diphosphine, diphosphine–dioxide and diarsine complexes of tin(IV) halides. Structures of [SnI4{o-C6H4(AsMe2)2}] and [SnI4{o-C6H4(P(O)Ph2)2}]
  作者：Anthony R.J Genge、William Levason、Gillian Reid

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00075-4

  日期：1999.5

  The complexes [SnX4(L–L)] (X=Cl or Br, L–L=Me2PCH2CH2PMe2, Ph2PCH2CH2PPh2, o-C6H4(PPh2)2, o-C6H4(AsMe2)2, Ph2AsCH2CH2AsPh2) have been isolated from reaction of SnX4 with the ligand in anhydrous CH2Cl2. The complexes have been characterised by analysis, IR and multinuclear NMR (1H, 31P and 119Sn) spectroscopy. Rare examples of complexes with SnI4 have been isolated with all the above ligands except

  已从SnX4的反应中分离出复合物[SnX4（L–L）]（X = Cl或Br，L–L = Me2PCH2CH2PMe2，Ph2PCH2CH2PPh2，o-C6H4（PPh2）2，o-C6H4（AsMe2）2，Ph2AsCH2CH2AsPh2）与配体在无水CH2Cl2中。通过分析，IR和多核NMR（1H，31P和119Sn）光谱对复合物进行了表征。除Ph2AsCH2CH2AsPh2以外，已经与上述所有配体分离了与SnI4形成的络合物的罕见实例，并进行了类似的表征。多核NMR研究表明，溶液中某些氯和溴配合物可逆配体解离，程度随所涉及的中性配体而异，但所有碘配合物均在溶液中广泛解离。还介绍了PMe3和二膦-二氧化物o-C6H4（Ph2PO）2的配合物。