methyl 6-deoxy-2-O-methyl-α-L-talopyranoside | 1440057-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2-O-methyl-α-L-talopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 1440057-43-1
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: ZIRPXMSHWUAJJI-SLBCVNJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2-O-methyl-α-L-talopyranoside 、 N,N'-羰基二咪唑 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  广谱抗生素支链霉素的全合成

  摘要：

  以聚合方式实现了具有由五环系统组成的混合分子结构的抗生素支链霉素的全合成，该分子结构对多种耐药细菌表现出有效的抗菌活性。由两个当量的 Et 2 AlCl促进的羟基四烯醛中间体的无保护基团分子内 Diels-Alder 反应，该反应通过内赤道过渡态进行高度非对映选择性，已用于构建分子的反式萘烷部分. ammycolamicin 的完整结构是由一个完全立体收敛的 N-酰化北部N-糖苷单元（α-异头物/β-异头物 = 1:1.1），带有一个南部的 β-酮硫酯片段，然后安装了中心的 tetramic acid 部分。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00647
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 6-deoxy-2-O-methyl-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿米科霉素：一种新型的广谱抗生素抑制细菌拓扑异构酶。

  摘要：

  抗菌药物的滥用对细菌施加了选择压力，从而推动了许多病原体对多药耐药性的发展。我们发现新型抗生素以对抗这些病原体的努力导致了霉菌素（AMM）的发现。AMM的绝对结构通过NMR光谱，X射线分析，化学降解及其官能团的修饰来确定。AMM由反式组成萘烷，四酸，两种不常见的糖（直链淀粉和直链淀粉）和二氯吡咯羧酸。名为淀粉戊糖的吡喃糖环在甲醇中进行异构化。通过抑制DNA促旋酶和细菌拓扑异构酶IV，AMM是一种有效且广谱的抗革兰氏阳性病原菌的抗生素。事实证明，AMM的靶标是DNA促旋酶B亚基，其与DNA促旋酶的结合方式与已知的DNA促旋酶抑制剂novobiocin和coumermycin的结合方式不同。

  DOI：

  10.1002/chem.201202645

文献信息

• Synthesis of the <i>N</i> ‐Amykitanosyl Tetramic Acid Moiety of Amycolamicin
  作者：Yasuhiro Meguro、Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/ejoc.202300075

  日期：——

  An N-amykitanosyl tetramic acid derivative, Li's synthetic intermediate for the antibiotic amycolamicin, has been synthesized via stereoconvergent lactamization of a cyclic carbonate-protected N-glycosyl l-valine ester, prepared from l-fucose more efficiently than before, and opening of the carbonate ring with lithium dibenzylamide to regioselectively install a carbamate functionality.

  N -amykikitanosyl tteramic acid 衍生物，Li 的抗生素阿霉素的合成中间体，通过环状碳酸酯保护的N -糖基l -缬氨酸酯的立体聚合内酰胺化合成，比以前更有效地从l -岩藻糖制备，并打开碳酸酯环与二苄基氨基锂可区域选择性地安装氨基甲酸酯功能。
• YAMAUCHI, TATSUO;ABE, FUMIKO;WAN, ALFRED S. C., CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2744-2749
  作者：YAMAUCHI, TATSUO、ABE, FUMIKO、WAN, ALFRED S. C.

  DOI：——

  日期：——