3-氰基-5-氟苯甲酸甲酯 | 886732-29-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氰基-5-氟苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-cyano-5-fluorobenzoate
• CAS: 886732-29-2
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• 分子量: 179.151
• InChiKey: YZDWAFGKJVAXAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-5-氟苯甲酸甲酯 在 氢气 、 ammonia methanol 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以88 %的产率得到methyl 3-(aminomethyl)-5-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  WM382 的发明，一种治疗疟疾的高效 PMIX/X 双重抑制剂

  摘要：

  对一线抗疟药（包括青蒿素）的耐药性正在增加，因此迫切需要发现具有新作用机制的新药物。在 Wellcome Trust 的资助下，默克公司与 Walter and Eliza Hall Institute 合作，对天冬氨酰蛋白酶抑制剂库进行了表型筛选，发现了一系列比氯喹更有效的 plasmepsin X (PMX) 药物。受 PMX 同源模型的启发，优化效力的努力导致发现了一些先导化合物，这些先导化合物除了有效抑制 PMX 之外，还抑制另一种重要的天冬氨酸蛋白酶，血浆蛋白酶 IX (PMIX)。进一步的效力和药代动力学特征优化工作最终发现了WM382，这是一种非常有效的双重 PMIX/X 抑制剂，在疟原虫生命周期的多个阶段具有强大的体内功效和出色的耐药性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00355
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氟苯腈 在 氯化亚砜 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 3-氰基-5-氟苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery and characterization of AZD9272 and AZD6538—Two novel mGluR5 negative allosteric modulators selected for clinical development

  摘要：

  AZD9272 and AZD6538 are two novel mGluR5 negative allosteric modulators selected for further clinical development. An initial high-throughput screening revealed leads with promising profiles, which were further optimized by minor, yet indispensable, structural modifications to bring forth these drug candidates. Advantageously, both compounds may be synthesized in as little as one step. Both are highly potent and selective for the human as well as the rat mGluR5 where they interact at the same binding site than MPEP. They are orally available, allow for long interval administration due to a high metabolic stability and long half-lives in rats and permeate the blood brain barrier to a high extent. AZD9272 has progressed into phase I clinical studies. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.100

文献信息

• 11beta-HSD1 Inhibitors
  申请人：Evotec OAI AG

  公开号：EP1655283A1

  公开（公告）日：2006-05-10

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein A, Y, Z1, Z2, R1 to R3 and X1 to X4 have the meaning as cited in the description and the claims. For example A is 4'-fluorobiphen-4-yl; Y is -S(O)2NH-; R1, R2 are H; X1, X2, X4 are CH; X3 is C-F; Z1 is =O; and Z2-R3 is N(CH2CH3)2. Said compounds are useful as 11β-HSD1 inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及具有如下式（I）的化合物，其中A、Y、Z1、Z2、R1至R3和X1至X4的含义如描述和权利要求中所述。例如，A为4'-氟联苯-4-基；Y为-S（O）2NH-；R1、R2为H；X1、X2、X4为CH；X3为C-F；Z1为=O；Z2-R3为N（CH2CH3）2。所述化合物可用作11β-HSD1抑制剂。该发明还涉及制备此类化合物以及作为药物的生产和使用。
• ANTIPARASITIC AGENTS
  申请人：Comlay Stuart Nicholas

  公开号：US20080194694A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to compounds of the formula (I) or a tautomer or prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, tautomer or prodrug, wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently selected from H, halo, CN, CF 3 and CONH 2 ; compositions containing such compounds and the uses of such compounds as antiparasitic agents.

  本发明涉及具有以下结构式（I）的化合物，或其互变异构体或前药，或该化合物、互变异构体或前药的药用盐，其中：R1、R2、R3、R4和R5分别独立选择自H、卤、CN、CF3和CONH2；含有这种化合物的组合物以及这种化合物作为抗寄生虫剂的用途。
• Nematic Triphenyltriazine Triesters and the Induction of the Columnar Mesophase by Fluorine Substitution
  作者：André A. Vieira、Giliandro Farias、Wallison C. Costa、Juliana Eccher、Ivan H. Bechtold、Fabien Durola、Harald Bock

  DOI：10.1002/chem.202005456

  日期：2021.6.21

  alkylester, which are configurationally more flexible, exhibit a monotropic nematic mesophase. Introduction of fluorine atoms into the alkyl chains or into the phenyl moieties leads to the appearance of an enantiotropic columnar mesophase. If fluorine is introduced both in the chains and in the phenyl moieties, only a monotropic mesophase remains. Fluorination of either the alkyl chains or the aromatic core

  虽然它们的对位同系物不是介晶的，但通过 3-氰基苯甲酸烷基酯的三聚反应获得的盘形三苯基三嗪间三烷基酯在构型上更灵活，表现出单向向列中间相。将氟原子引入烷基链或苯基部分导致对映柱状中间相的出现。如果在链和苯基部分中均引入氟，则仅保留单向性中间相。因此，烷基链或芳香核的氟化（但不是两者）似乎是一种在盘状系统中诱导或稳定柱状自组装的简单方法。由于可垂直排列的柱状中间相因此可以在室温下持续存在，由于第一激发三重态的能量高于 3 eV 的计算与母体芳烃报告的值一致，并且由于它们本身不发荧光，因此这些化合物有望作为具有改进的蓝色发射 TADF 器件的基质对齐光耦合。用非介晶同系物稀释柱状体诱导向列状态，表明两个中间相的纳米级组成密切相关。
• COMPOUNDS
  申请人：Long Kai

  公开号：US20130030012A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to novel compounds that inhibit Lp-PLA 2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA 2 , for example atherosclerosis, Alzheimer's disease.

  本发明涉及抑制Lp-PLA2活性的新化合物，其制备方法，含有这些化合物的组合物，以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如动脉粥样硬化、阿尔茨海默病。
• BICYCLIC PYRIMIDONE COMPOUNDS
  申请人：Wan Zehong

  公开号：US20140179716A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to novel bicyclic pyrimidone compounds that inhibit Lp-PLA 2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA 2 , for example atherosclerosis, Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新型的双环嘧啶酮化合物，可以抑制Lp-PLA2活性，包括其制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关疾病中的应用，例如动脉粥样硬化、阿尔茨海默病。